166438. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-pirrolo [1,2-A]pirazin- 1(2H), 4(3H])-dionszármazékok előállítására
15 166438 16 R3 hidroxil-csoportot jelent, és ezután egy ilyen vegyületet kívánt esetben ax ) egy (I) általános képletű savnak — ahol R2 jelentése (VII) általános képletű csoport, melyben R3 hidroxil-csoportot jelent — megfelelő 6-karbonsav-kloriddá vagy vegyes anhidriddé alakítunk át, és egy ilyen utóbbi vegyületet valamely (X) általános képletű vegyülettel, mely képletben R3 jelentése mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoport, miono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoport, adott esetben egy vagy több rövidszénláncú alkil-csoporttal, rövidszénláncú alkoxi-csoporttal, klór-, fluor- vagy brómatommal helyettesített fenilamino-csoport, vagy morfolinocsoport, olyan (I) általános képletű vegyületté reagáltatunk, ahol R2 jelentése (VII) általános képletű csoport, melyben R3 jelentése az utóbbi, vagy a2 ) egy (I) általános képletű savnak — ahol R2 jelentése (VII) általános képletű csoport, melyben R3 hidroxil-csoportot jelent — megfelelő 6-karbonsavkIoriddá alakítunk át, melyet azután valamely, a periódusos rendszer I. vagy II. oszlopába tartozó fém borohidridjével reagáltatunk, és egy így nyert (I) általános képletű vegyületben, mely képletben R2 jelentése (VIII) általános képletű csoport, ahol R4 hidroxil-csoportot jelent, kívánt esetben valamely acilezőszerrel vagy karbamilezőszerrel, előnyösen egy rövidszénláncú alifás savkloriddal vagy foszgénnel és ammóniával, az R4 hidroxil-csoportot rövidszénláncú aciloxi-csoporttá vagy karbamiloxi-csoporttá alakítjuk át vagy az (I) általános képletű savnak — ahol R2 jelentése (VII) általános képletű csoport, melyben R3 hidroxil-csoportot jelent — megfelelő 6-karbonsavkloridot diazometánnal reagáltatjuk, és az így nyert diazoketont valamely ezüstsó jelentétében egy rövidszénláncú alkohollal reagáltatjuk, és azután az (I) általános képletű észtert, ahol R2 jelentése (VIII) általános képletű csoport, melyben R4 karbo-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoportot jelent, kívánt esetben az utóbbi észternek megfelelő savvá hidrolizáljuk vagy b) az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (XI) általános képletű vegyületek — mely képletben R hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-csoportot, adott esetben egy vagy több rövídszénláncú alkilcsoporttal, rövidszénláncú alkoxi-csoporttal, klór-, fluor-, vagy bróm-atommal helyettesített fenil- vagy benzilcsoportot, Rj hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot, R3 rövidszénláncú alkoxi-csoportot jelent — sztereoizomer keverékeinek, valamint <x és ß izomerjeinek előállítására, valamely (XII) általános képletű 2-karbamil-5-karbo-(rövidszénláncú)-alkoxi-pirrolidin-származékot, mely képletben R és R3 a fenti jelentésű csoport, egy (XIII) általános képletű savhalogeniddel, mely képletben Rx a fenti jelentésű csoport, és „Halogén" klóratomot vagy brómatomot jelent, reagáltatunk, inert szerves oldószerben, savmegkötőszer jelenlétében, majd egy így nyert (XIV) általános képletű vegyületet, mely képletben R, Rv R 3 és „Halogén" a fenti jelentésű csoportok 20—100 C° közötti hőmérsékleten, erős bázis jelenlétében hevítünk, majd adott esetben egy így nyert az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (XI) általános képletű vegyület sztereoizomerjeinek keverékét kris-5 tályosítással vagy kromatográfiai úton a és ß izomerekre választjuk szét. (Elsőbbség: 1973. november 2.) 2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — mely képletben 10 R hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-csoportot, adott esetben egy vagy több rövidszénláncú alkilcsoporttal, rövidszénláncú alkoxi-csoporttal, klór-, fluor- vagy brómatommal helyettesített fenil vagy benzil-csoportot, 15 Rx hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, R2 jelentése (VII) általános képletű csoport, mely képletben R3 hidroxil-csoportot, rövidszénláncú alkoxi-cso-20 portot, mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoportot, monovagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoportot, mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoportot, adott eset-25 ben egy vagy több rövidszénláncú alkil-csoporttal, rövidszénláncú alkoxi-csoporttal, klór-, fluorvagy brómatommal helyettesített fenilamino-csoportot, vagy morfolino-csoportot jelenthet, vagy 30 (VIII) általános képletű csoport, mely képletben R4 hidroxil-csoportot, karboxil-csoportot, karbo-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoportot, vagy rövidszénláncú acil-aciloxi-csoportot jelenthet — sztereoizomer keverékeinek, valamint a és ß izomerjei-35 nek előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (VI) általános képletű vegyületet valamely (IX) általános képletű aminnal, mely képletekben R és R± a fent megadott jelentésűek és 40 „Halogén" klóratomot vagy brómatomot jelent, savmegkötőszer jelenlétében, inert oldószerben, az oldószer forráspontján, majd az oldószer ledesztillálása után, 150—260 C° közötti hőmérsékleten hevítünk, majd adott esetben egy így nyert (I) általá-45 nos képletű vegyület, mely képletben R2 jelentése (VII) általános képletű csoport, ahol R3 rövidszénláncú alkoxi-csoportot jelent, sztereoizomerjeinek keverékét kristályosítás vagy kromatográfiai úton a és ß izomerekre választjuk szét 50 és az izomereket alkalikus hidrolízissel olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át, mely képletben R2 jelentése (VII) általános képletű csoport, ahol R3 hidroxil-csoportot jelent, és ezután egy ilyen vegyületet kívánt esetben 55 ax ) egy (I) általános képletű savnak — ahol R2 jelentése (VII) általános képletű csoport, melyben R3 hidroxilcsoportot jelent — megfelelő 6-karbonsav-kloriddá vagy vegyes anhidriddé alakítunk át, és egy ilyen utóbbi vegyületet valamely (X) általános képletű vegyülettel, 60 mely képletben R3 jelentése mono- vagy di(rövidszénláncú)-alkilamino-(rövidszénláncú)-alkoxi-csoport, mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-csoport, mono- vagy di-(rövidszénláncú)-alkil-amino-(rövidszénláncú)-65 -alkilamino-csoport, adott esetben egy vagy több 8
