166620. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenilhidrazonok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEI RAS Bejelentés napja: 1973. V. 24. (RO—731) Franciaországi elsőbbsége: 1972. V. 26. (72—18.895) 73. III. 19. (73— 09.754) Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: 1976. X. 31. 166620 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/00 133/00 A 01 n 9/00 Feltaláló: Boesch Roger vegyészmérnök, Vitry-sur-Seine, Val-de-Marne, Franciaország Tulajdonos: Rhöne-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás szubsztituált fenilhidrazonok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új fenilhidrazon-származékok előállítására. Az I általános képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és Rí, R2 és R3 közül kettő halogénatomot, előnyösen klóratomot, a harmadik halogénatomot, 5 előnyösen klóratomot, vagy nitrocsoportot jelent. A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R, Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek — klórozószerrel, például fősz- 10 forpentakloriddal, foszforoxikloriddal vagy tionilkloriddal reagáltatunk. Előnyösen foszforpentakloridot használunk, és a reakciót az [A] vagy [B] reakcióegyenlet szemlélteti. Ezekben az egyenletekben R, Rí, R2 és R3 a fenti 15 jelentésűek, és Ar adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent. Általában a II általános képletű fenilhidrazid klórozását a II általános képletű vegyület és a foszforpentaklorid iners szerves oldószerben, például szén- 20 tetrakloridban való melegítésével végezzük. A foszfortartalmú komplex elbontását fenollal ugyanabban az iners oldószerben való melegítéssel hajtjuk végre. Ha tionilkloridot használunk, akkor a reakció a 25 [C] reakcióegyenlet szerint — R, Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek — játszódik le. A reakciót általában melegítéssel iners szerves oldószerben, például széntetrakloridban végezzük. A II általános képletű hidrazidot — ebben a kép- 30 létben R a fenti jelentésű, Rí nitrocsoportot és R2 és R3 halogénatomot jelent — úgy állítjuk elő, hogy egy III általános képletű hidrazidot — ebben a képletben R a fenti jelentésű — egy IV általános képletű nitrobenzollal — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek — reagáltatunk. A II általános képletű hidrazidot — ebben a képletben Rí és R2 halogénatomot és R3 halogénatomot vagy nitrocsoportot jelent — úgy állíthatjuk elő, hogy egy V általános képletű savat — ebben a képletben R a fenti jelentésű — vagy a savnak egy származékát, például halogenidjét vagy anhidridjét egy VI általános képletű fenilhidrazinnal — ebben a képletben Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek — reagáltatjuk. A VI általános képletű hidrazint a megfelelő anilin diazotálásával, majd a kapott diazóniumsó redukálásával állíthatjuk elő. A találmány szerinti új vegyületeket fizikai módszerekkel, például átkristályosítással vagy kromatografálással tisztíthatjuk. A találmány szerinti új vegyületeknek értékes rovar- és atkaölő hatásuk van, és ezért a megfelelő növényvédőszerekben hatóanyagként használhatók. A rovarölő hatás különösen a kétszárnyúak, például a házi légy (Musca domestica), bogarak, például a kis lisztbogár (Tribolium confusum), és lepkék, például a káposztamoly (Plutella maculipennis), hernyója ellen nyilvánul meg. Az atkaölő hatás különösen növényevő atkák, pél-166620 1