166579. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-hidroxi-2-piridonok előállítására
11 166579 12 ha 2-amino-4-metil-piridin helyett a megfelelő menynyiségű 2-amino-4-etil-piridint alkalmazzuk. 9. példa 5 g 4-metil-6-(4-klórbenzil)-2-piron, 2,5 g hidroxilamin-hidroklorid és 10 g 2-aminopiridin keverékét 16 óra hosszat 60 C°-on melegítjük. A szokásos feldolgozás után 3,3 g (62%) l-hidroxi-4-metil-(4--klórbenzil)-2-piridont kapunk, amelynek olvadáspontja 142 C°. (Számított N: 5,6%, talált N: 5,9%). 10. példa 10 g 4-metil-6-(2,4,4-trimetil-pentil)-2^piron, 5 g hidroxilamin-hidroklorid és 20 g 2-aminopiridin keverékét 26 óra hosszat 70 C°-on melegítjük, mimellett a reakcióelegyhez 17 óra eltelte után további 2 g hidroxilamint adunk. A szokásos feldolgozás után 7,1 g (67%) l-hidroxi-4-metil-6-(2,4,4-trimetilpentil)-2-piridont kapunk, amelynek olvadáspontja 108 C° (számított N: 5,9%, talált N: 5,9%). 11. példa 2 g 4-metil-6-ciklohexil-2-piront és 1 g hidroxilamint feloldunk 1,5 g 2-aminopiridinből és 4,5 g 2-amino-6-metil-piridinből álló keverékben, majd 9 napig szobahőmérsékleten álíni hagyjuk. A szokásos feldolgozás után 0,79 g (37%) l-hidroxi-4-metil-6--ciklohexil-2-piridonhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 143 C°. 12. példa 1 g 3,4-dirnetil-6-(2,4-dimetilbenzil)-2-piron, 0,5 g hidroxilamin-hidroklorid és 3 g imidazol keverékét 8 óra hosszat 75 C°-on melegítjük, majd a szokásos módon feldolgozzuk. Ily módon 0,63 g (59%) 1-hidroxi-3,4-dimetil-6- (2,4-dimetil-benzil) -2-piridonhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 141 C (számított N: 5,4%, talált N: 5,6%). Ha egyébként azonos reakciófeltételek mellett imidazol helyett piridint alkalmazunk, akkor a hozam mindössze 0,003 g (0,3%). 13. példa 20 g 4-metil-6-ciklohexil-2-piron, 8 g hidroxilamin-szulfát és 50 g imidazol keverékét 90 C°-on melegítjük. 3 óra leforgása alatt további 10 g hidroxilamin-szulfátot adunk hozzá kisebb adagokban. Összesen 5 órás reakcióidő után az elegyet feldolgozzuk. 11,8 g l-hidroxi-4-metil-6-ciklohexil-2-piridont kapunk, amelynek olvadáspontja 143 C°. 14. példa 2 g 4-metil-6-ciklohexil-2-piron, 1,2 g hidroxilamin-szulfát és 5 g imidazol keverékét 1 óra hosszat 5 110 C°-on melegítjük. A hozam 143 C° olvadáspontú 1 -hidroxi-4-metil-6-ciklohexil-2-piridonra számítva » 1,01 g. Ha a reakciót 150 C°-on 15 perces melegítéssel végezzük, akkor a hozam 0,94 g. 10 15. példa 1 g 4-metil-6-ciklohexil-2-piron, 0,5 g hidroxil-15 amin-klorid, 2 g aminopiridin és 1 g toluol keverékét 5 óra hosszat 80 C°-on melegítjük. Kb. 1 óra eltelte után a kezdetben kétfázisú rendszer homogénné válik. A hozam hidroxipiridonra számítva 0,44 g. Ha toluol helyett a reakcióelegyhez 1 g glikol-mono-20 metilétert adunk, akkor a hozam 0,47 g. Szabadalmi igénypont 25 Eljárás valamely I általános képletű l-hidroxi-2--piridon előállítására — ahol az Rí szubsztituens adott esetben elágazó szénláncú 1—17 szénatomos alkil-gyök, 2-17 szénatomos alkenil-gyök, 30 3-8 szénatomos cikloalkil-gyök, ciklohexilalkil gyök, amelynek alkilgyöke 1—2 szénatomos, adott esetben az aromás gyűrűben egy vagy több alkil-, alkoxi-, amino-, nitro-, metoxikarbonil-, cián-csoporttal vagy halogén-atommal helyettesí-35 tett fenil-, fenilalkil-, fenilalkenil-, amelynek alkil- ül. alkenil-gyöke legfeljebb 4 szénatomos, benzhidril-, fenoximetil-, feniltiometil-, fenilszulfonilmetil-, furil- vagy furilvinil-gyök, R2 szubsztituens hidrogén-atom, legfeljebb 4 szén-40 atomos alkil-, alkenil- vagy alkinil-gyök vagy a benzil-gyök, mimellett R2 az Rí vagy R3 szubsztftuenssel közösen valamely 5- vagy 6-tagú karbogyűrűt képezhet, Rs szubsztituens hidrogén-atom, legfeljebb 4 szén-45 atomos alkil-gyök vagy fenil-gyök, R4 szubsztituens hidrogén-atom, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkenil-, metoximetil-, benzil-gyök, klór- vagy bróm-atom — valamely ciklusos általános képletű 2-piron — ahol 50 R1# R 2 , R 3 , R 4 jelentése az I általános képletnél megadottakkal egyezik — hidroxilaminnal vagy ennek sójával 'amin jelenlétében történő reagáltatása útján, azzal jellemezve, hogy aminként valamely adott esetben 1^2 szénatomos alkilcsoportokkal helyettesített 55 aminopiridint vagy imidazolt alkalmazunk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76,?779,§S-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető; Benkő István igazgató
