165428. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3-metoxifenil-1,3,4-oxadiazol-2-onokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
165428 általános képletű amin feleslegének jelenlétében hajtjuk végre. Az V általános képletű savhalogenideket úgy állíthatjuk elő, hogy egy olyan I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R, Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek, és R4 karboxilcsoportot jelent, tionilkloriddal reagáltatunk. Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R, Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek, és R4 hidroximetil-csoportot jelent, olyan I általános képletű vegyületek redukálásával állíthatók elő, amelyek képletében R4 alkoxikarbonil-csoportot jelent. Erre a célra az észtert alkohollá redukáló, de a molekula többi részét nem érintő szokásos eljárást alkalmazunk. Például vízmentes tetrahidrofuránban lítiumbórhidridet használhatunk. A III általános képletű vegyületeket foszgén és egy VI általános képletű hidrazid reagáltatásával vagy egy VII általános képletű 3-alkoxifenil-l,3,4-oxadiazol-2-on savas hidrolízisével állítjuk elő — ebben a képletben R, R4 és R 2 a fenti jelentésűek, és Rs 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti új vegyületeknek kiváló gyomirtó hatásuk van. A kezelés kikelés előtt vagy után alkalmazható. A vegyületek főleg a pázsitfűfélékre hatnak, de a hatás kétszikűekkel szemben is megnyilvánul. Hatásos adagjuk hektáronként 0,25—5 kg. Különösen értékesek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R terc-butil-csoportot, Rí és R2 halogénatomot, előnyösen klóratomot, R3 alkilcsoportot és R4 karboxil-, alkoxikarbonil-, hidroximetil-, alkoximetilvagy —CONRgRg általános képletű csoportot jelent — ez utóbbi képletben R5 alkil- vagy alkoxicsoportot vagy hidrogénatomot és Rß alkilcsoportot jelent. Ugyancsak a találmány keretébe tartoznak az I általános képletű vegyületeket hatóanyagként a mezőgazdasági használatra alkalmas és összeférő egy vagy több hígítóval együtt tartalmazó gyomirtó készítmények. Ezekben a készítményekben egyéb összeférő rovarirtó, gyomirtó, féregirtó vagy gombaölő szer is lehet. Az ilyen készítmények I általános képletű vegyületet tartalmazhatnak 80—0,005%-ban. A készítmények porok lehetnek, ha összeférő por alakú hígítót, például talkumot, kalcinált magnéziumoxidot, kovaföldet, tri'kalciumfoszfátot, parafalisztet, aktív szenet vagy agyagféleséget, például kaolint vagy bentonitot alkalmazunk. A szilárd készítményeket előnyösen úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot a szilárd hígítóval összeőröljük, vagy a szilárd hígítót a hatóanyag illékony oldószerrel készült oldatával itatjuk, az oldószert elpárologtatjuk, és a por alakú termék előállítására a terméket szükség esetén őröljük. Folyékony készítményeket is előállíthatunk olyan folyékony hígító használatával, amelyben a találmány szerinti hatóanyag oldható, diszpergálható. A készítmény szerves vagy vizes-szerves közegben szuszpenzió, emulzió vagy oldat alakjában lehet. Ezek a diszperziók, oldatok vagy emulziók ionos vagy nemionos nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószereket, például szulforicinoleátokat, kvaterner ammóniumsókat vagy 5 etilénoxid kondenzációs termékeket, mint amilyen az etilénoxid és oktilfenol kondenzációs terméke, vagy a szabad hidroxilcsoportok etilénoxiddal való kondenzálásával oldhatóvá tett anhidroszorbitol-zsírsavésztereket tartalmazhatnak. 10 Előnyös neminos szereket használni, mert nem érzékenyek elektrolitekkel szemben. Amikor emulziókat kívánunk előállítani, a találmány szerinti oxadiazolonokat önemulgeáló koncentrátumok alakjában használhatjuk, ezek a ható-15 anyagot az említett szerrel elegyíthető oldószerben vagy diszpergálószerben oldva tartalmazzák, és a használatra kész készítmény egyszerűen víz hozzáadásával készíthető el. A találmány szerinti készítmények az egyszikű 20 vagy kétszikű gyomok irtására a növények kikelése előtt vagy után alkalmazhatók. Mivel az I általános képletű vegyületek hatása szelektív, a találmány szerinti készítmények használhatók bizonyos termesztett növények szelektív gyom-25 talanítására. Felhasználhatók például búzatáblákban az ecsetpázsit irtására. Az alkalmazott mennyiség általában hektáronként 0,25—5 kg hatóanyag lehet. A találmány szerinti gyomirtó szerek hatását 30 kikelés előtti és kikelés utáni alkalmazás esetén növényházban cserepes próbákban vizsgáltuk. A próbákat búzás (Triticum sativum), lencsén (Lens culinaris), retken (Raphanus sativus), répán (Beta vulgaris) és ecsetpázsiton (Alopecurus 3g agrestis) végeztük. Minden növényből 30—30 magot vetettünk el 1/3 részben televényföldből, 1/3 részben sovány talajból és 1/3 részben folyami homokból álló keverékkel 6 cm magasságig megtöltött mű-40 anyag kísérleti cserepekben. Minden hatóanyag-koncentrációt két cserép búzán és négy cserép más növényfajon próbáltunk ki. A kikelés utáni kezeléshez a növényházban 4S egy héttel a kezelés előtt vetettük el a magvakat, úgyhogy a csíranövények a kezelés pillanatában a következő fejlődési stádiumban voltak: 50 55 búza és ecsetpázsit: lencse: répa és retek: 2—3 levél 3 valódi levél 2 jól fejlett sziklevél Elkészítettük a következő összetételű két oldatot: 60 A) oldat: kipróbálandó hatóanyag 400 mg aceton 5 ml Tween 80 50 mg 0,1% Scurol 0-t tartalmazó 65 vízzel kiegészítve 40 ml-re
