165886. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3-alkil- 4-szulfamoilanilin származékok előállítására
165886 Analóg módon állíthatók elő az alábbi vegyüle tek 4-etil-2-tenilamino-5-szulfamoilbenzoesav 5 4-etil-2-bróm-5-szulfamoilbenzoesavból és tenilaminból indulunk ki. A kitermelés az elméleti 68%-a, az etanolból átkristályosított termék dermedéspontja pedig 227-228 C°. A nátriumsó előállítása céljából 2g 4-etil-5-szul- 10 famoil-2-tenilaminobenzoesavat melegítés közben 5 ml 2 n nátriumkarbonát-oldatban oldunk. Lehűléskor a 277 C° olvadáspontú nátriumsó kikristályosodik. -i ~ 72%-a az aceton-etanol elegyből átkristályosított termék dermedéspontja pedig 239—240 C°. 4-butil-2-(2-furiletilamino)-5-szulfamoilbenzoesav 4-butil-2-bróm-5-szulfamoilbenzoesavból és 2-furil-etilamihból indulunk ki. A kitermelés az elméleti 72%-a, az aceton-etanol oldószerelegyből átkristályosított termék dermedéspontja pedig 227-228 C°. 15 4-butil-2-tenilamiho-5-szulfamoilbenzoesav 3-etil-4-szulfamoil-6-tetrazol-5-il-N-furfuril-anilin 3-etil-4-szulfamoil-6-tetrazol-5-il-l-bróm-benzolból és furfurilaminból indulunk ki. A kitermelés 65%, 20 az etilalkoholból átkristályosított termék dermedéspontja 179-180 C°. 3-etil-4-szulfamoil-6-tetrazol-5-il-N-benzil-anilin 25 3-etil-4-szulfamoil-6-tetrazol-5-il-l-bróm-benzolból és benzilaminból indulunk ki. A kitermelés 71%, az aceton-etanol elegyből átkristályosított termék dermedéspontja 237-239 C°. 30 4-izopropil-2-benzilamino-5-szulfamoil-benzoesav 4-butü-2-bróm-5-szulfamoilbenzoesavból és tenilaminból indulunk ki. A kitermelés az elméleti 64%-a, az aceton-etanol elegyből átkristályosított termék dermedéspontja 229-230 C°. 3-etil-4-szulfamoil-6-tetrazol-5-il-N-tenilanilin 3-etil-4-szulfamoil-6-tetrazol-5-il-l-bróm-benzolból és tenilaminból indulunk ki. A termelés az elméleti 79%-a, az etanol-víz elegyből átkristályosított termék dermedéspontja 196-198 C°. 3-izopropil-4-szulfamoil-6-tetrazol-5-il-N-tenilanilin 4-izopropil-2-bróm-5-szulfamoilbenzoesavból és 35 benzilaminból indulunk ki. A kitermelés 59%, a metanol-víz elegyből átkristályosított termék dermedéspontja 233-234 C°. 4izopropil-2-furfurilamino- 5-szulfamoil- 40 benzoesav 3 -i z opropil-4-szulfamoil-6-tetrazol-5-il-1 -brómbenzolból és tenilaminból indulunk ki. A kitermelés az elméleti 52%-a, a jégecetből átkristályosított termék dermedéspontja pedig 194—195 C° (bomlik). A kiindulási anyagokat az alábbi általános módszerekkel állítottuk elő: 4-izopropil-2-bróm-5-szulfamoilbenzoesavból és furfurilaminból indulunk ki. A kitermelés 54%, a metanol-víz elegyből átkristályosított termék der- 45 medéspontja 180-182 C° (bomlik). 4-izopropil-2-tenilamino-5-szulfamoilbenzoesav 4-izopropil-2-bróm-5-szulfamoilbenzoesavból és 50 tenilaminból indulunk ki. A kitermelés 56% volt, a metanol-víz elegyből átkristályosított termék dermedéspontja pedig 194-197 C (bomlik). 4-butil-2-furfurilamino-5-szulfamoilbenzoesav 55 4-butil-2-bróm-5-szulfamoilbenzoesavból és furfurilaminból indulunk ki. A kitermelés az elméleti a) 4-alkil-2-brómbenzonitril 1 mól 4-alkil-2-brómanilint kénsavas oldatban 0—5 C°-on diazotálunk. Az átlátszó, jéggel hűtött diazóniumsó oldatot olyan 60 C°-os meleg rézcianid-oldathoz csepegtetjük, melyet 1,5 mól kristályos rézszulfátból és 6 mól nátriumcianidból készítettünk. Ezután a reakcióelegyet még 2 órán át keverjük 60 C°-on, majd éjszakán át állni hagyjuk. A barna színű csapadékot leszívatjuk és azonnal vízgőzdesztülációnak vetjük alá. A párlatot metilénkloriddal extraháljuk, az egyesített metilénkloridos fázisokat 1 n nátriumhidroxid-oldattal és ezután vízzel mossuk, majd szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után visszamaradt maradékot vákuumban frakcionáljuk. Alkilcsoport -C2 H 5 i—C3 H7 — n—C4H9 — Forráspont 106-110 C°/l Hgmm, 115-117 C°/3 Hgmm 95-100 C°/0,2 Hgmm, 110-115 C°/0,5 Hgmm 110-112 C°/0,05 Hgmm, 140-144 C°/3,5 Hgmm 3
