165960. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-piperazinoalkil-pirazolok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. III. 21. (ME-1615) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. III. 22. (P 22 13 808.5) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. IV. 30. 165960 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/00, 49/18 Feltalálók: Dr. Loebich Friedrich oki. vegyész, dr. Borck Joachim oki. vegyész, dr. Koppe Volker oki. vegyész, dr. Hadamik Harri oki. mérnök, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Merck Patent Gesellschaft, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-piperazinoalkil-pirazolok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű 3-(piperazinoalkil)-pirazolok valamint ilyen vegyületek fiziológiailag elfogadható savaddicíós sóinak aiőállítására, ahol a szubsztituensek jelentése a következő: 5 az R szubsztituens hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, az Ar szubsztituens valamely halogénnel helyettesített fenilcsoport, 10 n = l-4 A halogén szubsztituens Ar-ben fluor-, klórvagy brómatom. A felsorolt vegyületek ismeretesek például az 15 1620 016 számú Német Szövetségi Köztársaságbeli közzétételi iratból. Értékes gyógyászati tulajdonságaik vannak. Jó elviselhetőségük mellett különösen figyelemreméltó centráldepresszív hatást gyakorolnak. 20 A találmány tárgyát képező eljárás I általános képletű 3-(piperazinoalkil)-pirazolok valamint ilyen vegyületek fiziológiailag elfogadható savaddíciós sóinak előállítására azzal jellemezhető, hogy valamely II általánosképletű vegyületet - ahol 25 az X szubsztituens aminocsoport, míg R és n jelentése a fentivel azonos - egy salétromossav-száramazékkal kezelünk és a kapott 30 diazóniumsót egy halogeniddel savas közegben reagáltatjuk, kívánt esetben valamely I általános képletű bázist fiziológiailag elfogadható savval történő kezeléssel savaddíciós sóvá alakítunk át és/vagy valamely I általános képletű bázist savaddíciós sójából erős bázissal történő kezelés útján felszabadítunk. Az R szubsztituens előnyösen metilcsport, továbbá hidrogénatom, azonkívül lehet etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil vagy terc-butil-csoport. A Cn H 2n gyök előnyösen -CH2 -CH 2 vagy -CH 2 CH(CH 3 )-csoport, továbbá például a következő csoportokat jelenti: -CH(CH3 )-, -(CH 2 )*-, -CH(CH 3 )CH 2 -, -C(CH3 ) 2 -, -CH(C2 H S )-, -(CH 2 ) 4 -, -CH(CH3 )CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -, -CH2 CH 2 CH(CH 3 )-, -C(CH 3 ) 2 CH 2 --CH(CH3 )CH(CH 3 )-, CHjCÍCH,)^ -CH(C2 H S )CH 2 -, -CH 2 CH(C 2 H S ), -CH(n-C3 H 7 )- vagy -CH(izo-C 3 H 7 ). A halogén szubsztituens előnyösen klór-atom, n-pedig előnyösen 2—4 főként azonban 2. A találmány szerinti eljárás előnye az, hogy magas hozammal igen tiszta, izomer-mentes termékek állíthatók elő. Ez a körülmény a szakirodalomból nem vált ismeretessé, így meglepőnek minősíthető. A II általános képletű vegyületek az X szubsztituensként nitrocsoportot tartalmazó a II általános képletnek megfelelő vegyületekből állíthatók elő. 165960
