165603. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenotiazinil-acetonitril származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. III. 26. (RO-715) Franciaország-i elsőbbsége: 1972. III. 27. (72-10653) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. 165603 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 93/14 Feltalálók: Brunet Jean-Paul vegyészmérnök, Creteil (Val-de-Marne), Comettí Andié vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás 2-fenotiazinil-acetonitril-származékok előállítására 1 A találmány tárgy új eljárás az I általános képletű 2-fenotiazinil-acetonitril-származékok előállítására. Ebben a képletben R metilcsoportot, Rí hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot és Y hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek közbülső termékek a II általános képletű fenotiazinszármazékok előállítása során - ebben a képletben R, Rí és Y a fenti jelentésűek - A II általános képletű vegyületeknek erős gyulladás elleni hatásuk van, és előállításuk tárgya az 1048 680 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásnak. A II általános képletű vegyületek az I általános képletű nitrilek hidrolizálásával állíthatók elő. Az 1 048 680 szánni nagy-britanniai szabadalmi leírás szerint az I általános képletű nitrilek a következő eljárásokkal állíthatók elő: a) Ha R hidrogénatomot jelent, akkor az előállítás az [A] vagy [B] reakcióséma szerint történhet. b)Ha R metilcsoportot jelent, akkor egy V általános képletű reakcióképes észtert reagáltatnak - ebben a képletben Z reakcióképes észtermaradékot, például halogénatomot vagy szulfon-S savészter-maradékot, például metánszulfoniloxivagy p-toluolszulfoniloxi-csoportot, vagy kénsavészter-maradékot, például metoxiszulfoniloxicsoportot jelent - egy IV általános képletű vegyülettel ahol R] és Y jelentése a fenti. 10 c)Ha R metilcsoportot és Rt

hidrogénatomot jelent, akkor az előállítást a [C] reakcióséma szerint végzik - ezekben a képletekben Y a fenti jelentésű, Hal halogénatomot jelent, és R2

1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. 15 Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek előállíthatók egy VI általános képletű nitrilnek - ebben a képletben Rí a fenti jelentésű - egy VII általános képletű 2-klór-20 fenotiazinnal való reagáltatásával - ebben a képletben R és Y a fenti jelentésűek -. Eszerint a találmány szerinti új eljárással például a (10-rnetÜ-2-fenotiaziiül>acetonitril 2-klór-25 10-metil-fenotiazinból egyetlen reakciólépésben 35,6% kitermeléssel állítható elő. Ugyanez a vegyület a korábbi 1048 680 számú nagybritanniai szabadalmi leírás 11. példája szerint (10-metil-2-fenotiazinil)-karbonitrüből 4 lépésben, 30 (10-metil-2-fenotiazinil)-karbonsav-metilészteren, 165603