166307. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a kénatomon heterociklusos csoporttal helyettesített 3-tiometil-CEF-3-EM-4-karbonsav származékok előállítására
25 166307 26 cím szerinti terméket kapjuk, amely 157—163 C°-on bomlás közben olvad. Hozam: 0,5%. Elemzési adatok: C2 oH 20 N 4 0 4 S 3 képletre: számított: C = 47,69%; H =4,60%; N = 11,12%; talált: C = 48,04%; H = 4,28%; N = 10,98%. 56. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(2-tiazolin-2-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett 2-merkäpto-2-tiazolint alkalmazunk. A kapott, terc-butoxikarbonil-csoporttal védett terméket szilikagéllel töltött oszlopon történő kromatografálással tisztítjuk; 3% metanolt tartalmazó kloroforommal eluálunk. Az eluátum bepárlása útján kapott maradékot acetonban oldjuk és petroléter hozzáadásával csapjuk ki a tisztított terméket. A védőcsoport eltávolítása után az ikerionos alakban kapott terméket a 45. példában leírt tributilaminos módszerrel különítjük el; a kapott termék 158 C° felett bomlás közben olvad. Hozam: 1%. Elemzési adatok: C19 H 20 N 4 O 4 S 3 .3/4 H a O képletre: számított: C =47,69%; H =4,53%; N = 11,71%; talált: C =47,95%; H =4,82%; N = 11,36%. 57. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(l,2,4-triazol-3-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett 3-merkapto-l,2,4-triazolt alkalmazunk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely 185 C°-on bomlás közben olvad. Hozam: 5%. Elemzési adatok: Clg H 18 N 6 0 4 S 2 . H 2 0 képletre: számított: C =46,54%; H =4,34%; N = 18,09%; talált: C = 46,69%; H = 4,35%; N = 17,77%. 58. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(2-metil-1,2,4-triazol--3-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 2-metil-3-merkapto-l,2,4-triazolt alkalmazunk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely 220 C°-on bomlás közben olvad. Hozam: 11%. Elemzési adatok: C19 H 20 N 6 O 4 S 2 .1/2 H 2 0 képletre: számított: C =48,60%; H =4,51%; N = 17,90%; talált: C =48,82%; H =4,42%; N = 17,78%. 59. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(4-metil-1,2,4-triazol-3-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett triazol-szarmazék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 3-mer-Tcapto-4-metil-l,2,4-triazolt alkalmazunk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk. Hozam: 29%. Elemzési adatok: Ci9 H 20 N 6 O 4 S 2 .2 H 2 0 képletre: számított: C = 45,96%; H = 4,87%; N = 16,92%; 5 talált: C =45,51%; H =4,47%; N = 16,60%. 60. példa 10 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(5-metil-1,2,4-triazol-3-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 3-mer-15 kapto-5-metil-l,2,4-triazolt alkalmazunk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk termékként. Hozam: 11% Elemzési adatok: C19 H 20 N 6 O 4 S 2 .1,25 H 2 0 képletre: számított: C =47,24%; H =4,69%; N = 17,29%; talált: C =47,39%; H =4,81%; N = 16,80%. 61. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(4-metil-5-trifluorme-25 til-l,2,4-triazol-3ril-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 3-merkapto-4-metil-5-trifluormetil-l,2,4-triazolt alkalmazunk. 30 Ilymódon a cím szerinti terméket kapjuk, amely 162—165 C°-on bomlás közben olvad. Hozam: 8%. Elemzési adatok: C20 H 19 F 3 N 6 O 4 S 2 .l,5 H 2 0 képletre: számított: C =43,24%; H =3,99%; N = 15,13%; talált: C =43,63%; H= 3,61%; N = 14,70%. 62. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(4-etil-1,2,4-triazol-40 -3-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsav. A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, <!e azzal az eltéréssel, hogy az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 3-merkapto-4--etil-12,4-triazolt alkalmazunk. Ily módon a cím sze-45 rinti vegyületet kapjuk termékként. Hozam: 21%. Elemzési adatok: C20 H 22 N 6 O 4 S 2 .2 H 2 0 képletre: számított: C =47,05%; H =5,13%; N = 16,46%; talált: C =47,18%; H =4,57%; N = 16,09%. 63. példa 7-(D-2-aminofenilacetamido)-3-(l,3,4-oxadiazol-2-il-tiometii)-cef-3-em-4-karbonsav. 55 A 45. példában leírt eljárással dolgozunk, de azzal az eltéréssel, hogy az ott említett triazol-származék kiindulóanyag helyett egyenértékű mennyiségű 2-merkapto-l,3,4-oxazolt alkalmazunk. A 45. példában leírt elkülönítési módszer során tributilamin helyett terc-60 -butilamint alkalmazunk. Ily módon a cím szerinti vegyületet kapjuk ikerionos alakban; a kapott termék 200 C°-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: C18 H 17 N 5 0 5 S 2 .H 2 0 képletre: számított: C = 46,44%; H = 4,11%; N = 15,04%; 65 talált: C =46,12%; H = 3,85%; N = 14,54%. 13
