166178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[-2-(4-fenil-1-piperazinil)-etil]- indolinok előállítására

166178 77. példa 1-acetil-5-bróm-3-- 2-[4-(o-metoxifenil)- 1-piperazinil]-etil f -indolin. Az 55. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 1-acetil-5-bróm- (2-brómetil)- indolint és l-(o-metoxifenil)- piperazint használunk, amelyeket toluolban, forralás közben reagáltatunk. 1-acetil-5-bróm-3-T2-[4-(o-metoxifenil)- l-piperazinil]-etil -indolint kapunk. 78. példa 1- benzoil- 5,6-dimetoxi- 2-metil- 3- - 2-[4-(m-trrfluormetirfenil)- 1-piperazinil]- etil ? -indolin 3,0 g (0,0074 mól) 1-benzoil- 3-(2-brómetil> 5,6-dimetoxi-2-metil- indolint 3,45 g- (0,015 mól) l-(m-trifluormetilfenil)- piperazinnal reagáltatunk a 76. példa szerinti módon. 1-benzoil- 5,6-dimetoxi-2-metü- 3- ? 2-[4-(m- trrfluormetilfenil)- l-piperazinil]-etil? - indolint kapunk. Ezt az anyagot éterben oldjuk és sósavval reagáltatjuk, majd a kapott monohidrokloridot acetonitrüből átkristályosítjuk. A kapott termék fehér, kristályos anyag, amely 232-233 C°-on olvad bomlás közben. 10 15 79. példa 3- [2-(4-fenii- 1-piperazinil)-etil]-indolin 4,4 g l-acetil-3-[2-(4-feniM- piperazinil)-etil]-indolin 80 ml 6 n sósavval készített oldatát 30 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután az oldatot csökkentett nyomáson 10 ml-re töményítjük be, majd vizet adunk hozzá és nátriumhidroxid- oldattal meglugosítjuk. A lúgos oldatot éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot telített nátriumklorid oldattal mossuk, magnéziumszulfáton megszárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. 3,4 g 3-[2-(4-fenil- l-piperazinil>etil] -indolint kapunk. E vegyület dimaleát sója 139-141 C°-on olvad. 20 25 30 80. példa 3 2-[4-(o-metoxifenil)-1-piprazinil]-etil -indolin A 79. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 1,20 g l-acetil-3- 2-[4-(o-metoxifenil)- l-piperazinil]-etil -indolint használunk 25 ml 6 n sósavas Oldatban. 3. 2-[4-(o-metoxifenil)- 1-piperazinil]- etil ? -indolin- trihidrokloridot kapunk. A tennék olvadáspontja 248-250 C°. 35 40 81. példa 6,7-dihidro-7~ 2-[4-(o-metoxrfenil)-piperazinil]-etil 5H-1,3-dioxolc [4,5-f] -indol-difumarát 500 mg 5-acetil- 6,7-dihidro-7-j

,

2-[4-(o-metoxifenil)- piperazinil]-etil • - 5H- 1,3-dioxolo [4,5-f] indol 10 ml 6 n sósavval készített oldatát 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Az oldatot ezután aktív szénnel derítjük, szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. A gyantaszerű maradékhoz etanolt adunk és bepároljuk, és ezt a műveletet többször megismételjük. A kapott üvegszerű anyagot etanolban oldjuk, aktív szénnel derítjük és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A kapott üvegszerű anyagot vízben oldjuk, a vizes oldatot 10 n nátriumhidroxiddal meglugosítjuk és etilacetáttal extraháljuk. Az etilacetátos extraktumot csökkentett nyomáson bepároljuk. 6,7-dihidro-7-- 2-[4-(o- metoxifenil)- piperazinil]- etil -5H- 1,3-dioxolo [4,5-f]-indolt kapunk. A vegyület difumarátja 193-195 C°-on olvad. 82. példa 6,7- dihidro-7- - 2-[3-metil-4-(p- tolil)- piperazinil]-etil • -5H- 1,3-dioxolo [4,5-f ]-indol 530 mg 5-acetil- 6,7-dihidro-7- {2-[3-metil4- (p-tolil> piperazinil]-etil} -5H-1,3- dioxolo [4,5-f] indol 10 ml 6 n sósavval készített oldatát 15 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután az oldatot aktív szénnel derítjük, szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. A gyantaszerű maradékhoz etanolt adunk, és bepároljuk. Ezt a műveletet többször megismételjük. A kapott üvegszerű anyagot etanolban oldjuk, az oldatot aktívszénnel derítjük, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. 6,7-dihidro-7-{ 2-[3-metil-4-(p- tolil)- piperazinil]-etil; -5H- l,3-dioxolo[4,5-f]- indol-trihidrokloridot kapunk, 219-224 C°-on olvad. 45 50 55 60 65 17