165582. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szubsztituált - 7-acilamido-CEF-3-EM-4-karbonsav- és 6-szubsztituált-6-acilamido-penam- 3-karbonsav származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165582 fél Bejelentés napja: 1972. XI. 29. (ME-1568) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. XI. 29. (203,056) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/22, C 07 d 99/24 ^^^: ">=-'* '^"'i^^^^M Bejelentés napja: 1972. XI. 29. (ME-1568) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. XI. 29. (203,056) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/22, C 07 d 99/24 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1972. XI. 29. (ME-1568) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. XI. 29. (203,056) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. Feltalálók: Firestone Raymond Armond vegyész, Fanwood, Cama Lovji Dadi vegyész, Edison, Christensen Burton Grant vegyész, Scotch Plains, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck and Co., Inc. Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 7-szubsztituált-7-acilamido-cef-3-em-4-karbonsav-és 6-szubsztituált-6-acilamido-penam-3-karbonsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás a 7-es helyzetben szubsztituált 7-acilamido-cef-3-em-4-karbonsav származékok előállítására. Az eljárás alkalmas arra is, hogy segítségével a 6-helyzetben szubsztituált penam-3-karbonsav származékokat előállítsuk. s A cef-3-em-4-karbonsav származékokkal az alábbi irodalmi anyagok foglalkoznak: Nagarajan és tsai, J. Am.Chem. Soc. 93, 2308-2310 (1971), Nagarajan R., Spry D.V.: ibid. 2310- io 2312, valamint a 3 647 786 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások. A találmány szerinti megoldás új vonása, hogy a cefem-karbonsavak 7-es helyzetébe (illetve penam-karbonsavak esetében a 6-os helyzetbe) egy 15 szubsztituenst visz be, továbbá, hogy a reakcióhoz a leírásban ismertetett reagenseket alkalmazza. Az eljárással az I általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő, ahol R jelentése1 fenil-csoport vagy egy kénatomot tartalmazó 5-tagú heterociklusos gyűrű, M jelentése hidrogén-, nátrium-, káliumatom, benzil-, benzhidril- vagy etoximetil-csoport, Rt jelentése hidroxil-, formiloxi-, rövidszénláncúalkoxi- vagy ciano-csoport, I Z jelentése -C=(CH3) 2 vagy =C-CH2A-csoportok, I -CH2 20 25 30 ahol A jelentése hidrogénatom vagy karbamoiloxi-csoport, Az I általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely III általános képletű vegyületet, ahol R és Z jelentése a fenti, és M' jelentése benzil-, benzhidril- vagy etoximetilcsoport, valamely szerves lítium vegyülettel 78C°-on reagáltatjuk, majd a reakcióelegyhez terc-butil-hipokloritot, ezt követően ekvivalens mennyiségű RjQ reagenst, ahol Rj jelentése a fenti, Q jelentése hidrogénatom vagy terc-aminocsoport, adunk, majd ismert módon a kapott vegyület sóját, vagy a szabad savat állítjuk elő. A találmány szerinti vegyületeket az alábbiak szerint nevezzük meg. Az a képletű 7-amino-3-acetoximetil-cef-3-em-4-karbonsavat a továbbiakban 7-amino-cefalosporánsavnak is nevezzük, ahol a 3-helyzetű oldallánc elválaszthatatlanul benne foglaltatik a megnevezésben. A b képletű vegyületet a továbbiakban 7-amino-decefalosporánsavnak is nevezzük. E vegyület 3-as helyzetben szubsztituált származékait 7-amino-3-R-decefalosporánsavnak nevezzük. A fenti nomenklatúra szerint az la általános képletű vegyületet 7-acilamino-7-R1 -3-CH 2 A-decefalosporánsav származéknak az Ib általános képletű vegyületet 6-acilamino-6-R:i -penicillánsav származéknak nevezzük. 165582
