165204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihidro- 2H- izokinolin- 1-onok előállítására

165204 17 18 b) 4-benzil-3,4-dihidro- 11. 4-spiro-(l'-ciklopentano)-3,4--2H-izokinolin-l-on -dihidro-2H-izokinolin-l-on A reakciót az 1. b) példával analóg módon végezzük N-(2,3-difenil-propil)-karbaminsav-etilészterből kiindulva. Hozam: az elméleti 47%-a. Olvadáspont: 123—124 °C. 9. 4,4-dietil-6-metoxi-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on a) N-[2-etil-2-(3'-metoxifenil)-butil] -karbaminsav-etilészter A reakciót az 1. a) példával analóg módon végezzük 2-etil-2-(3'-metoxifenil)-butilaminból kiindulva. Hozam: az elméleti 95%-a. Olvadáspont: 69—70 °C. b) 4,4-dietil-6-metoxi-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on 300 g (1,08 mól) N-[2-etil-2-(3'-metoxifenil)-butil]-karbaminsav-etilésztert 2,2 liter foszforoxikloridban 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. A feleslegben maradt foszforoxikloridot vákuumban ledesztilláljuk és a desztillációs maradékot jeges vízre öntjük. A vízre öntött reakcióelegyet koncentrált nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk. A terméket benzollal kirázzuk, vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A bepárlási maradékot éterben felvesszük. A leváló kristályokat leszívatjuk és etanolból átkristályosítjuk. Hozam: 124,6 g (az elméleti 50%-a). Olvadáspont: 130—132 °C. 10. 4,4-dietil-6,7-metiléndioxi-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l -on a) N-[2-etil-2-(3',4'-metiléndioxi-fenil)-butil]-karbaminsav-etilészter A reakciót az 1. a) példa szerint végezzük 2--etil-2-(3',4'-metiléndioxi-fenil)-butilaminból kiindulva. Hozam: az elméleti 89%-a. Forráspont (0,4 Hgmm nyomáson): 183—185 °C. b) 4,4-dietil-6,7-metiléndioxi-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-on A reakciót a 9. b) példával analóg módon végezzük N- [2-etil-2-(3',4'-metiléndioxi-f enil)-butil] --karbaminsav-etilészterből kiindulva. Hozam: az elméleti 61%-a. Olvadáspont: 169 °C. a) 4-spiro-(l'-ciklopentano)-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-tion A reakciót az 1. c) és 1. d) példával analóg módon végezzük ciklopentil-1-fenil-l-metilaminból kiindulva. Hozam: az elméleti 39%-a, a kiindulási aminra számítva. Olvadáspont: 112 °C. b) 4-spiro-(l'-ciklopentano)-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l -on 6,8 g (0,031 mól) 4-spiro-(l'-ciklopentano)-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-tiont 21,6 g (0,16 mól) N,N-dietilamino-etilkloriddal és 4,3 g (0,031 mól) káliumkarbonáttal 50 ml metiletilketonban 5 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forralunk. A reakcióelegyet 1 n sósavval extraháljuk, koncentrált ammóniaoldattal meglúgosítjuk és a szabad bázist kloroformmal extraháljuk. A szerves fázist semlegesre mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó olajat 3 óra hosszat 100 ml 2 n sósavval visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A kivált olajat kloroformban felvesszük, semlegesre mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Az átkristályosítást izopropiléterből végezzük. Hozam: 2,7 g (az elméleti 42%-a). Olvadáspont: 102 °C. c) 4-spiro-(l'-ciklopentano)-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on 4,3 g (0,02 mól) 4-spiro-(l'-ciklopentano)-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-tiont 21,3 g (0,15 mól) metiljodiddal 150 ml toluolban 6 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forralunk. A reakcióelegyet bepároljuk, hozzáteszünk 100 ml 2 n sósavat és további 3 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forraljuk. A kivált nyersterméket kloroformban felvesszük, az oldatot semlegesre mossuk és bepároljuk. Hozam: 2,9 g (az emléleti 71%-a). Olvadáspont: 102 °C. d) 4-spiro-(l '-ciklopentano)-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-on 4,3 g (0,02 mól) 4-spiro-(l'-ciklopentano)-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-tiont 50 ml 3—5 n sósavval 4 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forralunk. A reakcióelegyet kloroformban felvesszük és a szerves fázist egyszer nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, majd vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. Hozam: 2,1 g (az elméleti 51%-a). Olvadáspont: 102 °C. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60