166630. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo -(C) (1,6) naftiridinek előállítására

5 166630 6 kaproilkloriddal való acilezésével, majd sóképzéssel a cím szerinti vegyületet kapjuk. A dihidroklorid olvadáspontja etanolból kristályosítva 235—238°. 5. példa cisz-6- (4-Lauroilamido-f enil) -8,9-dimetoxi-2--metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c}(l,6]naftiridin-dihidroklorid A 3. példában leírt eljáráshoz hasonló módon 6--(4-amino-fenil)-8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a 10b-hexahidro-benzo[c] [l,6]naftiridinnek piridinben lauroilkloriddal való acilezésével, majd sóképzéssel a cím szerinti vegyületet kapjuk. A dihidroklorid olvadáspontja etanolból kristályosítva 210—215°. 6. példa cisz-8,9-Dimetoxi-2-metil-6-(4-sztearoilamido-fenil)-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c] [1,6]naftiridin-dihidroklorid A 3. példában leírt eljáráshoz hasonló módon 6-- (4-amino-f enil) -8,9-dimetoxi-2-metil-l ,2,3,4,4a, 1 Ob-hexahidro-benzo [c] [1,6] naftiridinnek piridinben sztearoilkloriddal való acilezésével, majd sóképzéssel a cím szerinti vegyületet kapjuk. A dihidroklorid olvadáspontja etanolból kristályosítva 215—220°. 7. példa cisz-8,9-Dimetoxi-2-metil-6-(4-nonanoilamido-fenil) -1,2,3,4,4a,lOb-hexahidro-benzo [c] [1,6] naftiridin-dihidroklorid A 3. példához hasonló módon 6-(4-amino-f enil)-8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzofc] [1,6] naftiridin nonanoilkloriddal történő acilezésével, majd sóképzéssel a cím szerinti vegyületet kapjuk. A dihidroklorid olvadáspontja etanolból kikristályosítva 220—225°. 8. példa cisz-8,9-Dimetoxi-2-metil-6-(4-pentanoilamido-fenil)-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c][l,6]naftiridin-dihidroklorid 3 g 6-(4-amino-fenil)-8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4, 4a,l Ob-hexahidro-benzo [c](l,6] naftiridint és 6,2 g valeriánsavkloridot 70 ml acetonitrílben 7 órán át visszafolyatás közben forralunk. A reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, a száraz maradékhoz vizet adunk, az oldatot káliumkarbonáttal meglúgosítjuk, és metilénkloriddal extraháljuk. Az oldatot bepároljuk, a nyers terméket etanolban oldjuk, és az oldatot etanolos hidrogénklorid csekély feleslegével elegyítjük, miközben a cím szerinti 230—235°-on olvadó dihidroklorid kristályosodik. 9. példa cisz-6- (4-Izobutiroilamido-f enil) -8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c][l,6]naftiridin-dihidroklorid A 3. példához hasonló módon 6- (4-amino-fenil) --8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzofc] [l,6]naftiridin izobutiroilkloriddal való acilezésével, majd sóképzéssel a cím szerinti vegyüle-5 tet kapjuk. A dihidroklorid olvadáspontja etanolból kristályosítva 233—238°. 10 10. példa cisz-6- (4-Diklóracetilamido-f enil) -8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c] (1,6] naftiridin 15 A3, példához hasonló módon 6-(4-amino-f enil)-8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4a,10b-hexahidro-benzo [c] [1,6] naftiridin diklóracetilkloriddal való acilezésével a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadás-20 pontja 107—111°. 11. példa 25 cisz-6- (4-Akriloilamido-f enil) -8,9-dimetoxi-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c]fl,6]naftiridin-dihidroklorid A 3. példához hasonló módon 6-(4-amino-fenil)-30 -8,9-dimetoxi-2-metil-l ,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo(c) [1,6] naftiridin akrilsavkloriddal való acilezésével a cím szerinti vegyületet kapjuk. A 8. példához hasonló módon történő feldolgozás után kapott nyers terméket etanolban oldjuk, a maradékhoz 35 etanolos hidrogénklorid-oldatot adunk, és vákuumban bepároljuk. Aceton hozzáadására a cím szerinti 243°-on olvadó dihidroklorid kristályosodik ki. 12. példa cisz-6 (4-Ciklohexilkarboxamido-f enil) -8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c] 45 [l,6]naftiridin-dihidroklorid 3,5 g 6-(4-amino-fenil)-8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3, 4,4a,10b-hexahidro-benzo(c][l,6)naftiridint 40 ml piridinben oldunk, és 2,3 ciklohexilkarbonsavklorid 50 hozzáadása után egy éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A 8. példához hasonló módon feldolgozva és tisztítva a cím szerinti 236—240°-on olvadó dihidrokloridot kapjuk. 13. példa cisz-6 [4- (2-Furoilamido) -f enil] -8,9-dimetoxi-2--metil-1,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo [c] (1,6] naf-60 tiridin-dihidroklorid A 3. példához hasonló módon 6-(4-amino-fenil)-8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidrobenzofc] [1,6] naftiridin egy éjszakán át szobahő-65 mérsékleten piridinben 2-furánkarbonsavkloriddal 3