166467. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-helyettesített fenil (-aszim-triazin-3,5)2H,4H-dionok, valamint az ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására

11 166467 12 R2 R3 R4 Rs R8 O. p. (C°) MEC+ —H -CF3 -0-(4—Cl-C6

H

4

) —H —H 183—184 0,006 —H -CH3 -0-(4-F-C6

H

4

) —H —H 150—152 0,012 —H -CF3 —O—(2—CH3—

4—CI—C6H

3

) —H —H 127—129 0,0125 —H -CH3 -0-(4-Cl-C6

H

4

) -CH3 —H 177—179 0,0008 —H -N02 —O—(7-C1—QH

4) —H —H 188—189 0,0015 —H —N0

2 —O—(2—CH3—

4—CI—CflH

3

) —H —H 171—173 0,0030 —H —CI _0-(4-F-C6

H

4

) —H —H 203—204 0,006 —H —CI -0-(4-J-C6

H

4

) —H —H 218—220 0,0015 —H -CH3 —S0

2-(morfolino) —CI —H 168—170 0,0015 —H —CI -S02

—(4-Cl-C

6

H

4

) —H —H 244—248 0,0004 —H —H —S0

2—C6H

5 —H —H 300—305 0,0030 —H -CH3 -S02

-(4-Br-C

6

H

4

) —H —H 250—251 0,0015 —H —H —S0

2—(o-tolil) —H —H 268—270 0,0125 —H —CI -S02

-(4—Cl-C

6

H

4

) —CI —H 265—271 0,0001 —H —H -SO-(4-Cl-C6

H

4

) —H —H 138—142 0,0004 —H -CH3 _SO-(4-Cl-C6

H

4

) —H —H 155—157 0,0004 —H -CH3 -SO-(4-Cl-C6

H

4

) -CH3 —H 153—155 0,0001 —H —CI —SO-(4-Cl—C

6H

4

) —H —H 191—193 0,0004 —H H —S-(4—C1-C

6H

4

) —H —H 195—197 0,0008 —H CI —S—(4-C1—C

6H

4

) —H —H 177—179 0,0004 —H CH3 —S—(4-C1—C

6H

4

) —H —H 149—151 0,0004 —H CI —S—(4—CI—CCH

4

) —CI —H 177—179 0,00005 —H CI —S—C6H

5 —CI —H 136—139 0,0008 —H CI —CO—CH

3 —H —H 102—110 —H CI —CO—(2—CH3—

4—Br—C6H

3

) —H —H (amorf) —H CI —0-(2-C

2H

5

-4-Cl—C

6

H

3

) —H —H 169—171 —H N02 —S-(4—CI—C

6H

4

) —H —H 243—245 0,0060 —H CI morfolino —CI —H 231—233 0,0030 —H CH3 —S0

2—

(4—C1-C6H

4

) -CH3 —H 191—192 0,0001 —H CH3 —S—(4-C1—C

6H

4

) —CI —H 92— 94 0,0001 —H CH3 -CO-(4-Cl-C6

H

4

) —CI —H 182—186 0,0004 —H CH3 -0-(4-Br-C6

H

4

) —H —H 179—181 0,0008 —H CI —O—(2—n—C3H

7

—

7—CI—C6H

3 —H —H 130—132 0,012 —H CI -0-(2-C2

H

5

-4-Br-C

8

H

3

) —H —H 164—165 —H N02 -0-(2-C2

H

5

-4-Cl-C

6

H

3

) —H —H 187—188 —H CH3 -0-(2-C2

H

5

-4-Cl-C

6

H

3

) —H —H 118—119 0,012 —H —CI —S0

2—N(CH

3

)—(CH

2

CH= CH

2

) —H —H 148—149 0,0060 —H —CI -S02

-N(CH

3

)-(n-C

3

H

7

) —H —H 167—170 0,0250 —H —CI -S02

-N(CH

3

)-(i-C

3

H

7

) —H —H 188—190 0,0250 —H —CI —S0

2—N(CH

2

CH= CH

2

)

2 —H —H 120—121 —H —CI -S02

-N(CH

3

)-(4-Cl-C

6

H

4

) —H —H 164—165 —H —H —S0

2-(morfolino) —H —H 264 0,0250 —H -CH3 —S0

2-(morfolino) —H —H 243—244 0,00150— 0,0030 —H —CH

3 -S02

N-(CH

2

CH=CH

2

)

2 —H —H 118 0,0250 * MEC=legkisebb hatásos koncentráció — all. példában leírt módon vizsgálva, %-ban kifejezve. 2. példa 2-[3,5-dimetil-4-(4-klór-feniltio)-fenil]-aszim-triazin-3,5(2 H, 4 H)-dion előállítása A) 3,5-dimetil-4-klór-nitrobenzol előállítása 19 g (0,275 mól) nátriumnitrit 136 cm3

tömény kénsavban készített keverésben tartott oldatához 10 C° hőmérsékleten apránként, olyan ütemben adunk 41,5 g (0,25 mól) 3,5-dimetil-4-amino-nitrobenzolt, hogy a hőmérséklet ne emelkedjék 20 C° fölé. Ezután 200 cm3 jégecetet csepegtetünk hozzá, miközben a hőmérsékletet 20 C° alatt tartjuk. A reakciókeveréket ezután szobahőmérsékleten cseppenként hozzáadjuk 500 cm3

tö^ meny sósavból és 49,5 g (0,5 mól) kuprokloridból készített oldathoz. Az adagolás befejeztével a keveréket szobahőmérsékleten 40 órán át keverjük. A keletkezett 55 szilárd anyagot szűréssel eltávolítjuk (34,7 g), vízzel mossuk és szárítjuk. Metanol—víz elegyből végrehajtott átkristályosítás után a termék 104—108 C°-on olvad. fí0 B)

2,6-dimetil-4-nitro-4'-klór-difenilszulnd előállítása 18,2 g (0,1 mól) p-klór-tiofenol-káliumsó 100 cm3 N,N-dimetilformamidban készített oldatát húsz perc alatt becsepegtetjük 18,5 g (0,1 mól) 3,5-dimetil-4-klór-65 -nitrobenzol 100 cm3

N,N-dimetilformamidban készí-6