165964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-helyzetben heterociklusos tiometil-csoporttal szubsztituált 7-[(O-aminometilfeniltio)-metil és 7](O-amino-metilfenil tio)-metil]-CEF-3-EM-4-karbonsav származékok előállítására

25 165964 26 A 7-(o-aminometil-fenil-tio-acetamido)-3-[(l -metil-1,3,4-tiadiazolil-tio>metil}cef-3 -e m -4-karbonsav és a 7-(o-aminometil-fenil-tio-acetamido)-3-[S-( 1,2,3--triazol-5-il-tio)-rhetil]-cef-3-em-4-karbonsav a fenti eljáráshoz hasonlóan állítható elő. A 7-(o-aminometil-fenil-tio-acetamido)-3-[ 1 -metil-5-tetrazolil-tio)-metil]-cef-3-em-4-karbonsav (1. példa szerint előállítva) és 7-(o-aminometil-fenil-tio-acetamido)-3-[(5-metil-l,3,4-tíadiazoli-tio>metil]-cef-3-em-4-karbonsav (a 2. példa szerint előállítva) dimetilszulfoxidban feloldva táptalajjal hígítva, az alábbi mcg/ml-ben kifejezett minimális inhibitor 5 koncentrációt (M.I.C.) mutatta 37C°-on egy éjszakán át történő inkubálás után a hígításos módszert alkalmazva. A cefalotin-nal nyert eredmények szintén az I. táblázatban vannak feltüntetve. I. táblázat Mikroorganizmusok 1. példa szerinti vegyület 2. példa szerinti vegyület cefalotin Streptococcus pyogenes +5% szérum Staphylococcus aureus Smith Staphylococcus aureus Smith +50% szérum Staphylococcus aureus BX1633-2 10'3

hígításban Staphylococcus aureus BX1633-2 10"* hígításban Staphylococcus aureus methicillin resisztens Salmonella enteritidis Escherichia coli Juhi Escherichia coli Klebsiella penumoniae Klebsiella pneumoniae Proteus mirabilis Proteus morganii Pseudomonas aeruginosa Serratia marcescens *50% táptalaj - 45% antibiotikumos táptalaj A 9604 0,04 0,01 0,08 A 9537 0,08 0,08 0,16 A 9537 0,08 0,16 0,3 A 9606 0,32 0,3 0,16 0,16 0,3 0,3 A9606 1 0,5 1 <0,25 0,6 0,6 A 15097 0,5 2 1,3 A 9531 <0,25 0,08 <0,25 0,16 0,3 0,3 A 15119 0,5 <0,25 0,5 <0,25 16 8 A 9679 1 4 4 2 32 63 A 9977 <0,25 0,16 <0,25 0,3 <0,5 <0,25 A 15130 2 1 2 0,25 16 16 A 9900 0,5 0,5 0,25 0,6 0,5 0,25 A 15153 <0,25 10 32 16 >250 >125 A9843A >125 >125 >125 >125 >250 >125 A 20019 2 125 >125 125 >250 125 13