165479. lajstromszámú szabadalom • 1,2-dialkil-3,5-difenil-pirazóliumsókat tartalmazó herbicid kompoziciók, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1972. XII. 2. (AE—371) |Í3CiTMff B 5# Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 d 49/00 Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1971. XII. 17. (209 448) Közzététel napja: 1974. III. 28. Megjelent: 1978. III. 31. Feltalálók: WALWORTH -Bryant Leonidas vegyész, Pennington, KLINGSBERG Erwin vegyész, Mountainside. New Yersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: AMERICAN CYANAMID COMPANY, New Yersey, Amerikai Egyesült Államok l,2-dia!kil-3,5-di£enil-pirazóliumsókat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására • 1 A találmány l,2-dialkil-3,5«difenil-pirazóliumsókat tartalmazó herbicid kompozíciókra, valamint azok hatóanyagának előállítására vonatkozik. Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek — ahol — Rt és R2 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelentenek; — Y, Y', Z és Z' egymástól függetlenül megválasztott hidrogén- vagy halogénatomot vagy nitro-, 1—4 szénatomot tartalmazó alku-, halogénatommal szubsztituált, 1—í szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoportot jelentenek ; — X jelentése anion; és — m értéke 1, 2 vagy 3 — herbicid hatásúak. Halogén szubsztituensként célszerűnek bizonyult a fluor-, klór-, bróm- és a jodatum. Előnyösnek találtuk a klór-, bróm- és a fluoratomot. Alkil-szubsztituensként célszerűnek bizonyultak a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil- és a terc-butil-csoportok. Alkoxi-szubsztituensként célszerűnek bizonyultak a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, izobutoxi- és terc-butoxi-csoportok. Haloigénatoimmal szubsztituált alkil-szubsztituensként célszerűnek bizonyulták a fent említett olyan alkil-csoportok, amelyek szubsztituensként egy vagy több klór-, bróm- vagy fluoratomot vagy ezek keverékét tartalmazzák. A leírásból és a kiviteli példákból egyértelműen ki fog tűnni, hogy az I általános képletű pirazóliumsok nem várt herbicid hatást mutatnak függetlenül attól, hogy a pirazólium-kation. milyen anionhoz kapcsolódik. A pirazólium-kationhoz kapcsolódó anionként 5 célszerűnek bizonyultak például a halogenid-anionok, így a klorid-, bromid- vagy jodid-ion; az acetát-ion; a szulfát-, hidroxid-, hidrogén-szulfát- vagy metil-szulfát-ion; a benzol-szulfonát-ion; benzol-csopoirtjában 1—4 szénatomot tar-10 talmazó alkoxi- vagy alkil-csoporttal szubsztituált benzol-szulfonát-ionok, az utóbbiak közül előnyösen a toluol-szulfonát-ionok, így a p-toluol-szulfonát-ion; a nitrát-, foszfát-, karbonát-, hidrogénkarbonát-ionok; továbbá az 1—4 szén-15 atomot tartalmazó alkán-szulfonát-ionok; a perklorát-ion; valamint a Br3 -- és I 3 --ionok. Az I általános képletű vegyületek szerkezetét figyelembe véve érthető módon bizonyos több értékű ionokhoz, így például a szulfát- vagy a 20 foszfát-ionhoz a pirazólium-kationon kívül más kation is kapcsolódhat egyidejűleg, így például egy proton vagy egy alkálifém- vagy egy alkáliföldfém-ion. Az egyszerűség kedvéért az ilyen anionokat a 35 leírás során úgy ismertetjük, hogy a pirazóüum-kationon kívül hozzájuk kapcsolódó kationokat nem külön ionokként tüntetjük fel. Ilyenek például a NaS04 --, KPO4 2 --, MgP0 4 --, HSO4-- vagy az NaHP04_ -ionok. 30 Az I általános képletű vegyületek herbicid hatásúak mind a széleslevelűeikre, mind az évelő fűfélékre (egyszikű és kétszikű növényekre). Az említett növények irtására általában azok az I általános képletű vegyületek bizonyultak 35 előnyösnek, ahol Y, Y', Z és Z' hidrogénatomot 165479
