166020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(alfa cianoamino-alfa-fenil-acetilamino) -2,2- dimetil-penám-3-karbonsav-7-(alfa cianoamino-alfa-fenil- acetilamino)-3-metil-CEF-3-ÉM-4-karbonsav és származékaik előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XI. 18. (SU-789) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1971. XI. 19. (200 522, 200 605) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. IV. 30. 166020 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/22, 99/24 Feltalálók: Breuer Hermann vegyész, Burgweinting, Német Szövetségi Köztársaság, Dolfini Joseph Edward vegyész, Princeton, Erickson Raymond Curry vegyész, Metuchen, Parker William Lawrence vegyész, North Brunswick, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 6-(a-cianoamino-a-fenil-acetilamino)-2,2-dimetil-penám-3-karbonsav 7-(a-cianoamino-a-fenil-acetüamino)-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav és származékaik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 6-(a-rianoamino-a-fenil-acetilamino)-2,2-dimetil-penám-3-karbonsáv, 7-(a-cianoamino-a-fenil-acetilamino)-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav és származékaik előállítására. Ebben a képletben 5 A II általános képletű csoportot - ebben a képletben R hidrogén- vagy alkálifématomot jelent - vagy III általános képletű csoportot -ebben a képletben R hidrogén- vagy alkáli- 10 fématomot és X hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkanoiloxicsoportot jelent — és R! fenilcsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek a-cianoamino- 15 -acetilamino-csoportjuk révén különböznek minden eddig ismert 6-amino-penicillánsav-, illetve 7-amino-cefaloszporánsav- származéktól, amelyek leírása többek között a 3 391 141 számú amerikai egyesült államokbeli és az 1166199 és 1445615 20 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírásokban, illetve a 2 250 400 számú német szövetségi köztársasági közzétételi iratban felsorolt irodalomban található. A kiindulási anyagokat a következő szabadalmi 25 leírások ismertetik: 6-(a-fenü-a-amino-acetilamido)-penám-3-karbonsav 958 824 sz. Nagy-Britannia-i szabadalmi leírás, 30 6-(a-fenil-alkanoil-amido)-penám-3-karbonsav CA 58, 4826a, 61, 2212e, 72, 629770, 593 222 sz. belga szabadalmi leírás, 6-(a-fenil-a-haIogén-acetilamino)-penám-3-karbonsav-származékok CA 70 77849, 7-(a-fenil-a-amino-alkanoilamido)-cef-3-em-4karbanonsav 747 718 és 747 120 sz. belga szabadalmi leírások 7-(a-feniI-alkanoilamino)-cef-3-em-4--karbonsav 3 536 698 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás, 7-(a-fenil-a-halogén-acetilamino)-cef-3-em-4-karbonsav-származékok CA 69 P 67405 d. A találmány értelmében az I általános képletű új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy VII általános képletű vegyületet - ebben a képletben a 6-aminopenicillánsav-csoportot vagy 7-aminocefalosporánsav-csoportot vagy azok származékát jelenti diciánnal vagy egy halogéncianiddal, például brómcianiddal vagy klórcianiddal reagáltatunk. A VII általános képletű vegyület vagy származéka feloldható vagy szuszpendálható egy iners szerves közegben, például metilénkloridban, dimetilformamidban vagy metanolban, egy savmegkötő szerrel, például trietilaminnal vagy piridinnel együtt, mielőtt hozzáadjuk a diciánt vagy a halogéncianidot. Előnyös az alacsony reakcióhőmérséklet, például 0 és -20 C° között. Ezután a 166020