166679. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan szubsztituált új karbonsav-alkiltio észterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. IX. 22. Közzététel napja: 1974. XII. 28. (BO-1395) Megjelent: 1976. XI. 30. 166679 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 93/14, 41/08, 87/50 Feltalálók: dr. Sirrenberg Walther vegyész, Ingelheim am Rhein, dr. Bauer Rudolf állatorvos, Wiesbaden, dr. Schulz Werner vegyész, Ingelheim am Rhein, dr. Banholzer Rolf vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás bázisosan szubsztituált új karbonsav-alkiltioészterek előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű bázisosan szubsztituált új karbonsav-alkiltioészterek, savaddíciós és kvaterner sóik előállítására. Ebben a képletben X etilén- vagy vinilén-csoportot (—CH2—CH2 5 vagy —CH=CH—) vagy oxigén- vagy kénatomot, és Rj adott esetben elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerint az új vegyületek előállítására 10 egy II általános képletű vegyület — ebben a képletben X a fenti jelentésű — vagy alkálifémsóját egy III általános képletű bázisosan szubsztituált merkaptánnal •— ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — szerves oldószerben, például benzolban, toluolban, 15 xilolban, etilénkloridban, dioxánban, piridinben vagy trietilaminban; egy savmegkötőszer, például egy tercier amin, nátriumhidroxid, nátriumkarbonát, káliumkarbonát vagy egy nátriumalkoholát, jelenlétében reagáltatunk, amikor is adott esetben a III 20 általános képletű vegyület vagy egy bázisos oldószer szerepelhet savmegkötőszerként is. A módszert például Houben—Weyl, „Methoden der organischen Chemie", 4. kiadás 9. kötet (1955) 835. oldalán leírttal analóg módon hajtjuk végre. 25 A kiindulási anyagként használt II általános képletű vegyületek részben újak, és a Houben—Weyl, „Methoden der organischen Chemie, 4. kiadás 8. kötet (1952) 117. oldalán leírtakkal analóg módon állíthatók elő. 30 A III általános képletű bázisos kiindulási anyagok szintén részben újak, és a megfelelő aminők etilénszulfiddal való reagáltatásával B. Hansen szerint [Acta Chem. Scand. 13, 151 (1959)] vagy dialkilaminoetil-izotiuróniumklorid-hidrokloridok hidrolizálásával N. F. Albertson és R. O. Clinton szerint [J. Am. Chem. Soc. 67, 1223 (1945)] állíthatók elő. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületekkel rokon vegyületeket ismertet az 1 138 055 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat (DAS). Az . ott leírt 5-dibenzo [b,f] azepin-5-karbonsav-0-észtereknek és a megfelelő 10,11-dihidrovegyületeknek görcsoldó és antiallergikus hatása van. A találmány szerint előállított I általános képletű vegyületeket ismert módon átalakíthatjuk savaddíciós vagy kvaterner sóikká. Az addíciós sók előállítására előnyösen fiziológiailag elfogadható savakat használhatunk, például hidrogénhalogenideket, kénsavat, foszforsavat, salétromsavat, oxálsavat, citromsavat, borkősavat, fumársavat, maleinsavat, ecetsavat, propionsavat, metánszulfonsavat, borostyánkősavat stb. A kvaterner vegyületek előállítására az I általános képletű vegyületeket kvaternerezésre alkalmas vegyületekkel, például alkilhalogenidekkel, kénsavvagy metánszulfonsav-észterekkel reagáltatjuk. A találmány szerint előállított új vegyületek értékes gyógyszerek, és elsősorban görcsoldó szerként használhatók. Mivel a találmány szerinti vegyületek 166679 1