165801. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos dikarboximido-foszfonotioátok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. XI. 17. Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. XI. 17. (199,714) Közzététel napja: 1974. VI. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. (DO-370) 165801 Nemzetközi osztályozás; C 07 f 9/38 C 07 d 105/04 Feltaláló: Senkbell Herman Orville vegyész, Midland, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos; The Dow Chemical Company, Midland, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás ciklusos dikarboximido-foszfonotioátok előállítására A találmány tárgya javított eljárás az (I) általános képletű gyűrűs dikarboximido-szubsztituált foszfonotioátok előállítására. A képletben R ftalimido-, monometil-szubsztituált ftalmimido-, 4--ciklohexén-l,2-dikarboximido- vagy monometilszubsztituált ciklohexén-l,2-dikarboximido-csoportot jelent. A „rövidszénláncú alkoxicsoport" kifejezésen 1—4 szénatomos alkoxiosoportot értünk. Ilyen csoport például a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, szekunder butoxi- és tercier butoxicsoport. A két rövidszénláncú alkoxicsoport egymással megegyező lehet vagy egymástól különbözhet. A találmány tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek — mint a 3 336 188. és 3 450 7^3. lajstromszámú USA-szabadalmi leírás ismerteti — peszticid és antibakteriális hatással rendelkeznek és rovarok, atkák, férgek, gombák és baktériumok irtására alkalmazhatók. Az említett szabadalmi leírások szerint e vegyületeket úgy állítják elő, hogy gyűrűs dikarboximido-N-alkáliszármazékot amido-csoport tartalmú közömbös reakcióközegben, így N-metil-2-pirrolidonban, dimetil-formamidban, hexametilfoszfortriamidban, N-acetil-morfolinban vagy dimetilacetamidban 0,0-dialkil-foszforkloridotioáttal reagáltatnak. A 3 399 213. lajstromszámú USA-szabadalom további eljárást ismertet az (I) általános képletű vegyületek előállítására. Az eljárás lényege az, hogy a (III) általános képletű alkáli-foszforamido-10 15 20 25 30 tioátokat (IV) általános képletű gyűrűs dikarbonsavanhidriddel reagáltatják közömbös folyékony reakcióközegben, majd a reakcióterméket gyűrűzáró reakció előidézésére alkalmas reagensssel, így szerves mono-, di- vagy polikarbonsavak foszforvagy kéntartalmú savhalogenidjeivel vagy savanhidridjeivel hozzák reakcióba. A képletekben R' hidrogénatomot vagy más szubsztituenst jelent. Ámbár az ismertetett eljárásokkal az (I) általános képletű termékeket valóban elő lehet állítani, az eljárások hozama azonban igen csekély, s így ezek ipari méretben nem alkalmazhatók. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű gyűrűs dikarboximido-szubsztituált foszfonotioátokat nagy hozammal, ipari megvalósításra alkalmas körülmények között állíthatjuk elő, ha tercier aromás amin katalizátor és tercier alkohol oldószer jelenlétében a (II) általános képletű foszforkloridotioátokat R-Me általános képletű gyűrűs dikarboximidalkálisókkal ragáltatjuk. A képletekben „alkoxi" és R jelentése megegyezik a fent megadottakkal, Me nátrium- vagy káliumatomot jelent. A találmány szerinti eljárás alapját az a felismerés képezi, hogy tercier aromás amin katalizátor és tercier alkohol oldószer jelenlétében a fenti reakció hozama igen jó. A reakció hozama a katalizátor vagy az említett oldószer nélkül jelentősen kisebb. Az alkalmazott oldószer mennyisége nem döntő, előnyös azonban az összes reagensre vonatkoztatva 165801 1