166731. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-diszubsztituált 3-indolil- piridil-ketonok előállítására

9 166731 10 [ 10 -[ [ 15 [ [ Az elegyet 15 órán át 40 Cc

-on

keverjük, majd vízbe [ öntjük. Az elegyet híg sósavoldattal megsavanyítjuk, és diklóretánnal extraháljuk. A vizes fázist meglúgosítjuk, [ és diklóretánnal extraháljuk. A szerves fázisokat egye- -' sítjük, és az oldószert és az illékony komponenseket igen 5 [ kis nyomáson lepároljuk. Az olajos maradékot éterben -i felvesszük, és az oldathoz éteres oxálsav-oldatot adunk. [ A kivált csapadékot leszűrjük és abszolút etanolból átkristályosítjuk. 8,4 g (70,5%) (1-y-piperidino-propil-2-izopropil-3-indolü)-(3-piridil)-keton-oxalátot kapunk; op.: 218 C°. A fenti eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket a megfelelő kiindulási anyagokból: (l-ß-dimetilamino-etil-2-izopropil-3-indolil)-(4-piridil)-keton-dioxalát, op.: 176 C°, (1- ß-dimetilamino-etil-2-izopropil-3-indolil)-(3-piridil)-keton-oxalát, op.: 220 C°, (1 - ß-piperidino-etil-2-izopropil-3-indolil)-(3-piridil)-keton-oxalát, op.: 252 C°, (l-ß-morfolino-etil-2-izopropil-3-indolil)-(3-piridil)- 20 -keton-oxalát, op.: 250 C°, (l-y-dimetilamino-propil-2-izopropil-3-indolil)-(3-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 180 C°, (l-y-dimetilamino-propil-2-izopropil-3-indolil)-(4-piridil)-keton-oxalát, op.: 232 C°, 25 [ (l-y-dimetilamino-propil-2-izopropil-3-indolil)-(2-piridil)-keton-oxalát, op.: 200 C°, [ (1- ß-dimetilamino-etil-2-izopropil-3-indolil)-(2-piridil)-keton-oxalát, op.: 230 C°, (l-y-piperidino-propil-2-izopropil-3-indolil)- 30 -(2-piridil)-keton-oxalát, op.: 215 C°, (l-y-dimetilamino-propil-2-n-propil-3-indolil)-(2-piridil)-keton-oxalát, op.: 170 C°, (l-ß-dimetilamino-etil-2-n-propil-3-indolil)-(2-piridil)-keton-oxalát, op.: 202 C°, 35 [ (1- ß-dimetilamino-etil-2-fenil-3-indolil)-(2-piridil)-keton-oxalát, op.: 156 C°, [ (1 -y-dimetilamino-propil-2-fenil-3-indoli])-(2-piridil)-keton, op.: 88 C°, [ (l-ß-dimetilamino-etil-2-fenil-3-indolil)-(3-piridil)- 40 --keton-oxalát, op.: 232 C°, [ (l-y-dimetilamino-propil-2-fenil-3-indolil)-(3-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 188 Cc

, [ (1 - ß-dimetilamino-etil-2-fenil-3-indolil)-(4-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 222 C°, 45 (1 -y-dimetilamino-propil-2-fenil-3-indolil)-(4-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op".: 198 C°, (1 - ß-dimetilamino-etil-2-[4-nuor-fenil]-3-indolil)-(2-piridil)-keton-oxalát, op.: 188 C°, [l-y-dimetilamino-propil-2-(4-fluor-fenil)-3-indolil)- 50 -(2-piridil)-keton-oxalát, op.: 142 C°, [1- ß-dimetilamino-etil-2-(4-fluor-fenil)-3-indolil]-(3-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 160 C°, [l-y-dimetilamino-propil-2-(4-fluor-fenil)-3-indolil]-(3-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 176 C°, 55 [l-ß-dimetilamino-etil-2-(4-fluor-fenil)-3-indolil]-(4-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 230 C°, [l-y-dimetilamino-propil-2-(4-fluor-fenil)-3-indolil]-(4-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 212 C°, [l-ß-dimetilamino-etil-2-(4-klor-fenil)-3-indolil]- 60 -(2-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 175 C°, [l-y-dimetilamino-propil-2-(4-klór-fenil)-3-indolil]-(2-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 135 C°, [l-ß-dimetilamino-etil-2-(4-klor-fenil)-3-indolil]-(3-piridil)-keton, op.: 135 C°, 65 y-dimetilamino-propil-2-(4-klór-fenil)-3-indolil]í-piridil)-keton, op.: 132 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(4-klor-fenil)-3 -indolil]t-piridil)-keton-dioxalát, op.: 220 C°, y-dimetilamino-propil-2-(4-klór-fenil)-3-indolil]t-piridil)-keton-oxalát, op.: 206 C°, •ß-piperidino-etil-2-(4-klor-fenil)-3-indolil]kpiridil)-keton, op.: 161 C°, y-piperidino-propil-2-(4-klór-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 218 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(4-metoxi-fenil)-3-indolil]-2-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 164 C°, y-dimetilamino-propil-2*(4-metoxi-fenil)-3-indolil]-2-piridil)-keton-oxalát, op.: 135 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(4-metoxi-fenil)-3-indolil]!-piridil)-keton-dioxalát, op.: 206 C°, y-dimetiIamino-propil-2-(4-metoxi-feníl)-3-indolil]!-piridil)-keton-dioxalát, op.: 188 C°, • ß-dimetilamino-etil-2-(4-metoxi-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-oxalát, op.: 190 C°, y-dimetilamino-propil-2-(4-metoxi-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-oxalát, op.: 244 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(2-metoxi-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-dioxalát, op.: 210 C°, y-dimetilamino-propil-2-(2-metoxi-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 207 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(4-brom-fenil)-3-indolil]-3-píridil)-keton-dioxalát, op.: 203 C°, •y-dimetilamino-propil-2-(4-bróm-fenil)-3-indolil]-3-piridil)-keton-dioxalát, op.: 190 C9, ß-dimetilamino-etil-2-(4-brom-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-dioxalát, op.: 218 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(2-metoxi-fenil)-3-indolil]-2-píridil)-keton-oxalát, op.: 216 C°, y-dimetilamino-propil-2-(2-metoxi-fenil)-3-indolil]-2-píridil)-keton-oxalát, op.: 210 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(2-metoxi-fenil)-3-indolil]!-piridil)-keton-dioxalát, op.: 162 C°, y-dimetilamino-propil-2-(2-metoxi-fenil)-3-indolil]-3-píridil)-keton-dioxalát, op.: 163 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(3-metoxi-fenil)-3-indolil]-3-piridil)-keton-dioxalát, op.: 205 C°, •y-dimetilamino-propil-2-(3-metoxi-fenil)-3-indolil]-3-piridil)-keton-dioxalát, op.: 214 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(3-metoxi-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-dioxalát, op.: 209 C°, y-dimetilamino-propil-2-(3-metoxi-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-dioxalát, op.: 132 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(3-metoxi-fenil)-3-indolil]-2-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 140 C°, y-dimetilamino-propil-2-(3-metoxi-fenil)-3-indolil]-2-piridil)-keton-oxalát, op.: 120 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(2-klor-fenil)-3-indolil]-2-piridil)-keton-oxalát, op.: 196—197 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(2-klor-feni!)-3-indolil]-3-piridil)-keton-dioxalát, op.: 169—171 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(2-klor-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-szeszkvioxalát, op.: 213—215 C°, ß-dimetilamino-etil-2-(3-klor-fenil)-3-indolil]-2-piridil)-keton, ß-dimetilamino-etil-2-(3-klor-fenil)-3-indolil]-3-piridil)-keton, ß-dimetilamino-etil-2-(3-klor-fenil)-3-indolil]-4-piridil)-keton-oxalát, op.: 202—204 C°, 5