166753. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 3-amino-2,4,6- trijódbenzoesavamid új amidinszármazékai előállítására
13 166753 14 ß- {N-[3-( l-morfolino-2-metil-propilidén- l-imino)-2,4,6--trijődbenzoil]-N-(3-metoxi-propil)-amino}-propionsav op. =85—100 C°; ß-{N-[3-(l-metilamino-etiliden-l-imino)-2,4,6-trijodbenzoil]-amino}-a-metilpropionsav op. =165—183 C°. Alkálihidroxidokkal vagy szerves aminők oldataival való kezeléssel a savak a megfelelő sókká alakíthatók. A sókat bepárlással amorf termékként, alkalmas oldószerekből — így vízből vagy alkoholokból — oldószerekkel való kicsapással kristályos anyagként különíthetjük el. így például az N-[3-(dimetilamino-metilénimino)-2,4,6-trijódbenzoil]-amino-esetsavnátriumsóját vizes oldatból acetonnal csapjuk ki. Op. = 190—207 C°. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű új 3-amino-2,4,6--trijódbenzoesavamid-amidin-származékok, valamint ezek rövidszénláncú alkilészterei és szervetlen vagy szerves bázisokkal vagy savakkal alkotott gyógyászatilag elfogadható sói előállítására — ahol a képletben A hidrogénatomot, karboxilcsoportot, vagy egy 1—4 szénatomos N-alkil-karbamil-csoportot, Rx hidrogénatomot, legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot, legfeljebb 6 szénatomos alkoxialkilcsoportot, benzil- vagy fenilcsoportot, R2 rövidszénláncú alkil- vagy alkenilcsoportot, vagy egy -R6 -COOH általános képletű csoportot jelent, vagy az Rj és R2 szubsztituens a nitrogénatommal együtt egy morfolino-, piperidino-' vagy pirrolidinocsoportot alkot, R3 hidrogénatomot, legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, vagy -R10 -COOH csoportot jelent, ahol R10 1—3 szénatomos alkiléncsoportot képvisel, — R4 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R5 legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot, legfeljebb 6 szénatomos alkoxialkilcsoportot, benzil- vagy fenilcsoportot képvisel, vagy az R4 és R 5 szubsztituens a nitrogénatommal együtt egy pirrolidino-, piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot, és R6 legfeljebb 5 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoportot jelent, míg ha R2 rövidszénláncú alkil- vagy alkenilcsoport, akkor A karboxilcsoportot vagy R3 -R 10 -COOH-csoportot, ahol R10 jelentése a fenti, képvisel — azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű trijódaminobenzoesav-származékot egy (III) általános képletű vegyülettel — a (II) általános képletben Y halogénatomot, vagy valamely (VI) általános képletű csoportot, A' hidrogénatomot, karboxilcsoportot, alifás alkoholokkal észterezett karboxilcsoportot, savkloridcsoportot, 5 vagy egy (VII) általános képletű csoportot jelent, amelyben R8 rövidszénláncú alkil- vagy alkenilcsoportot, vagy -R6 COOH vagy -R 6 -COO-(rövidszénláncú)-alkilcsoportot képvisel, ahol R6 jelentése a fenti, vagy R 8 az Rj^ szubsztituenssel és a nitrogénatommal együtt 10 egy morfolino-, piperidino- vagy pirrolidinocsoportot alkot, és a (II) és (III) általános képletekben az X' vagy az X" szubsztituensek egyike hidrogénatom, másika pedig -COR9 általános képletű csoport, ahol R 9 hidrogénatomot, legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot, 15 -R10 -COOH vagy -R 10 -COO-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot jelent, amelyben R10 jelentése a fenti, emellett a (II) és (III) általános képletekben Rt, R4 , R 5 és R 6 a fent megadott jelentésű, és abban az esetben, ha R8 rövidszénláncú alkil- vagy alkenilcsoportot képvisel, A' 20 karboxilcsoport vagy ennek alkilésztere, vagy R9 valamely -R10 -COOH vagy -R 10 -COO-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, ahol R10 jelentése a fenti — és az 5 vegyértékű foszfor halogenidjeinek legalább 1 móljával, előnyösen valamely közömbös szerves oldószerben reagál-25 tatunk, ezt követően a kapott vegyületekben, illetve ezek hidrokloridjaiban az aromás gyűrűben adott esetben a jelenlevő -COCl-csoportokat (IV) általános képletű aminokkal, ahol Rx és R 8 a fent megadott jelentésű, reagáltatjuk, és adott esetben a jelenlevő észtercsopor-30 tokát elszappanosítjuk, és a jelenlevő savas vagy bázisos csoportokat sókká alakítjuk át, illetve ilyen sókból a savakat vagy a bázisokat szabaddá tesszük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános kép-5 létű vegyületeket, ahol Y és A' az 1. igénypontban megadott jelentésű és X' hidrogénatomot képvisel, olyan (III) általános képletű vegyületekkel, ahol R 4 és R 5 az 1. igénypontban megadott jelentésű és X" -COR9 képletű csoportot jelent — e képletben R9 az 1. igény-40 pontban megadott jelentésű — és egy mól (II) általános képletű vegyületre számított legalább 1 mól foszforilkloriddal toluolban, kloroformban, éterben, etilacetátban, dioxánban vagy a (III) általános képletű reakciópartner feleslegében, mint oldószerben 20 C° és 100 C° 45 közötti hőmérsékleten reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületeket, ahol Y és A' az 1. igénypontban megadott jelentésű és X' -COR8 képletű csoport, ahol R 9 50 jelentése az 1. igénypontban megadott, olyan (III) általános képletű vegyületekkel, ahol R4és R 5 az 1. igénypontban megadottakat jelenti és X" hidrogénatomot képvisel, és egy mól (II) általános képletű vegyületre számítva legalább 1 mól foszforpentakloriddal klóro-55 zott szénhidrogén oldószerekben szobahőmérsékleten reagáltatunk. 1 lap rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.2797.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
