166135. lajstromszámú szabadalom • 2-klór- vagy 2-metiltio-4-alkilamino -6- (alfa,alfa- dimetil- béta - acetil-etil-amino)- 1,3,5- triazinokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
166135 7 8 kristályosítjuk, 20,2 g fehér kristályos anyagot kapunk, amely 124—126 C°-on olvad meg. Hozam: 70%. Analízis: N számított: 24,68% talált: 24,51% Cl számított: 12,50% talált: 12,91% 9. példa: 2-klór-4-dimetilamino-6-(a,a-dimetil-/3-acetil)etilamino-l,3,5-triazin: 55,5 g (0,25 mól) diacetonamino-oxalátot feloldunk 100 ml vízben és hűtés közben hozzá adunk 200 g 10%-os nátriumhidroxid vizes oldatát ügyelve arra, hogy a hőmérséklet 30 C° fölé ne emelkedjen. A beadagolást befejezve az oldatot lehűtjük 5 C° alatti hőmérsékletre, majd hozzáadagoljuk 46,0 g (0,25 mól) cianurklorid 500 ml vízzel készített, 5 C° alá hűtött szuszpenziójához állandó keverés közben olyan ütemben, hogy a reakcióelegy hőmérséklete, külső hűtés alkalmazása mellett, az 5 C°-ot ne haladja meg. Ugyanezen a hőmérsékleten beadagoljuk 100 g 10%r-os nátriumhidroxid vizes oldatát, majd fél órán át 5 C°-on, utána pedig szobahőmérsékleten utókevertetjük. Ezután a reakcióelegyhez 39 g 33%-os dimetilamin oldatot, majd ezt követően 100 g 10%-os nátriumhidroxid vizes oldatát adagoljuk. Szobahőmérsékleten 3 óráig utókevertetjük, majd a kivált kristályos anyagot szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 44 g fehér kristályos anyagot kapunk, amely 123—124 C°-on olvad meg. Hozam: 65%. Analízis: N számított: 25,77% talált: 25,62% Cl számított: 13,05% talált: 12,81% 10. példa: 2-metilmerkapto-4-izopropilamino-6^(a,a-dimetil-^-acetilJetilamino-l ,3,5-triazin: a 3. példa szerint előállított 2-klór-4-izopropilamino-6-(a,a-dimetil-n^acetil)etilamino-l,3,5-triazinból 71,25 g-ot (0,25 mól) 38,8 g (0,5 mól) tiokarbamiddal 500 ml metilalkoholban visszafolyatás mellett 3 órán át forraljuk. Az oldathoz, lehűtése után 20 g (0,5 mól) nátriumhidroxid 38 ml vízzel készített elegyét adagoljuk, majd egy órán át tovább forraljuk. Ezután 50—60 C°-ra hűtve 35 g (0,55 mól) dimetilszulfátot csepegtetünk hozzá keverés közben. A beadagolás befejezése után még egy órát forraljuk visszafolyatás közben. Utána a reakeióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük le és 12 óráig állni hagyjuk. A kivált anyagról a folyadékot dekantáljuk és a nyers terméket vízzel háromszor mossuk. A kristályos anyagot szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 40 g kristályos anyagot kapunk, amely 80— 85 C°-on olvad meg. Hozam: 52%. 11. példa: 10 2-metilmerkapto-4-dimetilamino-6-(a,a-dimetil-H/3-acetil)etilamino-l,3,5-triazin: 68 g (0,25 mól), a 9. 'példa szerint előállított 2-klór-4-dimetilamino-6-(a,a-dimetil-i/?-acetil)-15 etilamino-l,3,5-triazint és 38,8 g (0,5 mól) tiokarbamidot 500 ml metilalkoholba beadagolunk, s 3 órán át visszafolyatás mellett forraljuk, majd lehűtve 20 g (0,5 mól) nátriumhidroxidot és 38 ml vizet adunk az elegyhez. Ezután újabb egy óráig forraljuk visszafolyatás mellett. 50— 60 C°-ra történő visszahűtés után keverés közben 35 g (0,55 mól) dimetilszulfátot csepegtetünk bele, s utána egy órát még forraljuk. A forralás befejezése után az elegyet 12 óráig állni hagyjuk, majd a kivált szilárd anyagról a folyadékot dekantáljuk, majd a nyers terméket vízzel háromszor mossuk, szűrjük, ismételten mossuk és szárítjuk. 30 46 g kristályos anyagot kapunk, amely 76—78 C°-on olvad meg. Hozam: 54%. Analízis: 35 N számított: 21,96% talált: 21,13% S számított: 10,06% talált: 10,91% 12. példa: 40 2-metilmerkapto-4^n.butilamino-6-(a,a-dimetil-/J-acetil)-etilamino-l,3,5-triazin: a 4. példa szerint előállított 2-klór származékból kapjuk a 10., 11. példákban leírtakhoz 45 teljesen hasonló módon, 76,2% hozammal a kristályos terméket, amely 58—62 C°-on olvad. Analízis: N számított: 22,49% talált: 20,98% 50 S számított: 10,29% talált: 10,77% 13. példa: 2jmetilmerkapto-4-sec.butilamino-6-(a,a-di-55 metil^acetil)etilamino-l ,3,5-triazin: az 5. példa szerint előállított 2-klór származékból, a 10., 11. példához teljesen hasonlóan állítjuk elő. 85,5%-os hozammal szobahőfokon 60 viaszszerű anyagot kapunk, amely 75 C°-on folyadék és törésmutatója: n75 o = 1,5358. Analízis: N számított: 22,49% talált: 21,02% 65 s számított: 10,29% talált: 10,33% Analízis: 5 N számított: %, talált: % S számított: 11,83% talált: 11,43% 20 25 30 50 55 60 4
