165204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihidro- 2H- izokinolin- 1-onok előállítására

165204 15 b) 4-butil-4-f enil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on A reakciót az 1. b) példával analóg módon végezzük N-(2,2-difenü-hexil)-karbaminsav-etilészterből kiindulva. Hozam: az elméleti 52%-a. Olvadáspont: 119—122 °C (112 °C-on zsugorodik). 16 10 rint végezzük 2-(3'-etoxifenil)-2-feniletilamin felhasználásával. Hozam: az elméleti 30%-a, a kiindulási aminra számítva. Olvadáspont: 175—176 °C. b) 6-etoxi-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on 4. 4-izobutil-4-f enil-3,4-dihidro-2H-ÍZO kinolin-1 -on a) N-(2,2-difenil-4-metil-pentil)-karbaminsav-etilészter A reakciót az 1. a) példával analóg módon végezzük 2,2-difenil-4-metilpentilaminból kiindulva. A vegyületet nyers állapotban visszük gyűrűzárási reakcióba. (Hozam: 90%.) b) 4-izobutil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l -on A reakciót az 1. b) példával analóg módon végezzük nyers N-(2,2-difenil-4-metilpentil)-karbaminsav-etilészterből kiindulva. Hozam: az elméleti 15%-a, a kiindulási anyagra számítva. Olvadáspont: 137—140 °C (132 °C-on zsugorodik). 5. 4-benzü~4-jenil-3,4-dihidro-2H-izo kinolin-1 -on a) N-(2,2,3-trifenil-propü)-karbaminsav-etilészter A reakciót az 1. a) példával analóg módon végezzük 2,2,3-trifenil-propilaminból kiindulva. Hozam: az elméleti 58%-a. Olvadáspont: 145—148 °C. b) 4-benzil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on A reakciót az 1. b) példával analóg módon végezzük N-(2,2,3-trifenil-propil)-karbaminsav-etilészterből kiindulva. Hozam: az elméleti 10%-a. Olvadáspont: 149 °C. 15 30 25 30 35 40 45 5,7 g (0,02 mól) 6-etoxi-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-1-tiont 5,42 g (0,04 mól) N,N-dietilamino-etilkloriddal együtt 100 ml toluolban 5 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forralunk. A lehűtött oldatot vízzel, végül 2 n sósavval extraháljuk. A savas-vizes fázist koncentrált ammóniaoldattal meglugositj.uk

és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos oldat szárítása és bepárlása után olajos termék marad viszsza, amelyet 100 ml 2 n sósavval 3 óra hosszat visszafolyató hűtőt alkalmazva forralunk. Az így levált olajat kloroformmal extraháljuk, a kloroformos oldatot semlegesre mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A termék átkristályosítását izopropiléterből hajtjuk végre. Hozam: 3,8 g, az elméleti 70%-a. Olvadáspont: 174 °C. 7. 6-etoxi-4-etil-4-f enil-3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-on a) 6-etoxi-4-etil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-tion A reakciót az 1. c) példával, majd az 1. d) példával analóg módon végezzük 2-(3'-etoxifenil)-2-fenil-butilaminból kiindulva. Hozam: az elméleti 36%-a, a kiindulási aminra számítva. Olvadáspont: 184 °C. b) 6-etoxi-4-etil-4-fenil-3,4--dibidro-2H-izokinolin-l-on A reakciót a 6. b) példával analóg módon vé-50 gezzük, 6-etoxi-4-etil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-1-tionból kiindulva. Hozam: az elméleti 72%-a. Olvadáspont: 148,5 °C. 55 8. 4-benzil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l -on 6. 6-etoxi-4-f enil-3,4-dihidro-2H-izokínolin-l-on 60 a) ß-etoxi-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-tion A reakciót az 1. c) példa és az 1. d) példa sze- 65 a) N-(2,3-difenü-propil)-karbaminsav-etilészter A reakciót az 1. a) példával analóg módon végezzük, 2,3-difenil-propilaminból kiindulva. Hozam: az elméleti 91%-a. Forráspont 0,2 Hgmm nyomáson: 190—193 °C.