165245. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a dibenzotiofén BISZ-bázisos ketonjainak az előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 28. (RI-428) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1970. V.l. (33,902) Közzététel napja: 1974. II. 28. Megjelent. 1977. VI. 10. 165245 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 63/18 •^v Feltaláló: Albrecht William Lind vegyész, Cincinnati, Fleming Robert Willerton vegyész, Wyoming, Ohio, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: , Richardson-Merrel Inc., New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás a dibenzotiofén bisz-bázisos ketonjainak az előállítására A találmány a dibenzotiofén új bisz-bázisos ketonjainak, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó vírusellenes készítményeknek az előállítására és alkalmazására szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek mind a bázis formát, mind pedig a bázis gyógyszerészetileg elfogadható savaddiciós sóit magukban foglalják. A találmány szerinti vegyületek az (I) általános képlettel írhatók le - e képletben A valamely 1-4 szénatomos egyenes- vagy elágazóláncú alkiléncsoport, Y jelentése valamely (a) általános képletű csoport, ahol R1 és R2 rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, valamely (b) általános képletű csoport, ahol R3 hidrogénatomot, Vagy 4-helyzetben rövidszénláncú alkilcsoportot jelent; vagy (c) képletű morfolinocsoport. Az (I) általános képletű vegyületek bázikus ketoncsoportjai, amelyeket 0 10 15 20 a -C-A-Y csoport képvisel, a dibenzotiofén triciklusos gyűrűrendszerhez a 2,6- illetve 2,8-hely- 2 R zetben kapcsolódnak. A 3 083 201 számú Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás dibenzofurán és dibenzotiofén glioxálszármazékait ismerteti. Amint az (I) általános képletből és annak 3Q leírásából kitűnik, ezek a vegyületek olyan szerkezettel rendelkeznek, ahol Y (a) általános képletű csoport lehet, ahogy ezt a (II) általános képlet teljes egészében szemlélteti, az Y lehet továbbá valamely (B) általános képletű csoport, amelyet egészében a (III) általános képlet ábrázol, az Y jelenthet továbbá valamely (c) képletű morfolinocsoportöt, amely behelyettesítve a (IV) általános képlettel szemléltethető. A (II), (III) és (IV) általános képleteknél a különböző A, R1, R 2 és R 3 jelölések az előzőekben megadott jelentésekkel rendelkeznek. A (II), (III) és (IV) általános képletű vegyületekben mindegyik A csoport valamely 1—4 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú alkiléncsoport, így például -CH2 -(CH 2 )s- általános képletű csoport, ahol s 0 és 3 közötti számot jelent, vagy valamely elágazó lánc. Az A csoporttal ábrázolt alkilén-láncok képviselői-, ként példaképpen a következő csoportokat említhetjük: metilén-, 1,2-etilén-, 1,3-propilén-vagy 1,4-butilén-, 2-metil-l,3-propilén-, gyököket és hasonló csoportokat. Az (a) általános képletű csoportok mindegyike a (II) általános képletű vegyületekben tercier aminocsoport lehet. A (II) általános képletű vegyületekkel kapcsolatban említett rövidszénláncú alkilcsoportok például a következő csoportok lehetnek: metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szekunder-butil-gyökök és hasonló csoportok. A (b) általános képletű csoportok mindegyike a (III) általános képletű vegyületekben valamely R3 165245
