165752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a B-5050 és a tetrahidro-B-5050 antibiotikum észtereinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165752 Bejelentés napja: 1971. VII. 02. (TA-1129) Japán-i elsőbbségei: 1970. VII. 02. (58230/70), 1970. XII. 01. (106488/70) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976. II. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 47/18, •^Tj-l.vi Sil'. Bejelentés napja: 1971. VII. 02. (TA-1129) Japán-i elsőbbségei: 1970. VII. 02. (58230/70), 1970. XII. 01. (106488/70) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976. II. 28. C 07 d 7/02 Ol TAI H ISZAGK IALMA ilVATA [>S NYI L Bejelentés napja: 1971. VII. 02. (TA-1129) Japán-i elsőbbségei: 1970. VII. 02. (58230/70), 1970. XII. 01. (106488/70) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976. II. 28. Feltalálók: Kishi Toyokazu vegyész, Nara, Harada Setsuo vegyész, Muroi Masayuki vegyész, Izawa Motoo vegyész, Osaka, Japán Tulajdonos: Takeda Chemical Industries LTD., Osaka, Japán Eljárás a B-50S0 és a tetrahidro-B-5050 antibiotikum észtereinek előállítására 1 A. találmány a B—5050 és a tetralüdro-B-5050 antibiotikumok gyógyászati szempontból hasznos észtereinek előállítási eljárására vonatkozik. Az említett antibiotikumok a leukomicin A3 néven ismert és a Tetrahedron Letters 1967. évi 14. számának 1267. oldalán leírt antibiotikumok rokon vegyületei, azonban szerkezetileg eltérnek az utóbbiaktól, biológiai hatásuk tekintetében pedig felülmúlják azokat. Néhányan a jelen találmány feltalálói közül azt találták, hogy a Streptomyces nemzetségbe tartozó mikroorganizmusokkal új antibiotikumokat lehet előállítani, amelyek felhalmozódnak a tápoldatban (754 819 sz. belga szabadalmi leírás). Ezeket az új antibiotikumokat a B-5050 A, B, C, D, E és F elnevezéssel jelölik. Többségük gátolja a Gram pozitív baktériumok fejlődését. A találmány szerinti eljárással a továbbiakban egységesen B-5050 jelzéssel említendő (a megjelöléssel mindig a vegyületek közül kettőnek vagy többnek a keverékére utalunk, hacsak mást nem említünk) vegyületek gyógyászati szempontból hasznos észtereit állítjuk elő. A találmány szerint oly módon járunk el, hogy a szóban forgó vegyületeket, nevezetesen egy B-5050, illetve egy tetrahidro B-5050 antibiotikuifiot vagy egy tetrahidro B-5050-a-észtert egy szerves karbonsavból származó 2-7 szénatomos észter-csoportot tartalmazó észterezőszerrel reagáltatunk. További vizsgálataink során azt találtuk, hogy a B-5050 jelzéssel jelölt vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők, ahol R, és R2 10 jelentése az egyes vegyületekben a következő: Rí R, 15 B-5050-A B-5050-B propionil acetil i-valeril i-valeril 20 B-5050-C B-5050-D B-5050-EB-5050-F propionil acetil propionil acetil propionil propionil acetil acetil míg kettős kötést, M3

és M együtt epoxi-csoportot, M, és M2

2-7 szénatomszámú szerves karbonsavból származó észtercsoportot 25 vagy hidroxil-csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy legalább az egyik szubsztituens észter-csoportot jelent, vagy --^._ egyszeres kötést, M3

egy fent definiált észter-csoportot vagy hidroxil-csoportot, M4

hidrogénatomot jelent és M, és M

2 30 jelentése a fenti. 165752