166135. lajstromszámú szabadalom • 2-klór- vagy 2-metiltio-4-alkilamino -6- (alfa,alfa- dimetil- béta - acetil-etil-amino)- 1,3,5- triazinokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

166135 6 200 ml 5 C°-nál hidegebb vízhez keverés és külső hűtés közben hozzáadunk 18,4 g (0,1 mól) cianurkloridot, majd 11,5 g (0,1 mól) diacetonaimint és 4 g (0,1 mól) nátriumhidroxid 10%os vizes oldatát, miközben a hőmérsékletet állandóan 5 C° alatt tartjuk. Fél órai kevertetés után hagyjuk a reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegedni, majd ezen a hőmérsékleten még egy órát kevertetjük. Ezután hozzáadunk 13,1 g (0,1 mól) 45%-os 10

6. példa: vizes izopropilamin oldatot és 4 g (0,1 mól) nátriumhidroxid 10%-os vizes oldatát. mól) szekunder butilamint használunk reagensként. 24,9 g fehér kristályos anyagot kapunk, amely 112—116 C°-on olvad meg. Hozam: 66,5%. Analízis: N számított: 23,33% talált: 23,48% Cl számított: 11,82% talált: 11,65% Közben gondoskodunk arról, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 35 C° alatt maradjon. 3 órás utókevertetés után a kivált kristályos terméket szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 20,5 g hófehér kristályos anyagot kapunk, amely 105—110 C°-on olvad meg. Izopropanolból átkristályosítva 112—113 C°-on olvad meg. Hozam: 72%. Analízis: N számított: 24,6% talált: 24,9 % Cl számított: 12,4% talált: 12,04% 4. példa: 2-klór-4-n.butilamimo-6-(a,a-dimetil->/?~acetil)etilamino-l,3,5-triazin: 200 ml metiletilketon és 65 g tört jég keverékéhez kis részletekben 23 g (0,125 mól) cianurkloridot, majd a hőmérsékletet —5 C° alatt tartva, 1 óra alatt 28 g (0,125 mól) diacetonoxalátot adunk. 15 perc utókevertetés után a reakcióelegyhez 15 perc alatt 15 g nátriumhidroxid 30 ml vizes oldatát csepegtetjük és a reakcióelegyet a szobahőmérséklet eléréséig, kb. egy óra hosszáig utókevertetjük. Ezután 20 perc alatt beadagolunk 9,14 g (0,125 mól) n.butilamint, majd 15 perc kevertetés után 5 g nátriumhidroxid 15 ml vizes oldatát, és a reakcióelegyet mésfél órán át 50—60 C° hőmérsékleten kevertetjük. Lehűlés után az oldószeres fázist a vizes fázistól elválasztjuk, 200 ml kloroformot adunk hozzá és vízzel Mg és kloridmentesre mossuk. Nátriumszulfátos szárítás után bepároljuk és a maradékot benzol-petroléter elegyéből átkristályosítjuk. 23,5 g fehér kristályos anyagot kapunk, amely 86—92 C°-on olvad meg. Hozam: 62,8%. Analízis: N számított: 23,33% talált: 23,15% Cl számított: 11,82% talált: 11,73% 5. példa: 2-klór-4-szek.butilamino-6-(a,a-dimetil-/?-acetil)etilamino-1,3,5-triazin: a 4. példában leírtakhoz teljesen hasonlóan járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 9,14 g (0,125 2-klór-4-terc.butilamino-6-(a,a-dimetil-^-acetil)etilamino-l,3,5-triazin: 15 a 4. példában leírtakhoz teljesen hasonlóan járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 9,14 g (0,125 mól) tercier butilamint használunk reagensként. 24,4 g fehér kristályos anyagot kapunk, amely 70—74 C°-on olvad meg. Hozam: 65,1%. 20 25 30 40 Analízis: N számított: 23,33%; talált: 23,05% Cl számított: 11,82% talált: 11,68% 7. példa: 2-klór-4-(3-metoxipropil)amino-6-(a,a-dimetil-/J-^acetil)etilamino-l,3,5-triazin: a 4. példában leírtakhoz teljesen hasonlóan járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 11,14 g (0,125 mól) 3-metoxipropilamint használunk reagensként. 35 25,4 g fehér kristályos anyagot kapunk, amely 80—83 C°-on olvad meg. Hozam: 64,2%. Analízis: N számított: 22,17% talált: 22,43% Cl számított: 11,14% talált: 11,35% 8. példa: 2-klór-4-alklamino-6-(a,a-dimetil-/?-acetil)-45 etilamino-1,3,5-triazin: 200 ml 5 C° alatti hőmérsékletű vízbe, állandó keverés és külső hűtés közben beadagolunk 18,4 g (0,1 mól) cianurkloridot. 50 ml vízbe beada-50 gólunk 22,2 g (0,1 mól) diacetonamin-oxalátot, majd ügyelve arra, hogy a hőmérséklet a 30 C°-ot ne haladja meg, hozzáadjuk 80 g (0,2 mól) nátriumhidroxid 10%-os vizes oldatát. Az így elkészített oldatot külső hűtés és állandó keve-55 rés közben a cianurklorid szuszpenziójába adagoljuk be, majd pedig 40 g (0,1 mól) nátriumhidroxid 10%-os vizes oldatát adjuk hozzá. Fél óráig 5 C°-on, majd egy óráig szobahőmérsékleten utókevertetjük. Utána 5,7 g (0,1 mól) allil-60 amint és 40 g (0,1 mól) nátriumhidroxid 10%os vizes oldatát adagoljuk be ügyelve arra, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 35 C° fölé ne emelkedjen. A beadagolást befejezve 3 órán át utókevertetünk. A kivált kristályos anyagot szűr-65 jük, vízzel mossuk, szárítjuk. Ciklohéxánból át-3