165428. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3-metoxifenil-1,3,4-oxadiazol-2-onokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1972, IX. 07. (RO—678) Franciaországi elsőbbségei: 1971. IX. 09. (71—32 587); 1972. VII. 05. (72—24327) Közzététel napja: 1974. II. 28. Megjelent: 1976. X. 30. 165428 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 d 85/50 ••,-;;•*• .y Feltaláló: BOESCH Roger vegyészmérnök, Vitry-sur-Seine (Val-de-Marne), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Szubsztituált 3-metoxifenil-l,3,4-oxadiazol-2-onokat tartalmazó gyomirtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására A találmány az I általános képletű új szubsztituált 3-metoxifenil-l,3,4-oxadiazol-2-onakat tartalmazó gyomirtó szerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Az I általános képletben R 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot vagy 3—6 szénatomos cikloalkil-csoportot jelent, Rí és R2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot és R4 karboxilcsoportot, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot, hidroximetil-csoportot, 2—5 szénatomos alkoximetil-csoportot vagy —CONR5R6 általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben R5 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot és Re 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek a találmány értelmében a következőképpen állíthatók elő: a) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, Rí, R2 és R 3 a fenti jelentésűek, és R4 karboxil-, alkoxikarbonilvagy alkoximetil-csoportot jelent, valamely II általános képletű savhalogenidet — ebben a kép-2 létben R3 a fenti jelentésű, X halogénatomot, és R7 adott esetben alkálifématommal szubsztituált karboxilcsoportot, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot vagy 2—5 szénatomos alkoxi-5 metil-csoportot jelent — egy III általános képletű 3-hidroxifenil-l,3,4-oxadiazolon-származékkal reagáltatunk — ebben a képletben R, Rí és R2 a fenti jelentésűek. A reakciót általában melegítéssel, adott eset-10 ben szerves oldószerben, a reákciókeverék forráspontján, bázisos kondenzálószer jelenlétében és adott esetben egy alkálifémjodid, például nátriumjodid jelenlétében hajtjuk végre. Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek 15 képletében R, Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek, és R4 karboxilcsoportot jelent, savas vagy lúgos hidrolízissel is előállíthatók olyan I általános képletű vegyületekből, amelyek képletében R4 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot jelent. 20 b) Olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R, Rj, R2 és R3 a fenti jelentésűek, és R4 —CONR5R0 általános képletű csoportot jelent (R5 és Rß a fenti jelentésűek), úgy állíthatók elő, hogy egy IV általános képletű 25 amint — ebben a képletben R5 és Rß a fenti jelentésűek — egy V általános képletű savhalogeniddal reagáltatunk — ebben a képletben R, Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek, és X^ halogénatomot jelent. 30 A reakciót általában szerves oldószerben, a IV 165428
