165345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású butinilkarbamátok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó készítmény
165345 3 képletű 4-hidroxi-2-butinilkarbamátot egy R3 S0 2 X általános képletű szulfonilhalogeniddel, amelyekben R1 , R 2 és R 3 a fenti jelentésű és X halogénatom, pl. klór vagy bróm, reagáltatunk. A találmány szerinti vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy (III) általános képletű vegyületet (IV) általános képletű vegyülettel vagy foszgénnel és (V) általános képletű aminnal, amelyekben R1, R 2 és R 3 a fenti jelentésű és X halógénatom, pl. klór vagy bróm, reagáltatunk. Olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben R1 hidrogénatom, úgy is előállíthatunk, hogy (III) általános képletű vegyületet R2 -NCO általános képletű vegyülettel, amelyekben R2 a fenti jelentésű, reagáltatunk. A (II) és (III) általános képletű vegyületek általában ismertek, és a következőképpen állíthatók elő. A (II) általános képletű vegyületek előállítására az 1,4-butindiolt (IV) általános képletű vegyülettel, vagy foszgénnel és (V) általános képletű aminnal, vagy R2-NCO általános képletű vegyülettel reagáltatjuk. A (III) általános képletű vegyületek előállítására az 1,4-butindiolt R3S0 2 X általános képletű vegyülettel, ahol X halogénatom, reagáltatjuk. A találmány szerinti butinilkarbamátok vízben általában nem oldódnak, és az oldhatatlan vegyületeknél szokásos bármelyik módon elkészíthetők. A találmány szerinti butinilkarbamátok előnyösen vízzel nem elegyedő oldószerben, pl. magasforráspomtú szénhidrogénben (benzinben) oldhatók, amelyek előnyösen oldott emulgeálószereket tartalmaznak, így vízhez adagolva önemulgeáló olajként viselkednek. Vízben oldható vagy diszpergálható nedvesíthető por készítésére közömbös hígítószer adagolásával vagy anélkül a találmány szerinti butinilkarbamátok nedvesítőszerrel összekeverhetők éppúgy, mint szilárd vagy por alakú termék készítésére közömbös hígítószerrel. Közömbös hígítószerként porított vagy diszpergált anyagokat, például agyagokat, homokot, talkumot, csillámot, tőzeget, trágyákat használhatunk. Használt nedvesítőszerek anionos vegyületek, például szappanok, zsíralkoholszulfátészterek, pL dodecilnátriumszulfát, oktadecilnátriumszulfát és cetilnátriumszulfát, zsíralkoholszulfonátok, pl. alkilbenzolszulfonátok vagy butilnaftalinszulfonát, több komplex zsíralkoholszulfonát, pl. az olaj sav és az N-metiltaurin amid kondenzációs terméke vagy a dioktilszukcinát nátriumszulfonátja lehetnek. A nedvesítőszerek nemionos vegyületek is lehetnek, például zsírsavak, zsíralkoholok vagy szubsztituált fenolok etilénoxiddal alkotott kondenzációs termékei, cukrok vagy polialkoholok zsírsav és zsíralkohol észterei és éterei, az utóbbiak és etilénoxid kondenzációs termékei, vagy az etilénoxid és propilénoxid tömbkopolimerei. A nedvesítőszerek kationos vegyületek, pl. cetiltrimetilammóniumbromid is lehetnek. A találmány szerinti készítmények a butinilkarbamátok mellett más fiziológiailag aktív anyagokat, pl. herbicideket, inszekticideket és molluszcicideket is 4 tartalmazhatnak. Azt találtuk, hogy más herbicidekkel készült keverékek különösen előnyösek. A másik herbicid például fenoxialifás sav, szubsztituált karbamid, triazin, fenol, nitril, bipiridilium 5 vegyület, szubsztituált benzoésav, halogénezett alifás sav, karbamát, tiokarbamát, klóracetamid, diazin, arzénvegyület lehet. Kikelés utáni használatra szelektív herbicid hatású készítményben a második herbicid előnyösen szubsztituált fenoxialifás sav, 10 kikelés előtti használatra szelektív herbicid hatású készítményben a második herbicid előnyösen szubsztituált karbamid vagy triazinvegyület. A fenoxialifás sav általában alkücsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált fenoxialifás sav és ezek 15 sói, pl. alkálifémsói, amin és alkanolamin sók, és funkciós csoportokat tartalmazó származékok, pl. észterek és amidok. Ilyen szubsztituált fenoxialifás savak lehetnek például: 2,4-diklórfenoxiecetsav, 2-metil-4-klórfenoxiecetsav, 2,4,5-triklórfenoxiecetsav, 20 gamma-2,4-diklórfenoxivajsav, gamma-2-metil-4-klórfenoxivajsav, alfa-2-metil-4-klórfenoxipropionsav. A szubsztituált karbamid általában tri- vagy tetraszubsztituált karbamid, pl. N'-paraklórfenil-N,N- dime tilkarbamid, N-butil-N'-(3,4-diklórfenil)-N-metil-25 karbamid, N'-paraklórfenil-0,N,N,- trimetilizokarbamid, N'-p-klórfenil-N-metoxi-N-metilkarbamid, N,N-dimetil-N'-fenilkarbamid. A triazin herbicidek általában a (VI) általános képletű vegyületek, ahol X halogénatom, OY-csoport 30 vagy SY-csoport, amelyekben Y alkilcsoportot jelent, és R7 , R 8 , R 9 és R 10 hidrogénatom vagy alkilcsoport. Ilyen vegyületek például a 2-klór-4,6-biszetilamino-l,3,5-triazin vagy 2-klór-6-etilamino-4-izopro -pilamino-1,3,5-triazin. 35 A fenol herbicid általában 4,6-dinitro-o-krezol vagy pentaklórfenol. A nitril herbicid általában 3,5-dij ód-4-hidroxi-benzonitril, 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril vagy 2,6-diklórbenzonitril. A bipiridilium herbicid általában az l,r-dimetil-4,4'-bipiridiliumdi-40 klorid vagy l,r-etilén-2,2'-bipiridiliumdibromid. A szubsztituált benzoésav herbicid általában a 2,3,6-triklórbenzoésav vagy 2-metoxi-3,6-diklórbenzoésav. A halogénezett alifás sav herbicid általában a triklórecetsav vagy a 2,2-diklórpropionsav. A karbamát herbicid 45 általában az izopropil-N-(3-klórfenil)-karbamát vagy a 4-klór - 2 - butinil-N<3-klórfenil)-karbamát. A tiokarbamát herbicid általában az S-etil-N,N-dipropiltiokarbamát, S-etil-N,N-düzobutütiokarbamát és S-(2,3-diklórallil)-N,N-diizopropiltiokarbamát. A 50 klóracetamid herbicid általában az N,N-diallil-2-klóracetamid vagy N-izopropil-2-klóracetanilid. A diazin herbicid általában az 5-bróm-6-metil-3-szek-butiluracil, 3-ciklohexil-5,6- trimetilénuracil vagy 1,2-dihidropiridazin-3,6-dion. Az arzéntartalmú herbicid 55 általában a metánarzinsav vagy kakodilsav sója. Az ilyen keverékekben használható egyéb herbicidek például az amiotriazol, 2,3-diklór-l,4-naftokinon, 4- amino-3,5,6-triklórpikolinsav, 2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-trifluormetilanilin, metil-3-(metatolilkarbamo-60 il-oxifenil)-karbanilát és S ,S ,S-tributilfoszfortritioát. 2
