166307. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a kénatomon heterociklusos csoporttal helyettesített 3-tiometil-CEF-3-EM-4-karbonsav származékok előállítására
27 166307 28 64. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 2-merkapto-5-metil-l,3,4-oxadiazolt alkalmazunk; az így kapott, terc-butoxikarbonil-csoporttal védett terméket azután szilikagélen történő kromatografálással tisztítjuk és eluálószerként benzol és aceton 3 : 1 arányú elegyét alkalmazzuk. Ilymódon a cím szerinti terméket kapjuk, amely 240 G°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: C19 H 19 N 5 0 5 S 2 .1,5 H 2 0 képletre: számított: C =46,71%; H =4,54%; N.= 14,33%; talált: C =46,67%; H =4,69%; N = 13,80%. 65. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(3-metil-1,2,4-tiadia-zol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 3-metil-5-merkapto-l,2,4-tiadiazolt alkalmazunk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely 157 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: C19 H 19 N 5 0 4 S 3 .3/4 H 2 0 képletre: számított: C = 48,60%; H = 4,63%; N = 12,87%; talált: C =48,65%; H =4,87%; N = 13,06%. 66. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(l,3,4-tiadiazol-2-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 2-merkapto-l,3,4-tiadiazolt alkalmazunk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely 170 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: C16 H 17 N 5 0 4 S 3 . H 2 0 képletre: számított: C = 44,89%; H = 3,55%; N = 14,54%; talált: C =44,51%; H = 3,87%; N = 14,31%. 67. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(5-etil-l,3,4-tiadiazol--3-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 3-merkapto-5-etil-13,4-tiadiazolt alkalmazunk, majd a kapott termék elkülönítése során tributilamin helyett terc-butilaminnal állítjuk be a pH-értéket. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely 158—160 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: C2 oH 21 N 5 0 4 S3. H2 0 képletre: > számított: C = 47,14%; H = 4,55%; N = 13,74%; talált: C =46,96%; H =4,33%; N = 13,71%. 68. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(l-metil-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű l-metil-5-merkapto-tetrazolt alkalmazunk. A kapott, terc-butoxikarbonil-csoporttal védett terméket kromatografálással tisztítjuk (szilikagélen, benzol és aceton 4 : 1 arányú elegyével). A védő-5 csoport eltávolítását hideg trifluorecetsavval való 10 perces kezeléssel végezzük. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely 210 —211 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: C18 H 18 N/0 4 S 2 .1/2 H 2 0 képletre: 10 számított: C =45,96%; H =4,28%; N =20,84%; talált: C = 46,30%; H = 4,49%; N = 20,08%. 69. példa 15 7-(D-2-aminofenilacetamido)3-3(pirazin-2-il-tiornetil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyen-20 értékű mennyiségű 2-merkapto-pirazint alkalmazunk. így a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely 210 C°-on bomlás közben olvad. Hozam: 9%. Elemzési adatok: C20 H 19 N 5 O 4 S 2 .l/2H 2 O képletre: számított: C =51,49%; H =4,32%; N = 15,01%; 25 talált: C =51,45%; H =4,24%; N = 14,69%. 70. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(4-metil-pirimid-2-il-30 -tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 2-merkapto-4-metil-pirimidint alkalmazunk, így a cím szerinti vegyületet kapjuk. Hozam: 35 10%. Elemzési adatok: C21 H 21 N 5 0 4 S 2 .1/2 H 2 0 képletre: számított: C =52,49%; H =4,61%; N = 14,67%; talált: C =52,82%; H =4,56%; N = 14,71%. 40 71. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(pirimid-2-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. 45 A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 2-merkapto-pirimidint alkalmazunk, így a cím szerinti vegyületet kapjuk. Hozam: 10%. Elemzési adatok: C20 H 19 N 5 O 4 S 2 .H 2 0 képletre: 50 számított: C = 50,51%; H =4,55%; N = 14,73%; talált: C =57,71%; H =4,36%; N = 14,53%. 72. példa 55 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(pirirnid-4-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyen-60 értékű mennyiségű 4-merkapto-pirimidint alkalmazunk. így a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely 210 C°-on bomlás közben olvad. Hozam: 12%. Elemzési adatok: C20 H 19 N 5 O 4 S 2 .l/2H 2 O képletre: számított: C = 51,49%; H =4,32%; N = 15,01%; 65 talált: C = 51,98%; H =4,15%; N = 14,65%. 14
