166497. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinazolinon vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1973. VII. 20. A bejelentés elsőbbsége: Japán, 1972. VII. 20. (73250/72) A közzététel napja: 1974. IX. 28. Megjelent: 1976. VIII. 31. (SU—827) 166497 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/48 11' ''•<•:• *% y Feltalálók: Ishizumi Kikuo vegyész, Ikeda-shi, Mori Kazuo vegyész, Kobe, Yamamoto Michihiro vegyész, Nishinomiya-shi, Koshiba Masao vegyész, Inába Shigeho vegyész, Takarazuka-shi, Yamamoto Hisao vegyész, Nishinomiya-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Limited. Osaka, Japán Eljárás kinazolinon vegyületek előállítására i A találmány tárgyát eljárás képezi kinazolinon-származékok előállítására. Közelebbről megjelölve, a találmány a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű kinazolinon-származékok előállítására vonatkozik; e képletben 5 Rx és R 2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot vagy nitrocsoportot, R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkil-részt tartalmazó cikloalkil-alkil-csoportot képvisel. 10 Az (I) általános képlet fenti meghatározásában említett „halogénatom" kifejezés kiterjed valamennyi halogénatomra, tehát a fluor-, klór-, bróm- és jódatomra; az „alkilcsoport" kifejezés egyaránt magába foglalja az egyenes és az elágazó szénláncú alifás szénhidrogéngyö- 15 köket. A „rövidszénláncú alkilcsoport" kifejezés például 1—4 szénatomos alkilcsoportokra vonatkozik; ezek példáiként a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil- és terc-butilcsoport említhető. A „rövidszénláncú alkoxicsoport" kifejezésen például 1—4 szén- 20 atomos alkoxicsoportok, mint metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi- és terc-butoxicsoportok értendők. A „cikloalkil-alkil-csoport" például (C3 _ 6 -cikloalkil)-(Cx-^alkity-csoport lehet, amelyben a 3—6 szénato- 25 mos cikloalkil-rész például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, metil-ciklopropil- vagy dimetil-ciklopropil-csoport, míg az 1—4 szénatomos alkil-rész a fentebb említett rövidszénláncú alkilcsoportok valamelyike lehet. 30 Az (I) általános képlet körébe eső vegyületek részben rnár ismertek; az irodalom többféle eljárást is ismertetett már ilyen vegyületek előállítására. így a 3 541 151 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás szerint a megfelelően helyettesített 2-amino-benzofenonszármazékot ammóniával és cink-kloriddal a megfelelő ketimin-származékká alakítják, majd ezt foszgénnal gyűrűzárásnak vetik alá. Az 1 203 650 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás szerint 2-metilamino-benzofenont karbaminsav-etilészterrel és cink-kloriddal reagáltatnak. A 6 803 393 sz. dél-afrikai szabadalmi leírás oly eljárást ismertet, amelynek során 4-fenil-kinazolint metiljodiddal kvaternereznek, az izomerelegy alakjában kapott kvaternersóból nátrium-bór-hidrides redukció, majd kálium-permanganátos oxidáció útján kapják a kívánt 4-fenil-l(3)-metil-kinazolinont. Az 1 935 404 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat 2-amino-benzofenon triklór-acetil-kloriddal való N-acilezésén és ammóniával történő gyűrűzárásán, a 6158 M francia szabadalmi leírás pedig gyűrűben helyettesített 2-amino-benzofenon-származékok kálium-cianáttal történő gyűrűzárásán alapuló eljárást ismertet. Ipari szempontból valamennyi ismertetett eljárás hátrányos, részben a szükséges igen erélyes reakciókörülmények és hosszú reakcióidők, részben a melléktermékek képződése miatt szükséges nehézkes tisztítási eljárások és a gyenge hozamok miatt. Ezzel szemben a találmány szerinti eljárás könnyen hozzáférhető kiindulási anyagokból, technológiailag egyszerű módon, enyhe reakciókörülmények alkalmazásával és az alábbi példákban 166497 1
