166620. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenilhidrazonok előállítására
166620 dául a tákácsatka (Tetranichus telarius) ellen jelentős. A 69.03247 számú közzétett holland szabadalmi bejelentésből és a 71.43111 számú japán szabadalmi leírásból már ismeretesek rovarölő és gyomirtó 5 hatású különféle módon szubsztituált klórfenilhidrazonok. A találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű vegyületek az ismert termékektől mind szerkezetükben, mind tulajdonságaikban különböznek. 10 A következő példák közelebbről szemléltetik a találmány szerinti eljárás gyakorlati megvalósítását. 1. példa 15 739 g l-(2-nitro-4,5-diklór-fenil)-2-trimetilacetil-hidrazin és 517 g foszforpentakliorid 4,8 liter széntetrakloriddal készült szuszpenzióját a gázfejlődés megszűnéséig melegítjük, miközben a reakciókeve- 20 réket fokozatosan visszafolyatás közben forraljuk. A kapott oldathoz 20 °C-ra való hűtés után hozzáadunk 3,36 liter széntetrakloridos fenol oldatot, amely literenként 2,36 mol fenolt tartalmaz, majd a gázfejlődés megszűnéséig visszafolyatás közben forraljuk. 25 Ezután lehűtjük 20 °C-ra, az oldatot szűrjük, majd 60 °C-on és 20 Torr nyomáson bepároljuk. A maradékot kovasavgélen kromatografálva tisztítjuk, és eluálószerként 9,5:0,5 térfogatarányú heptán-etiléter elegyet használunk. Izopropanolból, majd heptánból 30 átkristályosítva 498 g l-(2-nitro-4,5-diklór-fenilhidrazon)-l-klór-2,2-dimetilpropánt kapunk. Olvadáspontja 99—100 °C. A kiindulási anyagként használt l-(2-nitro-4,5-diklórfenil)-2-trimetilacetil-hidrazint (op. 153 °C) trimetilacetilhidrazinnak 2,4,5-triklór-nitrobenzollal N-2-metilpirrolidinban való kondenzációjával állíthatjuk elő. 2—7. példa Az 1. példában leírt módon eljárva és a megfelelő kiindulási anyagokból állíthatjuk elő a következő táblázatban feltüntetett I általános képletű vegyületeket. Példa R Rí R2 R3 Olvadáspont, °C 2. C(CH3 ) 3 Cl Cl NO2 109 3. C2H5 Cl Cl Cl 40x/ 4. C(CH3 ) 3 Cl Cl Cl 76 5. CH3 Cl Cl Cl 104 6. (CH2 )2CH 3 Cl Cl Cl 34x/ 7. CH(CH3 ) 2 Cl Cl Cl 57 x/ dermedéspont, °C Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű új fenilhidrazonszármazékok előállítására — ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot. Rí, R2 és R3 közül kettő halogénatomot, a harmadik halogénatomot vagy nitrocsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy II általános képlet fenilhidrazidot — ebben a képletben R, Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek — egy klórozószerrel reagáltatunk. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2 76.2783.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
