165204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihidro- 2H- izokinolin- 1-onok előállítására

165204 19 e) 4-spiro-(l '-ciklopentano)-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-on 20 14. 3-etil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l -on 4,3 g (0,02 mól) 4-spiro-(l'-ciklopentano)-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-tiont 50 ml etanolban feloldunk és az oldathoz 1,1 g (0,01 mól) szeléndioxidot adunk hozzá. A reakcióelegyet visszafolyató hűtőt alkalmazva 4 óra hosszat forraljuk, lehűtjük, az oldhatatlan anyagról leszívatjuk, majd a szűrletet bepároljuk. Hozam: 3,6 g (az elméleti 87%-a). Olvadáspont: 101—102 °C. 12. 4-etoxietil-4-fenű-3,4-dihidro-2H~izokinolin-l -on a) 4-etoxietil-4-fenil-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-tion A reakciót az 1. c) és 1. d) példa szerint végezzük 4-etoxi-2,2-difenil-butilaminból kiindulva. Hozam: az elméleti 32%-a, a kiindulási aminra számítva. Olvadáspont: 127—129 °C. b) 4-etoxietil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on 13. 4-metoxietil-4-fenü-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l -on a) 4-metoxietil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-tion A reakciót az 1. c) és 1. d) példával analóg módon végezzük 4-metoxi-2,2-difenil-butilaminból kiindulva. Hozam: az elméleti 86%-a, a kiindulási aminra számítva. Olvadáspont: 144 °C. b) 4-metoxietil-4-fenil-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l -on A reakciót a 6. b) példával analóg módon végezzük 4-etoxietil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-1-tionból kiindulva. Hozam: az elméleti 73%-a. Olvadáspont: 103—105 °C. a) N-(l,l-difenil-n-butil-2)-5 -karbaminsav-etilészter A reakciót az 1. a) példával analóg módon végezzük l,l-difenil-butilamin-2-ből kiindulva. 10 Hozam: az elméleti 95%-a, nyerstermék. b) 3-etil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on 15 20 25 A reakciót az 1. b) példával analóg módon végezzük N-(l,l-difenil-butil-2)-karbaminsav-etilészterből kiindulva. Hozam: az elméleti 75%-a. Olvadáspont: 142—145 °C. 25. 3-n-butil-4-fenü-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on a) N-(l,l-difenil-n-hexil-2)-karbaminsav-etilészter 30 A reakciót az 1. a) példával analóg módon végezzük l,l-difenil-n-hexilamin-2-ből kiindulva. „Hozam: az elméleti 87%-a, nyerstermék. A reakciót a 6. b) példával analóg módon végezzük 4-etoxietil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izoki- 35 nolin-1-tionból kiindulva. Hozam: az elméleti 83%-a. Olvadáspont: 121—122 °C. b) 3-n-butil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l -on A reakciót az 1. b) példával analóg módon vé~ 40 gezzük N-(l,l-difenil-n-hexil-2)-karbaminsav-etilészterből kiindulva. Hozam: az elméleti 82%-a. 45 50 Olvadáspont: 122—123 °C. 16. 4-etil-4-metil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on a) N-(2-metil-2-fenil-butil)-karbaminsav-etilészter 55 60 65 A reakciót az 1. a) példa szerint végezzük 2--metil-2-fenil-n-butilaminból kiindulva. Hozam: az elméleti 90%-a, nyerstermék. b) 4-etil-4-metil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on A reakciót az 1. b) példával analóg módon végezzük N-(2-metil-2-fenil-n-butil)-karbaminsav-etilészterből kiindulva. Hozam: az elméleti 73%-a, Olvadáspont: 96—98 °C.