165752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a B-5050 és a tetrahidro-B-5050 antibiotikum észtereinek előállítására
29 165752 30 Elemi összetétele: C49H.79NO18, e képletre H = 8,21%, számított: talált: C = 60,66%, N= 1,44%, C = 60,48%, N = 1,51%. H = 8,34%, [a]&.2 -83,2° (c = 1,02, etanol). 8. A 6. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként B-5050-B-t, észterezó'szerként ecetsavanhidridet használunk. 1 súlyrész kiindulási vegyületre számítva 0,87 súlyrész B-5050-B-aj3-diacetátot kapunk. Elemi összetétele: C46 H7 3 NOi8, e képletre és vízzel mossuk. Az anyalúgot egyesítjük a mosófolyadékkal és 2x200 térfogatrész etilacetáttal extraháljuk. A csapadékot egyesítjük az extraktummal és csökkentett nyomáson bepároljuk, majd 300 térfogatrész n-hexánt adunk a betöményített oldathoz. 5,45 súlyrész kristályos porszerű terméket kapunk. Elemi összetétele: C46 H 7 3N0 18 , e képletre számított: talált: 15 C = 59,53%, N = 1,51%, C = 58,84%, N = 1,57%. H = 7,93%, H = 7,85%, [a]í>3 -82,3° (c = l, kloroform). számított: C = 59,53%, H = 7,93%, N = 1,51%, talált: C = 59,47%, H = 8,10%, 2C 8. példa N = 1,51%. B-5050-a-propionil-/3-acetát 9. A 6. pé ílda szerinti módon járunk el, azzal a előállítása különbséggel, hogy kiindulási vegyületként B-5050-C-t, észterezó'szerként ecetsavanhidridet használunk. 1 súlyrész kiindulási vegyületből 0,95 súlyrész B-5050-C-a^-diacetátot kapunk. Elemi összetétele: C4S H 71 NOi8> e képletre számított: C = 59,13%, N = 1,53%, H = 7,48%, talált: C = 58,89%, N = 1,65%, H = 8,10%, C = 59,02%, H = 8,07%, N = 1,57%. 25 10 térfogatrész piridinben szobahőmérsékleten feloldunk 2,0 súlyrész B-5050-a-propionátot, azután keverés közben 5 térfogatrész ecetsavanhidridet adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 15 órán át állni hagyjuk, azután 300 térfogatrész 30 jeges vízbe öntjük. A kivált csapadékot kiszűrjük és vízzel mossuk, majd 100 térfogatrész etilacetátban oldjuk, az oldatot megszárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékhoz petrolétert adunk, és ekkor 1,8 súlyrész terméket 35 kapunk kristályos por alakjában. [a]h3 -81,5° (c=l, kloroform). 10. A 6. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 40 B-5050—C-t, észterezőszerként propionsavanhidridet használunk. 1 súlyrész kiindulási vegyületből 1,0 súlyrész B-5050-C-a,/3-dipropionátot kapunk. Elemi összetétele: C47H75NO18, e képletre 45 Elemi összetétele: C46 H 7 3N0 18 , e képletre számított: talált: C = 59,53%, N = 1,51%, C = 59,58%, N = 1,51%. H = 7,93%, H = 7,92%, [a]l3 -82,8° (c = l, kloroform). számított: C = 59,92%, N = 1,49%, H = 8,02%, 9. példa talált: C = 59,54%, H = 8,20%, Tetrahidro-B-5O5O-0-acetát N = 1,50%. 50 előállítása [áfa3 -86,9° (c = l,01, kloroform). 7. példa 55 B-5050-a-acetil-/3-monopropionát előállítása 12 térfogatrész piridinben feloldunk 6,0 súly- 60 rész B—5050-/J-propionátot szobahőmérsékleten, azután hűtés közben 1,5 térfogatrész ecetsavanhidridet adunk az oldathoz. A keveréket 14 órán át állni hagyjuk, azután 5000 térfogatrész jeges vízbe öntjük. A kivált csapadékot kiszűrjük 65 1,2 térfogatrész acetonban feloldunk 0,2 súlyrész tetrahidro-B-5050-antibiotikumot, azután keverés közben 0C° hőmérsékleten 0,1 térfogatérsz ecetsavanhidridet adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 0C°-on 18 órán át állni hagyjuk, azután 50 térfogatrész jeges vízbe öntjük. A keverék pH-ját 25%-os nátriumhidrogénkarbonát oldattal 8,0-ra állítjuk be, azután a keveréket 2 x 20 térfogatrész etilacetáttal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízzel mossuk, megszárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékhoz n-hexánt adunk, és ekkor 0,161 súlyrész /3-acetil-tetrahidro-B-5050 antibiotikumot kapunk porszerű anyag alakjában. 15
