165752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a B-5050 és a tetrahidro-B-5050 antibiotikum észtereinek előállítására
35 165752 36 szubsztituens észter-csoportot jelent, vagy a tetrahidro-B-5050 antibiotikum (I) általános képíetű észtereinek, ahol egyszeres kötést, M3 egy fent definiált észter-csoportot vagy hidroxilcsoportot, M4 hidrogénatomot jelent és M, és 5 M2 jelentése a fenti, Rt acetil- vagy propionilcsoportot, R2 acetil-, propionil- vagy izovalerilcsoportot jelent, vagy a vegyületek keverékeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy a) a B-5050 antibiotikum vagy tetra- 10 Jiidro-B-5050 antibiotikum ]3-monoészterének előállítása esetén egy (II) általános képletű B-5050 antibiotikumot, ahol kettős kötést, Ms és M6 együtt epoxi-csoportot jelent, vagy egy (II) általános képletű tetrahidro-B-5050 antibiotikumot, 15 ahol =-== egyszeres kötést, Ms hidroxilcsoportot, M6 hidrogénatomot jelent, és mindkét vegyület esetében Rt és R 2 jelentése a fenti, egy 2—7 szénatomszámú szerves savanhidriddel reagáltatunk 5 C° körüli vagy annál alacsonyabb 20 hőmérsékleten egy szerves oldószerben, előnyösen acetonban, etilacetátban, metanolban vagy tetrahidrofuránban, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy b)a B-5050 antibiotikum a-észterének elő- 25 állítása esetén egy (II) általános képletű B—5050 antibiotikumot, ahol kettős kötést jelent, és Ms és M 6 együtt epoxi-csoportot képez, és Rj és R2 jelentése a fenti, egy 2—7 szénatomszámú szerves savhalogeniddel reagáltatunk 30 5 C° körüli vagy annál alacsonyabb hőmérsékleten egy szerves oldószerben, előnyösen piridinben, kinolinban, vagy pikolinban, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy 35 c) a B-5050 antibiotikum vagy a tetrahidro-B-5050 antibiotikum aromás /3-monoészterének előállítása esetén egy (II) általános képletű B-5050 vagy tetrahidro-B-5050 antibiotikumot, ahol a szimbólum és az M5 , M 6 , Rí és R 2 40 szubsztituensek jelentése az a) bekezdésben meghatározott, benzoesav-anhidriddel reagáltatunk 15 C° körüli vagy annál magasabb hőmérsékleten egy szerves oldószerben, előnyösen piridinben, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, 45 vagy d) a B-5050 antibiotikum aß, -diészterének előállítása esetén egy (II) általános képletű B-5050 antibiotikumot, ahol = kettős kötést, Ms és M 6 együtt epoxi-csoportot jelent, és 50 Rí és R2 jelentése a fenti, vagy a vegyület avagy /3-monoészterét egy 2—7 szénatomszámú szerves savanhidriddel reagáltatjuk 15 C° körüli vagy annál magasabb hőmérsékleten 10—30 órán át, és a kapott terméket elkülönítjük a reakció- 55 elegyből, vagy e) a tetrahidro-B-5050 antibiotikum a,7-diészterének előállítása esetén egy (II) általános képletű tetrahidro-B-5050 antibiotikumot, ahol 60 egyszeres kötést, Ms hidroxil-csoportot, M 6 hidrogénatomot jelent, és Rj és R2 jelentése a fenti, vagy a vegyület, a-észterét egy 2-71 szénatomszámú karbonsavhalogeniddel reagáltatjuk 5 C° körüli vagy annál alacsonyabb hőmérsékleten, 65 egy szerves oldószerben, előnyösen piridinben, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy f) a tetrahidro-B-5050 antibiotikum aß,y-tiiészterének előállítása esetén egy (II) általános képletű tetrahidro-B-5050 antibiotikumot, ahol : : egyszeres kötést, M5 hidroxil-csoportot, M6 hidrogénatomot jelent, és Rj és R 2 jelentése a fenti, vagy a vegyület valamely mono- vagy diészterét valamely 2—7 szénatomszámú szerves savanhidriddel vagy savhalogeniddel reagáltatjuk, 15 C° körüli vagy annál magasabb hőmérsékleten, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből (Elsőbbsége: 1971. július 2.) 2. Az 1. igénypont szerinti a), b), c) vagy d) eljárásváltozat foganatosítási módja a B—5050 antibiotikum (I) általános képletű észtereinek, ahol kettős kötést, Rt acetil- vagy propionil-csoportot, R2 acetil-, propionil- vagy izovaleril-csoportot, M3 és M 4 együtt epoxicsoportot, Mi és M2 2—7 szénatomszámú szerves karbonsavból származó észter-csoportot vagy hidroxil-csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy legalább az egyik szubsztituens észter-csoportot jelent, vagy a vegyületek keverékeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy a) j3-monoészter előállítása esetén egy (II) általános képletű B-5050 antibiotikumot, ahol kettős kötést, Ms és M 6 együtt epoxicsoportot jelent, Rt és R 2 jelentése a fenti, egy 2—7 szénatomszámú szerves savanhidriddel vagy savhalogeniddel reagáltatunk 5 C° körüli vagy annál alacsonyabb hőmérsékleten egy szerves oldószerben, előnyösen acetonban, etilacetátban, metanolban vagy tetrahidrofuránban, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy b) a-monoészter esetén egy (II) általános képletű B-5050 antibiotikumot, ahol kettős kötést jelent és Ms , M 6 , Rí és R 2 jelentése a fenti, egy 2—7 szénatomszámú szerves savhalogeniddel reagáltatunk 5 C° körüli vagy annál alacsonyabb hőmérsékleten egy szerves oldószerben, előnyösen piridinben, kinolinban vagy pikolinban, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy c) aromás j3-monoészter előállítása esetén egy (II) általános képletű B-5050 antibiotikumot, ahol — kettős kötést jelent és Ms , M 6 , R, és R2 jelentése a fenti, benzoesavanhidriddel reagáltatunk 15 C° körüli vagy annál magasabb hőmérsékleten egy szerves oldószerben, előnyösen piridinben, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből, vagy d) aJJ-diészter előállítása esetén egy (II) általános képletű B—5050 antibiotikumot, ahol kettős kötést jelent és Ms , M 6 , Rí és R 2 jelentése a fenti, vagy a vegyület a vagy 0-monoészterét egy 2—7 szénatomszámú szerves savanhidriddel reagáltatjuk 15C° körüli vagy annál magasabb hőmérsékleten 10-30 órán át, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióelegyből. (Elsőbbsége: 1971. július 2.) 18
