165463. lajstromszámú szabadalom • Eljárás depressziógátló hatású triazoloazepinek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
17 talált: C=61,2fl%; H=5,93%; Cl=9,52%; N=18,30%. 14. példa 7-Klór-2,9-dihidro-3H-dibenzo[c,f]-s-triazolo[4,3-a]azepin-3-on 2,6 g (0,01 mól) 2-klór-6(i5H)-morfantridin-tion és 10,4 g (0! ,1 mól) etilkarbazát elegyét 50 percre 220—227 °C-os olajfürdőbe helyezzük. Ezalatt az elegyből 4 ml folyadékot távolítunk el. Az üvegszerű szilárd anyagot összezúzzuk, és vízzel és kloroformmal elegyítjük. Az elegyet vízzel, majd telített vizes nátriumklorid-oldattal többször extraháljuk, vízmentes magnéziumszulfát fölött szárítjuk, és szárazra pároljuk. A maradékot metanolból kristályosítjuk. 1,12 g 272—273 °C-on olvadó, halványsárga, tűkristályos 7-klór~2,9-dihidr o-3H-dibenzo [c,f ] -s-triazolo [4,3-a] azepin-3--ont kapunk, amelynek olvadáspontja átkristályosítás után nem változik. Második generációként 0,45 g, 267—^269 °C-on olvadó terméket kapunk, összhozam: 59%. Elemzés a C15H10CIN3O képlet alapján: számított: C=6i3,50%; H=3,55%; C1=12,S0%; N=14,81%; talált: C=62,99%; H=3,49%; Cl—12,42,%; N=14,78%. 25. példa 2,9-Dihidro-2-[2-(l-rnetil-2-pirrolidinil)-etil]-3H-dibenzo[c,f]-s-triazolo [4,3-a]azepin-3-on A fenti vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő úgy, hogy 2,9-dihidro-3H-dibenzo[c,f]rs-triazolo [4,3-a] azepin-3-ont nátriumhidriddel reagáltatunk, majd a terméket 2-(l-metil-2--pirrolidinil)-etilkloriddal kezeljük. 16, példa 7-Klór-2-(2-dimetilamino-etil)-2,9-dihidro-3H-dibenzo[c,f]-s-triazolo[4,3-a]azepin-3-on 1,25 g (4,47 mmól) 7-klór-i2,9-dihidro-3H-dibenzo[c,f]-s-triazolo[4,3-a]azepin-3Hon 50 ml dimetilformamiddal készített oldatához 0,188 g (4,47 mmól) nátriumhidridet adunk 57%-os ásványolajos diszperzió formájában, és az elegyet 25 percig 95 °C-on tartjuk. Az elegyet lehűtjük, 0,48 g (4,47 mmól) 2-diimetilamino-etilklorid 0,48 g xilollal készített oldatát adjuk hozzá, majd 16,5 órán át 95 Q C-on tartjuk. A terméket a 2. példában leírt módon különítjük el. Éteres kristályosítás után 0,92 g, 152—153 "C-on olvadó 7-klór•^2-(2-dimetilamino-etil)-i2,9-dihidro-3H-dibenzo[c,f]-s-triazolo[4,3-a]azepin-3~ont kapunk. A termék olvadáspontja átkristályosítás után nem változik. 18 Elemzés a CigHigCUNíO képlet alapján: számított: C=64,31%; H=5,41%; Cl=9,9fl%:; N=15,79%; talált: 5 C=64,17%: H=5,49%; Cl=9,99%; N=15,37%. 17. példa 10 Dibenzo[b,f]-s-triazolo[4,3-d][l,4]oxazepin-3(2H)-on 2,59 g (0,01 mól) dibenzo[b,f][l,4]oxazepm-ll(10H)-tion és 10,4 g (0,1 mól) etilkarbazát ele-15 gyét 15 percre 205^—210 °C-ra felfűtött olajfürdőbe merítjük. Ezalatt az elegyből 1 ml folyadékot távolítunk el. Az átlátszó, sárga oldatot körülbelül 40c1 C-ra hűtjük, és 50 ml vízzel hígítjuk. A kapott szuszpenziót szűrjük, és a terméket víz-20 zel mossuk, majd metanolból kristályosítjuk. 1,6 g 298^260 °C-on olvadó dibenzo[ib,f]-s-triazolo[4,3;-d][l,4]oxazepm-3i(2iH)-ont kapunk, majd 0,248 g 253—255 ^C-on olvadó terméket különítünk el második generációként. 25 Elemzés a Q4H9N3O2 képlet alapján: számított: C=66,93%; H=3,61%; N=16,73%; talált: C='66,70%; H=3.53%; N=16,85%. 18. példa 2-(2-Dimetilamino-etil)-dibenzo[b,f]-s-35 -triazolo[4,3-d][l,4]oxazepin-3(2H)-on 1,3 g (5,17 mmól) dilbenzo[b,f]-s-triazolo[4,3-d][l,4]oxazepin-3(2H)-on 50 ml dimetilformamiddal készített oldatához 0,218 g (5,17 mmól) nát-40 riumhidridet adunk 57%-os ásványolajos diszperzió alakjában, és az elegyet 30 percig 95 °C-on tartjuk. Az elegyhez 0,555 g (5,17 mmól) 2-dim&tilamino-etüklorid 0~,555 g xilollal készített oldatát adjuk, majd ,17 órán át 96a C-on tartjuk. A 45 terméket a 2. példában leírt módon különítjük el, majd éter és petroléter (fp.: 30—60 °C) elegyéből kristályosítjuk. 0,65 g 109f—11,1 °C-on olvadó 2-(!2-dimetilamino-etil)^dibenzo [b,f ] -s-triazolo [4,3KI] [1,4] oxazepin-3(2H)~ont kapunk. Áz átkristályosított termék (éter) 103—104 °C-on olvad. 55 19. példa 2,9-Dihidro-2-[3-(l-piperidinü)-propil]-3H-dibenzo[c,f]-s-triazolo [4,3-a]azepin-3-on 60 A fenti terméket ,a 2. példában ismertetett eljárással állítjuk elő úgy, hogy 2,9-dihidro-<3H-dibenzo[c,f] -s-triazolo [4,3-a] azepin-3-ont nátriumhidriddel reagáltatunk, majd a kapott vegyüle-65 tet l-(3-klór-propil)-piperidinnel kezeljük.
