166293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner (4-fluor-karbanilino-metil)- alkil- dimetilammóniumsók előállítására

3 166293 4 képletében Xx

—N—R általános képletű csoportot je-I CH3 lent, úgy állítjuk elő, hogy egy V általános képletű amint — ebben a képletben R a fenti jelentésű — egy olyan II általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amelynek képletében Xx

halogénatomot képvisel. b) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében az X® anion klóriontól eltérő jelentésű, egy klóriontól különböző egy vegyértékű aniont tartalmazó szervetlen vagy szerves sav fémsóját egy olyan vízben oldott I általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, amelynek képletében Xe klóriont képvisel. Általában nátriumsót használunk vizes oldatban, és a só anionja előnyösen bromid, jodid vagy nitrát. c) VIII általános képletű alkilésztert — ebben a képletben R a fenti jelentésű, és X az Xe anionnak megfelelő egyvegyértékű csoportot képvisel — egy IX képletű vegyülettel reagáltatunk. AIX képletű vegyület dimetilaminnak egy olyan II általános képletű vegyülettel való «agáitatásával állítható elő, amelynek képletében Xt halogénatomot képvisel. Az új vegyületek fertőtlenítő hatásúak, és felhasználhatók általánosan használható fertőtlenítőszer készítmények, valamint gyógyszerkészítmények előállítására. A találmány szerinti új vegyületekhez hasonló szerkezetű 4-fluor-karbanilino-klórrnetán-származékok az irodalomból ismertek [C.A. 77, 75027 n (1972)]. Azok a kvaterner ammóniumsók, amelyek a nitrogénatomhoz kapcsoltan egy vagy két, legalább 8 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak, fertőtlenítő hatásúak. Ezek közül a laurildimetilbenzilammóniumklorid (vagy benzalkóniumklorid, Zephirol) számos mikroorganizmussal szemben hatékony. Azonban ez a vegyület baktériumölőszerként a Gram-negatív baktériumokkal szemben sokkal kevésbé hatásos, mint a GrarrHpozitívokkal szemben, aminek az a hátránya, hogy a vegyületet csak a legrezisztensebb baktériumokkal szemben is hatékony koncentrációban használhatjuk, nehogy az utóbbiak egyszerűen szelektálódjanak. Ezek közül a Pseudomonas aeruginosa vagy Bacillus pyocyaneus a sebészeti és orvosi gyakorlatban számos fertőzést, sőt teljes műtéti leállást okozhat, és ezzel együtt jár az, hogy a baktérium a fertőtlenítés vegén is életképes maradhat. A következő példák a találmány gyakorlati végrehajtását szemléltetik anélkül, hogy az oltalmi kört korlátoznák. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban fejezzük ki. 1. példa 39,55 g 4-fluor-karbanilino-kformetán, 51,85 g N,N-dimetä^heptilamin és 60 ml metitetMketon keverékét keverés közben 15 percig fOÖ°-on melegítjük. A melegítés közben egy tömeggé összeállt anyagot az oldószerben fellazítjuk, majd szűrőn elválasztjuk, és csökkentett nyomáson45°-on szárítva, fehér por alakjában 82 g (4-fluor-kart>anilino-metil)-heptil-dimetilammóniumkloridot kapusak. Olvadáspontja 115°. A kiindulási anyagként használt 4-fiuor-karbanilino-klórmetán előállítására 120 g 4-fluor-anilin, 120 g trietilaminés 1150 ml benzol keverékét 30—35°-on tartjuk, és keverés közben 2 óra alatt hozzáadunk 140,5 g klóracetilkloridot. Ezután a reakciókeveréket további 1 óra hosszat 30—35°-on tartjuk, majd 20°-ra hűtjük, 300 ml vizet »dunk hozzá, és a kapott szuszpenziót 15 percig erőteljes« keverjük. A szuszpendált szilárd anyagot szűrőn elválasztjuk, 250 ml vízzel, majd 250 ml benzollal 5 mossuk, és csökkentett nyomáson 50—55°-on szárítva 168 g 4-fluor-karbanilino-klórmetánt kapunk. Ezt a vegyületet úgy is előállíthatjuk, hogy klóracetilkloridot diklóretánban 4-fluor-anilinnal reagáltatunk. Az ugyancsak kiindulási anyagként használt N,N-di-10 meiiMieptiaaua előállításaira 460 g haragyasaVhoz keverés és hűtés közben lassan hozzáadunk 230 g n-heptilamint. A kapott oldathoz állandó keverés közben hozzáadunk 580 ml kereskedelemben kapható vizes formaldehid oldatot, és a kapott keveréket fokozatosan mele-15 gítjük. 60° körül széndioxid-fejlődés indul meg. A reakciókeverék hőmérsékletét fokozatosan 90°-ig emeljük, és másfél óra hosszat, vagyis a gázfejlődés megszűnte után még 15 percig ezen a hőmérsékleten tartjuk. Lehűlés után a reakciókeveréket 250 g szemcsés nátriumhidr-20 oxiddal közömbösítjük, miközben a hőmérsékletet 45° alatt tartjuk. A szerves fázist összesen 100 ml VÍKK! kétszer mossuk, szárítjuk, majd csökkentett nyomáson ledesztillálva 180 gN,N-dimetil-heptilamint kapunk. Forráspontja 25 Torr nyomáson 77°. 2. példa 31,4 g N.N-dámetiloktilamia, 37,5 g 4-fluor-karb-30 anilino-klórmetán és 100 ml aceton keverékét keverés és visszafolyatás közben 2 óra hosszat melegítjük, majd 5°-on hűtjük, mire csapadék válik ki. Ezt szűrőn elválasztva és 50°-on csökkentett nyomáson szárítva 52 g (4-fluor-karbanilino-metil)-oktildimetilammóniumklori-35 dot kapunk. A fehér porként kapott termék olvadáspontja 136°. Ugyanezt a végterméket kapjak, ha ugyanígy, de aceton nélkül dolgozunk. Az N,N-dimetil-oktilamin kiindulási anyagot hasonló 40 módon állítjuk elő, mint az 1. példában az N.N-dimetil-heptilamint. 3. példa 45 24,4 g 4-fluor-karbanilino-kiórmetán, 28,4 g N,N-dimetil-<2-etil-hexil)-amm és 50 ml metfletilketon keverékét visszafolyatás és keverés közben 4és 1/2 óra hosszat melegítjük, majd a reakciókeveréket 20°-ra hűtjük, és 50 keverés közben 14 óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk . A kivált csapadékot szűrőn elválasztjuk, és 50°on csökkentett "nyomáson szárítva 38g<4-fluor-kaA?milmo-metH)j

(2-©til-hexil)-dimetIarffrnóniumkl0ridotkapunk. A fehér porként kapott termék olvadáspontja 55 140°. A kiindulási anyagként használt N,N-dhnetil-<2-«til-hexil)-amint hasonló módon állítjuk elő, -mint az 1. példában a N,N-dimetil-heptilamint. 4. példa 31,25 g 4-fluor-karbanilino-klórmetán és 30,S7 g N,N-dimetrl-decilarnin keverékét másfel óra hosszat kever- . 65 jük. A reakciókeverék hőrnérséklete kezdetben 20°, majd • 2