165345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású butinilkarbamátok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó készítmény
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI 1 HIVATAL . SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VI. 23. Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1971. VI. 24. (29574/71) Közzététel napja: 1974. III. 28. Megjelent: 1976. II. 29. (FI-520) 165345 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 125/06 A 01 n 9/02 Feltalálók: GATES Peter Stuart vegyész, Cambridge NEWBOLD Geoffrey Tattersall vegyész, Saffron Waiden, Nagy-Britannia Tulajdonos: Fisons Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás herbicid hatású butinilkarbamátok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó készítmény 1 A találmány tárgya eljárás új szubsztituált butinilkarbamátok előállítására, amelyek jelentős növényfiziológiai, különösen herbicid hatásúak, továbbá az említett butinilkarbamátokat tartalmazó készítmények. A találmány szerinti (I) általános képletű butinilkarbamátokban az R1 és R 2 azonos vagy különböző csoportok, éspedig hidrogénatom vagy alkilcsoport, előnyösen 1-6 szénatomos alkilcsoport, pl. metilvagy etilcsoport; alkenflcsoport, előnyösen 2-6 szénatomos alkenflcsoport, pl. allilcsoport; alkinilcsoport, előnyösen 2—6 szénatomos alkinilcsoport, pL propargilcsoport; aralkilcsoport, pl. benzilcsoport; cikloalkilcsoport, előnyösen 3-6 szénatomos cikloalkflcsoport, pL ciklopentflcsoport és árucsoport, pl. fenilcsoport, amelyek adott esetben egy vagy több halogénatommal, nitro-, 1—6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, pl. trifluormetil-, klóretil-, nitroetil-, klórfenilcsoporttal lehetnek szubsztituálva, és R3 aralkilcsoport, pl. benzilcsoport vagy alkilcsoport, előnyösen 1-6 szénatomos alkilcsoport, pl. metfl- vagy etilcsoport, amelyek adott esetben halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, pl. klőrbenzil-, etoxietfl-, metoxipropilcsoporttal lehetnek szubsztituálva. A találmány tárgya továbbá fiziológiailag aktív, különösen herbicid hatású vagy növényfejlődést befolyásoló készítmény, amely aktív komponensként valamely (I) általános képletű butinilkarbamátot tartalmaz. A készítmény továbbá vivőanyagokat, nedvesítőszereket, közömbös hígítószereket és oldószereket is tartalmazhat. A találmány szerinti vegyületek és készítmények a szárazföldön vagy vízi alkalmazásban növények, a 5 talaj vagy termékek kezelésére alkalmasak. A találmány szerinti vegyületeket vagy készítményeket a gyomokkal fertőzött helyen alkalmazva gyomirtásra használhatjuk. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű butinil-10 karbamátok különösen értékes szelektív herbicidek mind kikelés utáni, mind kikelés előtti használatra. Bizonyos termények esetében a kikelés előtti használat nagyobb jelentőségű. Nagyobb koncentrációban a találmány szerinti vegyületek totális gyomirtóként 15 is használhatók. A találmány szerinti (I) általános képletű butinilkarbamátok és az azokat tartalmazó készítmények különösen hatásosak szelektív herbicidként például gabonatermésben vadzab és feketefű irtására. 20 Az (I) általános képletű vegyületekben az R1 előnyösen hidrogénatom, az R2 szubsztituált fenilcsoport, előnyösen halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, pl. m-klórfenil-csoport és R3 1-6 szénatomos alkilcsoport. Különösen előnyösen használ-25 ható vegyületek a 4-metilszulfonfloxi-2-butinil-mklórkarbanilát, 4-etilszulfonfloxi-2-butinil-m- klórkarbanilát, 4-n-propilszulfoniloxi-2-butinil-m-klórkarbanilát és 4-n-butilszulfoniloxi-2-butinil-klórkarbanilát. A találmány szerinti (I) általános képletű butinil-30 karbamátokat úgy állítjuk elő, hogy (II) általános 165345 1
