166178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[-2-(4-fenil-1-piperazinil)-etil]- indolinok előállítására

166178 83. példa 6,7-dihidro-7- 2-[4- (m-toli!)-piperazinil]-etil • -5H- 1,3-dioxolo[4,5-f] indol 500 mg 5-acetil- 6,7-dihidro-7-c

2-[4- (m-tolil)- piperazinil]-etilj -5H l,3-dioxolo[4,5-f] indol 10 ml 6 n sósavval készített oldatából kiindulva a 82. példa szerinti módon járunk el. 6,7-dihidro- 7- 2-[4<m-tolil> piperazinilj-etü -5H- 1,3-dioxolo [4,5-f] indol-trihidrokloridot kapunk. _ . 84. példa 10 5-bróm-3- 2-[4-(o-metoxifenil)- l-piperazinil]-etil -indolin 1-acetil- 5-bróm-3- -; 2-[4-(o- metoxifenil)- l-piperazinil]-etil" -indolint 6 n sósavval készített oldatát 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, és a továbbiakban a 82. példa szerinti módon járunk el. Az 15 oldószer eltávolítása után az 5-bróm-3- -2-[4-(o- metoxifenil)- 1-piperazinilJ-etil- - indolin hidrokloridját kapjuk. 85. példa 20 6,7- dihidro-7- 2-[4-(o- tolil)- piperazinil]-etil - -5H- 1,3-dioxolo[4,5-f ] indol A 82. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 500 mg 5-acetil-6,7-dfiüdro-7- 2-[4-(o-tolil)- piperazinil]-etil /- 5H-l,3-dioxolo- [4,5-f]- indolint használunk, amelyet 10 ml 25 6 n sósavval oldunk. 6,7-dihidro-7- - 2-[4- (o-tolil)- piperazinil].etil! -5H- dioxolo- [4,5-f]-indol- trihidrokloridot kapunk. 86. példa 30 5-metoxi- 2-metil- 3-[2-( 4-feniM-piperazinil)- etilj-indolin 1,86 g (4,7 mmól) l-acetil-5-metoxi- 2-metil-3-[2-(4- fenil- l-piperazmity-etil] indolint 60 ml 6 n sósavban oldunk, és a továbbiakban a 79. példa szerinti módon járunk el. 5-metoxi- 2-metil-3-[2- (4-fenil-l-piperaz-35 inil)- etil]- indolint kapunk fehér kristályos anyag alakjában. Olvadáspontja 64—67 C°. 87. példa 4Q 5- metoxi-3- 2-[4- (o-metoxifenil)- 1-piperazinj|)-etil 2- metil-indolin 2,52 g (5,9 mmól) l-acetil-5-metoxi- 3- - 2-[4-(o-metoxifenil)- l-piperazinil]-etil -2- metil-indolint 75 ml 6 n sósavban oldunk és a továbbiakban a 79. példa szerinti módon járunk el. 5-metoxi-3-- 2-[4-(o-metoxifeiuT)- l-piperazinil]-etil 2-metil- indolint kapunk fehér kristályos anyag alakjában. Olvadáspontja 92-93 45 C . 88. példa 50 3- 2- [4- (o-klórfenil)- 1-piperazinil]-etil} -5-metoxi- 2-metil-indolin 1,25 g (2,19 mmól) l-acetil-3- 2-[4- (o-klórfenil)- l-piperazinil]-etilj -5-metoxi- 2-metil- indolint 50 ml 6 n sósavban oldunk és a továbbiakban a 79. példa szerinti módon járunk el. 3- 2-[4- (o-klórfenil)l-piperazinil]-etil - -5-metoxi- 2-metil- indolt kapunk fehér kristályos anyag alakjában. Olvadáspontja 55 109-110 C°. 89. példa 60 5,6- dimetoxi-2-metil-3- [2-(4-fenil- 1-piperazinil)-ettl]- indolin 0,32 g (0,00066 mól) 1-benzoil- 5,6-dimetoxi-2-metil- 3-[2<4-fenil- l-piperazinil)-etil] -indolin 10 ml 6 n sósavval készített oldatát 30 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt keverés közben, azután nátriumhidrogénkarbonát 50 ml jéghideg telített vizes oldatába öntjük. A keveréket 10 n nátriumhidroxiddal 65 meglúgosítjuk és metilénkloriddal extraháljuk. Az extraktumot magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. Sárga olajszerű maradékot kapunk, amelyet éterből kristályosítunk. 5,6-dimetoxi-2-metü- 3-[2- (4-fenil-lpiperazüul)-etil]- indolint kapunk, amely 112—113 C°-on olvad. 18.