166579. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-hidroxi-2-piridonok előállítására
9 166579 10 c) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(4-metoxifenil)-2--piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (4-metoxif eriil) --2-piridon, olvadáspontja: 174 C° (hozam: 23%,számított N: 6,1%, talált N: 5,9%). 5 d) Kiindulóanyag: 4-metil-6-fenil-5,2'-(2-metiletilén) -2-piron. « Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6-f enil-5,2'- (2--metiletilén)-2-piridon, olvadáspontja: 174 C (hozam: 26%, számított N: 5,8%, talált N: 10 5,6%). e) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(3-nitrofenoximetil)-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-(3-nitrofenoximetil)-2-piridon, olvadáspontja: 216 C° (ho- 15 zam: 34%, számított N: 10,2%, talált N: 10,0%). {) Kiindulóanyag: 4-tnetil-6-etil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-etil-2-piridon, olvadáspontja: 110 C° (hozam: 41%, számított 20 N: 9,2%, talált N: 9,4%). g) Kiindulóanyag: 3-etil-4-metil-6-(4-tolil)-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-3-etil-4-metil-6- (4-tolil) --2-piridon, olvadáspontja 100 C° (hozam: 29%, számított N: 5,8%, talált N: 5,5%). [25 h) Kiindulóanyag: 3-metoximetil-4-metil-6-(4-tolil) -2-piron. Végtermék: l-hidroxi-3-metoximetil-4-metil-6-- (4-tolil)-2-piridon, olvadáspontja: 130 C° (hozam: 51%, számított N: 5,4%, talált N: 5,4%). 30 i) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(ß-ciklohexiletil)-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (ß-ciklohexiletil)-2-piridon, olvadáspontja: 90 C° (hozam: 41%, számított N: 6,0%, talált N: 5,8%). 35 k) Kiindulóanyag: 4-metil-6-benzhidril-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-benzhidril-2-piridon, olvadáspontja: 191 C° (hozam: 33%, számított N: 4,7%, talált N: 4,7%). 1) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(2-klórbenzil)-2-pi- 40 ron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (2-klórbenzil) --2-piridon, olvadáspontja: 122 C° (hozam: 68%, számított N: 5,6%, talált N: 5,7%). m) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(3-heptil)-2-piron. 45 Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (3-heptil) -2-piridon, viszkózus olaj (hozam: 61%, számított N: 6,3%, talált N: 6,1%). n) Kiindulóanyag: 4-metil-6- [2- (1 -naftil) -vinil) -2--piron. 50 Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- [2- (1 -naftil) -vinil]-2-piridon, olvadáspontja: 196 C° "(hozam: 54%, számított N: 5,1%, talált N: 5,2%). o) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(4-fenilbutil)-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-(4-fenilbutil)-2- 55 -piridon, olvadáspontja: 73 C° (hozam: 64%, számított N: 5,5%, talált N: 5,4%). p) Kiindulóanyag: 3-butil-4,6-dimetil-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-3-butil-4,6-dimetil-2-piridon, olvadáspontja: 76 C° (hozam: 60%, szá- [60 mított N: 7,2%, talált N: 7,3%). q) Kiindulóanyag: 5-butil-4,6-dimetil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-5-butil-"4,6-dimetil-2-piridon, olvadáspontja: 133 C° (hozam; 47%, számított N: 7,2%, talált N: 7,5%). 65 r) Kiindulóanyag: 4-metil-6-heptadecil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-heptadecil-2-piridon, olvadáspontja: 60 C° (hozam: 42%, számított N: 3,9%, talált N: 3,5%). s) Kiindulóanyag: 4-metil-6-[2-(l-naftil)-etil]-2--piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6- [2-(l-naftil) --etil)-2-piridon, olvadáspontja: 159 C (hozam: 54%, számított N: 5,0%, talált N: 5,2%). t) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(2-feniletil)-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-(feniletil)-2-piridon, olvadáspontja: 124 C°, (hozam: 58%, számított N: 6,1%, talált N: 6,1%). u) Kiindulóanyag: 4-metil-6(l-feniletil)-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (1 -f enil-etil) --piridon, olvadáspontja: 100 C°, (hozam: 62%, számított N: 6,1%, talált N: 6,3%). v) Kiindulóanyag: 4-metil-6-bicikloheptil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6-bicikloheptil-2-piridon, olvadáspontja: 147 C° (hozam: 55%, számított N: 6,4%, talált N: 6,4%). w) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(4-toliltiometil-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (4-toliltiometil)-2-piridon, olvadáspontja: 115 C° (hozam: 68%, számított N: 5,4%, talált N: 5,5%). x) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(2-naftil)-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (2-naf til) -2-piridon, olvadáspontja: 205 C° (hozam: 24%, számított N: 5,6%, talált N: 5,6%). y) Kiindulóanyag: 4-metil-6- (2,4-triklórfenoximetil)-2-piron. Végtermék: 1 -hidroxi-4-metil-6- (2,4-triklórf enoximetil)-2-piridon, olvadáspontja: 216 C°, (hozam: 54%, számított N: 4,2%, talált N: 4,1%). z) Kiindulóanyag: 4-metil-6-(2,4-dimetilfenil)-2--piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-6- (2,4-dimetilfenil)-2-piridon, olvadáspontja: 109 C° (hozam: 23%, számított N: 6,1%, talált N: 6,1%). 8. példa a) 1 g 4-metil-5-propargil-6-fenil-2-piron, 1,5 g hidroxilamin-hidroklorid és 3 g 2-amino-4-metil-piridin keverékét 9 óra hosszat 80 C°-on melegítjük. A szokásos feldolgozás után 0,82 g (77%) l-hidroxi-4--metil-5-propargil-6-fenil-2-piridont kapunk, amelynek olvadáspontja 200 C° (számított N: 5,9%, talált N: 5,8%). Az előbbivel azonos reakcíófeltételek mellett a következő vegyületek állíthatók elő a megadott kiindulóanyagokból: b) Kiindulóanyag: 3-allil-4-metil-6-fenil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-3-allil-4-metil-6-f enil-2--piridon, olvadáspontja: 115 C° (hozam: 60%, számított N: 5,8%, talált N: 5,7%). c) Kiindulóanyag: 4-metil-5-allil-6-fenil-2-piron. Végtermék: l-hidroxi-4-metil-5-allil-6-fenil-2--piridon, olvadáspontja: 176 C (hozam: 56%, számított N: 5,8%, talált N: 5,5%). A fenti a)—c) példaváltozatok szerint kapott vegyületeket hasonló módon lehet előállítani akkor is. 5