166630. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo -(C) (1,6) naftiridinek előállítására

7 166630 8 való acilezésével, majd sóképzéssel a cím szerinti vegyületet kapjuk. A 8. példához hasonlóan való feldolgozás és tisztítás után a cím szerinti 251—255°on olvadó dihidrokloridot kapjuk. 14. példa cisz-8,9-Dimetoxi-2-metil-4- [4- (2-tenoilamido) --fenil]-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c][l,6]naftiridin-dihidroklorid A 13. példához hasonlóan 6-(4-amino-f enil)-8,9--dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo [c] [l,6]naftiridin 2-tiofénkarbonsavkloriddal való acilezésével, majd sóképzéssel a cím szerinti vegyületet kapjuk. A dihidroklorid olvadáspontja 246— 249°. 15. példa cisz-8,9-Dimetoxi-2-metil-6(4-nikotinoilamido-fenil)-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c)[l,6]naftiridin-dihidroklorid A 13. példához hasonlóan 6- (4-amino-fenil) -8,9--dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo [c] [l,6]naftiridin nikotinsavkloríddal való acilezésével, majd sóképzéssel a cím szerinti vegyületet kapjuk. A dihidroklorid olvadáspontja 248—251°. 16. példa cisz-6- (3-Benzoilamido-f enil) -8,9-dimetoxi-2--metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c) [1,6] naftiridin-dihidroklorid 2 g cisz-6-(3-amino-fenil) -8,9-dimetoxi-2-metil-l,2, 3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c)(l,6]naftiridint 30 ml piridinben oldunk, és 1 g benzoilkloriddal 15 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakciókeveréket 10 ml vízzel elegyítjük, 10 percig állni hagyjuk, majd vákuumban bepároljuk. A kapott maradékot híg nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és metilénkloriddal extraháljuk. A szerves fázis szárítása és bepárlása után a nyers terméket etanolban oldjuk, és etanolos hidrogénkloriddal megsavanyítjuk, miközben a cím szerinti dihidroklorid 247— 250°-on olvadó sárga kristályok alakjában kristályosodik. 17. példa cisz-6- (4-Benzoilamido-f enil) -8,9-dimetoxi-2--metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c][l,6]naftiridin-dihidroklorid 2 g 6-(4-amino-fenil)-8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4, 4a,10b-hexahidro-benzo[c][l,6]naftiridint 30 ml piridinben oldunk, és 1 g benzoilkloriddal 15 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakciókeveréket 10 ml vízzel elegyítjük, 10 percig állni hagyjuk. majd vákuumban bepároljuk. A kapott maradékot hígított nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és metilénkloriddal extraháljuk. A szerves fázis szárítása és bepárlása után a nyers terméket etanolban 5 oldjuk, és etanolos hidrogénkloriddal megsavanyítjuk, miközben a cím szerinti dihidroklorid 240— 245°-on olvadó sárgás prizmák alakjában kristályosodik. 18. példa cisz-6- [4- (4-Klór-benzamido) -f enil] -8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c](l,6]naf-15 tiridin-dihidroklorid 3,5 g 6-(4-amino-fenil)-8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3, 4,4a,10b-hexahidro-benzo[c] (l,6]naftiridint 40 ml piridinben oldunk, és 2,7 g p-klór-benzoilklorid hozzáadása után egy éjszakán át szobahőmérsékleten áll-20 ni hagyjuk. A 8. példához hasonlóan történő feldolgozás és tisztítás után a 236—240°-on olvadó dihidrokloridot kapjuk. 25 19. példa cisz-8,9-Dimetoxi-2-metil-6-(4-fenilacetamido-fenil) -l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo [c] [1,6] naftiridin-dihidroklorid 30 30 g 6-(4-amino-fenil)-8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4, 4a,10b-hexahidro-benzo[c] (l,6]naftiridint és 6,0 g fenilecetsavkloridot 70 ml acetonitrilben 7 órán át visszafolyatás közben forralunk. A 8. példához hasonlóan való feldolgozás után a nyers terméket híg 35 etanolos hidrogénkloriddal kezelve a cím szerinti dihidroklorid lassan kikristályosodik. Olvadáspontja 240—245°. 40 20. példa cisz-6- (4-Cinnamoilamido-f enil) -8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c] [l,6]naftiridin-hidroklorid 45 A 19. példához hasonlóan 6- (4-amino-fenil) -8,9-dimetoxi-2-metil-l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c] [l,6]naftiridin cinnamoilkloriddal való acilezésével majd sóképzéssel a cím szerinti vegyületet kapjuk. A dihidroklorid olvadáspontja 242-246°. Szabadalmi igénypontok: 55 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált cisz-helyzetű l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c] [1,6] naftiridinek és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben R hidrogénatomot, diklórmetil-, 5—17 szénatomos 60 alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy 2—5 szénatomos alkenilcsoportot vagy olyan 5- vagy 6-tagú heteroaromás csoportot jelent, amelyben az egyik heteroatom oxigén-, nitrogén- vagy kénatom, és amely szénatommal kapcsolódik a kar-65 bonilcsoporthoz, vagy egy G általános képletű 4