165953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spiro [piperidin-4,6'-tiazolo [3,2-a]pirimidin]-származékok előállítására
17 165953 18 Elemzés (az eredményeket 110 C°-on, csökkentett nyomáson végzett szárítás után kaptuk): Elemzés (az eredményeket kétszer desztillált mintából kaptuk. Forráspont = 137 C°/0,4 Hgmm: számított: talált: C = 57,54%, N = 12,58%, Cl = 10,61%, C = 57,50%, N = 12,55%, Q = 10,63%. H = 9,66%, S = 9,60%, H = 9,69%, S = 9,60%, 10 A brómhidrátot C, 6 H 3 2 BrN 3 S mólsúly = 278,72 hasonló módon állítjuk elő, a hidrogén-kloridot hidrogén-bromiddal helyettesítve. Kitermelés: ~'100%-os. Olvadáspont 300-302 C° (bomlás) (metil-alkohol). számított: C = 22,06%, N = 18,01%, mért: C = 22,03%, N = 18,05%. H = 9,93%, H = 9,90%, Triklórhidrát-monohidrát: C14 H 28 N 3 C1 3 0 Mólsúly = 360,76. 15 A fenti bázist hidrogén-klorid-gázzal reagáltatjuk etil-alkoholos oldatban. Olvadáspont = 272-273 C° (etil-alkoholból átkristályosítva). Elemzés: 17. példa 1 -Benzil-4,4-diciano-piperidin (XXXI képlet) C14 H 15 N 3 számított: 20 talált: Mólsúly = 225,28 C » 46,40%, N = 11,64%, C = 46,60%, N = 11,60%, H = 7,82%, Cl = 29,48%, H = 7,80%, Cl = 29,50%. A 8. példa szerint, 322,3 g (1,2 mól) bisz-(2-klór-etil)-benzil-aminból indulunk ki. Olvadáspont = 147-148 C°. Csökkentett nyomáson végrehajtott desztillációval színtelen folyadékot kapunk. Forráspont = 123-126 C°/0,5-0,6 Hgmm. Kitermelés: 181 g = 66% (az elméleti kitermelés: 270 g). Infravörös színkép: X C^N = 2 250 cm Mágneses magrezonancia (CC14 ) (XXXII képlet): -í 25 30 35 19. példa l-benzil-spiro[piperidin-4',5-perhidro-pirimidin-2'-tion]-brómhidrát (XXXV képlet) A 10. és 13. példában leírtak szerint, 4,4-bisz-(amino-metil)-l-benzil-piperidinből kiindulva, a gyűrűzárást 40%-os hidrogénbromiddal végrehajtva, közel 100%-os kitermeléssel 259-261 C° olvadáspontú (metil-alkohol) szilárd terméket kapunk. 2,1-2,4 ppm 2,5-2,9 ppm 3,5 ppm 7,4 ppm 18. példa 4 a proton 4 b proton 2 c proton 5 d proton Elemzés: 40 számított: talált: 4,4-Bisz-(amino-metil)-l -benzil-piperidin (XXXIII képlet) 45 C = 50,56%, N = 11,80%, Br = 22,40%, C = 50,60%, N = 11,77%, Br = 22,42%. H = 6,23%, S = 9,00%, H = 6,26%, S = 8,98%, C14 H 23 N 3 Mólsúly = 233,34. A 11. példa szerint, 22,05 g (0,1 mól) 1-benzil-4,4-diciano-piperidinből kiindulva a várt terméket 133-149 C°/0,6-0,9 Hgmm forráspontú folyadék alakjában állítjuk elő. Kitermelés: 15,4g = 66% (az elméleti kitermelés: 23,3 g). Infravörös színkép: NH2 = 3 370 - 3 290 cm"1 . Mágneses magrezonancia (CC14 ) (XXXIV képlet): 50 55 0,9 ppm 1,4 ppm 2.3 ppm 2,6 ppm 3.4 ppm 7,22 ppm 4 a proton 4 b proton 4 c proton 4 d proton 2 e proton 5 f proton 60 65 Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű, antidepresszív és a vérlemezkék aggregációját gátló hatású új, kondenzált gyűrűs, heterociklusos spiránvegyületek és a megfelelő bázisok előállításáara, amely általános képletben R 4—8 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot vagy benzilcsopörtot képvisel, R! jelentése hidroxilcsoport vagy a tiazolo-pirimidin-gyűrűrendszer 2 (3)-helyzetű kettőskötését képezi az R3 helyettesítővel, R2 halogénatommal vagy kisszénatomszámú alkoxicsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoport, 2-naftil-csoport vagy 5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil-csoport, 9
