166687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-benzofuril-alkil-1,3,8- triazaspiro (4,5)dekánok előállítására
5 166687 6 létű csoport, ahol n 0—4 között számot jelent, és Ph jelentése a fent megadott, R5 két hidrogénatom; egy hidrogénatom és egy rövidszénláncú alkilcsoport; vagy oxocsoport és R6 hidrogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoport. Hasznosak továbbá ezen vegyületek rövidszénláncú alkanoil-, H-Ph-(rövidszénláncú)-alkanoil-, vagy H-Ph-karbonil-származékai, melyekben R4 és/vagy R 6 hidrogénatomot jelent és az acilcsoport ezek helyére kerül, vagy R6 hidroxicsoportot tartalmaz és az acilcsoport ezt észteresíti, ezeknek a vegyületeknek N-oxidjai és rövidszénláncú alkil-kvaterner-ammónium-szárrnazékai, melyekben R4 és R 6 a hidrogénatomtól eltérő lehet. Hasznosak még ezen vegyületek sói, különösen ezek terápiásán alkalmazható savaddíciós sói. Neuroleptikus és analgetikus hatásuk tekintetében igen értékesek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol Ph 1,2-fenilén-, rövidszénláncú alkil-1,2-fenilén-, mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkoxi-l,2-fenilén-, rövidszénláncú alkiléndioxi-1,2-fenilén-, halogén-1,2-fenilén-, rövidszénláncú-oc-hidroxialkil-1,2-fenilén-, trifluormetil-1,2-fenilén-, di-(rövidszénláncú)-alkilamino-1,2-fenilén-, rövidszénláncú alkanoil-1,2-fenilén-, rövidszénláncú-alkil-szulfinil-l,2-fenilén-, vagy rövidszénláncú alkil-szulfonil-l,2-fenilén-csoportot jelent, R^ R2 és R3 mindegyike pedig hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, al^ és alk2 rövidszénláncú alkiléncsoportot jelent, mely a nitrogénatomot a spiro-szénatomtól két gyűrűbeli szénatommal választja el, R4 hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, 3—7 gyűrűtagot tartalmazó cikloalkil- vagy cikloalkil-(rövidszénláncú)-alkil-csoport, vagy H-Ph-C„H2n általános képletű csoport, melyben n 0 és 4 közötti szám lehet, R5 két hidrogénatom; egy hidrogénatom és egy rövidszénláncúalkilcsoport; vagy oxocsoport és R6 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot jelent. Értékes vegyületek továbbá az említett (I) általános képletű vegyületek rövidszénláncú alkanoil származékai, melyekben R4 és/vagy R 6 hidrogénatomot, vagy R 6 hidroxilcsoportot tartalmaz, és az acilcsoport ezen funkciós csoportok hidrogénatomját helyettesíti. Értékesek ezen vegyületek N-oxid- vagy rövidszénláncú alkil-kvaterner-ammónium-származékai, melyekben R4 és R 6 jelentése hidrogénatomtól eltérő, valamint ezen vegyületek terápiásán alkalmazható savaddíciós sói. Különösen előnyösek az (I) általános képletű vegyületek szűkebb esetét képező (II) általános képletű vegyületek és ezek terápiásán alkalmazható savaddíciós sói, ahol a képletben R7 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-csoportot, halogénatomot, rövidszénláncú-a-hidroxi-alkil-, trifluormetil-, vagy rövidszénláncú alkanoilcsoportot jelent, Rg , R 9 és R u hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R10 rövidszénláncú alkil-, 3—7 gyűrűtagot tartalmazó cikloalkil- vagy R7 -fenil-csoportot jelent, ahol R7 jelentése a fenti és Rla hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil- vagy rövidszénláncú alkanoilcsoportot jelent, továbbá ezen vegyületek rövidszénláncú alkil-kvaterner-5 -ammónium származékai, melyekben R12 rövidszénláncú alkil- vagy hidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot jelent. Különösen értékesek azok az (I) általános képletü vegyületek szűkebb esetét képező (II) általános képletü 10 vegyületek és terápiásán alkalmazható savaddíciós sóik, melyekben, R7 hidrogénatomot, alkil-, alkoxicsoportot, halogénatomot, a-hidroxi-alkil-, trifluormetil-, alkanoilcsoportot jelent, 15 R8 , R 9 és R u hidrogénatom vagy metilcsoport, R10 metil-, ciklohexil-, vagy R7 -fenil-csoportot jelent, ahol R? jelentése a fenti, R12 hidrogénatom, metil-, hidroximetil- vagy acetilcsoport, 20 ahol az alkil-, alkoxi- vagy alkanoilcsoport legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz. Értékesek továbbá azok a (II) általános képletű vegyületek és ezek terápiásán alkalmazható savaddíciós sói, ahol 25 R7 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxicsoportot, halogénatomot vagy trifluormetilcsoportot jelent, R8 , R fl és R u hidrogénatom vagy metilcsoport, Rl0 metil-, ciklohexil- vagy R^-fenilcsoportot 30 — ahol R7 jelentése a fenti — és R12 hidrogénatomot, metil-, hidroximetilvagy acetilcsoportot jelent. Különösen kiemelhetők azok a (II) általános képletű vegyületek, vagy ezek terápiásán alkalmazható savaddí-35 ciós sói, ahol R7 hidrogénatomot, metil-, metoxicsoportot, fluor-, klóratomot- 1-hidroxietil-, trifluormetil- vagy acetilcsoportot és R8 , R 9 , R u és R 12 hidrogénatomot vagy metilcsoportot 40 jelent, R10 R7 -fenil-csoport, ahol R4 jelentése a fenti, és különösen az l-fenil-4-oxo-8-[5-metoxi- vagy 5-(hidroxietil)-2,3-dihidro-2-benzofurilmetíl]-l,3,8-triaza-spiro (4,5) dekán, és elsősorban 45 az említett vegyületek balraforgató formái, melyek a fent leírt vizsgálati módszerek közül különösen a Sidman-vizsgálat esetén kitűnő hatásokat mutatnak. Az új vegyületeket önmagában ismert módszerekkel állíthatjuk elő, olymódon, hogy 50 a) valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol X egy reakcióképes észterezett hidroxilcsoportot jelent és Ph, RL, R 2 , R 3 jelentése a fenti — valamely (IV) általános képletű imiddel — ahol alkL, alk 2 , R 4 , R 5 és R 6 jelentése a fenti ^- vagy ennek valamely sójával kondenzá-55 lünk, vagy b) valamely (III') általános képletű vegyületet — ahol Ph, Rl5 R 2 és R 3 jelentése a fenti — vagy ennek fémsóját valamely (IV) általános képletű vegyülettel — ahol X egy-egy reakcióképes észterezett hidroxilcsoportot kép-60 visel, alk-L, alk2 , R 4 , R 5 és R 6 jelentése pedig a fenti— kondenzálunk, vagy c) valamely (V) általános képletű vegyületet — ahol alkx, alk 2 , Ph, R 1; R 2 , R 3 , R 4 és R 6 jelentése a fenti — valamely (VI) általános képletű vegyülettel — ahol R5 65 jelentése a fenti, Z egy oxocsoportot; egy hidrogénato-3
