165959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolil-alkil-piperazinok előállítására
25 165959 26 Az a)—d) pontok szerinti köztitermékék és hidrazinhidrát elegyének az lb. példában ismertetett módon végzett egy-egy órás reagáltatása útján l-[2-(5-metil-pirazol-3-il>etil]-4-(m-klór-fenil)-piperazin állítható elő. A termék olvadáspontja 106 C°. Hozam: a)2,2g, b)2,0g, c)2,4g, d) 2,2 g. Szabadalmi igénypontok: 2. Eljárás lb. általános képletű vegyületek -ahol R1 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot, -Ar vagy —COR3 csoportot jelent, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, R3 jelentése rövidszénláncú alkil-csoport vagy legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó, adott esetben telítetlen aralifás csoport, összesen legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen aminovagy metoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoport, amino-, dimetil-amino- vagy legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoport, A -Cn H 2 n-csoportot jelent, n értéke 1, 2, 3 vagy 4, Z jelentése VI általános képletű csoport, és -Ar adott esetben egyszeresen vagy többszörösen 1—4 szénatomot tartalmazó alku- és/vagy alkoxi-csoporttal, trifluormetil-csoporttal és/vagy halogénatommal helyettesített fenil-csoportot jelent —, valamint gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely Ha. vagy IIb. általános képletű karbonil-vegyületet - ahol Q jelentése -CX^CH-CO-, -O=C-C0-, -CH=CXJ -CO-, -CHX 1 -CHX 1 -CO-, -CO-CH=CX1 -, -CO-C=C-, -CO-CX^CH- vagy -CO-CHX1--CHX1 -csoport, X1 klór-, bróm- vagy jódatomot vagy 1-7 szénatomot tartalmazó aciloxi-, 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-szulfoniloxi-, 6-10 szénatomot tartalmazó aril-szulfoniloxi-, -SH, -OR4, -SR4, -NRSR 6 vagy -NH-NH-COR 3 csoportot jelent, R3 jelentése a fenti, R4 jelentése legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport vagy -Ar, Ar-(rövidszénláncú)-alkil- vagy -CR2=CH-CO-A-Z csoport, Rs hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelent, R6 jelentése hidrogénatom, -Ar, továbbá R5ésR 6 együtt -ÍCH 2 ) 4 -, -(CH 2 ) S - vagy -(CH2 >2-0-(CH2)2-csoportot is jelenthetnek, n értéke 2, 3 vagy 4, valamint R2 , Z, A és —Ar jelentése a fenti — vagy adott esetben a megfelelő cisz- és transz izomer keverékét valamely III általános képletű vegyülettel -ahol Z jelentése a fenti— la. általános képletű 5 közbenső termékké —ahol R2, Q, A és Z jelentése a fenti, és Q jelentésében X 1 a fentieken kívül Z-t is jelenthet a III általános képletű vegyület feleslegének alkalmazása esetén -, adott esetben a megfelelő cisz- és transz izomer 10 keverékévé reagáltatunk, majd kívánt esetben egy kapott la. általános képletű közbenső terméket — ahol R2 , Q, A és Z jelentése a fenti, és Q jelentésében X 1 a Ha. és IIb. általános képleteknél megadott —, vagy izomerkeveréket valamely 15 H-X1 általános képletű vegyülettel -ahol X 1 jelentése eltérő a keletkezett la. általános képletű vegyület Q részében levő X 1 helyettesítő jelentésétől, és a Ha. és IIb. általános képleteknél megadotton kívül Z csoportot is jelenthet - vagy 20 annak valamilyen alkálifémszármazékával végzett reagáltatása útján egy másik la. általános képletű közbenső termékké vagy izomerkeverékké alakítunk, és ha H-X1 képletű vegyületként acil-hidrazint használunk - azaz X 1 jelentése 25 R3 CONHNH—csoport —, illetve az la. általános képletű vegyület Q részében X 1 jelentése R3 CONHNH-csoport, akkor a reakcióelegyet legfeljebb egy órán át tartjuk az alkalmazott, 80-100 C forrásponttartományban forró oldószer 30 forráspontjának megfelelő hőmérsékletén, majd ezt követően egy la. általános képletű közbenső terméket vagy izomerkeveréket valamely IV általános képletű vegyülettel -ahol R1 jelentése a fenti — reagáltatunk, amikoris ha R jelentése 35 R3 CO-csoport és 80-100 C° reakcióhőmérsékletet alkalmazunk, a reakcióidő minimum egy óra, és adott esetben egy kapott lb. általános képletű vegyületet megfelelő savval végzett kezeléssel gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sójává alakítjuk 40 és/vagy savaddíciós sójából bázissal végzett kezeléssel szabaddá tesszük, és amennyiben R1 jelentése hidrogénatomtól eltérő, a keletkezett lb. általános képletű vegyületek keverékét szétválasztjuk. (Elsőbbség: 1972. január 15.) 4S 1. Eljárás lb. általános képletű vegyületek -ahol R1 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot, -Ar vagy -COR3 50 csoportot jelent, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoport, R3 jelentése rövidszénláncú alkil-csoport vagy leg-55 feljebb 10 szénatomot tartalmazó, adott esetben telítetlen aralifás csoport, összesen legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen aminovagy metoxi-csoporttal helyettesített fenil-cso-60 port, amino-, dimetil-amino- vagy legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoport, A —CA H2 n -csoportot jelent, n értéke 1, 2, 3 vagy 4, 65 Z jelentése VI általános képletű csoport, és 13
