165204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihidro- 2H- izokinolin- 1-onok előállítására
165204 alkoholban feloldva visszafolyató hűtő alkalmazásával reagáltatjuk. N,N-diszubsztituált tiokarbamidok előállítására a IIb általános képletű mustárolajat 0 °C-on vagy egy inert oldószer, mint benzol, toluol, klórbenzol vagy etilacetát forráspont-hőmérsékletén visszafolyató hűtőt alkalmazva reagáltatjuk [vö. Chem. Ber. 28, 2935 (1895)]. A III általános képletű vegyületnek a b) eljárásváltozat szerint az I általános képletű vegyületté történő átalakítására ismert reakciókat alkalmazunk. Bevált erre a célra az alkilhalogeniddel való reagáltatás, ahol az alkilhalogenid bázisosan szubsztituálva is lehet, mimellett a III általános képletű tion formális szempontból nézve imino alakban reagál. Adott esetben egy bázis, mint pl. káliumkarbonát jelenlétében és egy inert oldószerben, mint benzolban, toluolban, xilolban, acetonban vagy metiletilketonban megemelt hőmérsékleten dolgozunk. Ilyenkor az S-alkil-vegyülethez jutunk, amelyet egy ásványi savval, mint pl. sósavval megemelt hőmérsékleten I általános képletű vegyületté alakítunk. A III általános képletű vegyületet ásványi savval közvetlenül is átalakíthatjuk megemelt hőmérsékleten az I általános képletű vegyületté. A III általános képletű vegyületek továbbá egy peroxiddal, mint pl. nátriumperoxiddal lúgos közegben a kívánt I általános képletű vegyületekké alakíthatók. Ezenkívül a 3,4-dihidro-2H-izokinolin-1-tionok alkoholos közegben megemelt hőmérsékleten szeléndioxiddal is az oxigénvegyületekké oxidálhatók. A kénvegyületeket hexacianoferrát-(III)-tal etanolos közegben vagy vizes-alkoholos közegben ezüstnitráttal a megfelelő oxigénvegyületekké alakíthatjuk át [vö. Boudet, R. Bl. (5), 18, 846 (1951)]. A 4-helyzetben adott esetben szubsztituált 3,4--dihidro-2H-izokinolin-l-onok a J. Chem. Soc. 1956 2557 közleményből, a 2 647 902 számú USA-beli, valamint a 721 286 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásból ismeretesek. Ezeknek az ismert vegyületeknek részben helyi érzéstelenítő hatásuk van. A találmány szerinti megadott helyettesítőket tartalmazó vegyületek ezzel szemben lipoidszintcsökkentő tulajdonságokkal rendelkező új vegyületeknek tekinthetők. A találmány szerinti vegyületekre konkrét példaként a kiviteli példákban megadott vegyületeken kívül előnyösen a következőket soroljuk fel: 4-fenil-4-n-pentil-^3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-izopropil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-szek-butil-3,4-dihidro-2H-izokmolin-l-on, 4-fenil-4-(pentil-3')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-f enil-4-(2'-metil-butil-l ')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-f enil-4-(3'-metil-butil-l')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4-fenil-4-(n-pentil-2')-3,4-dihidro-2H-izökinolin-l-on, 4-fenil-4-(3'-metil-butil-2')-3,4-dihidro-2H-izokinolm-l-on, 4-fenil-4-(2',2'-dimetil-propil)-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-f enil-4-(n-hexil-l')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-(n-hexil-2')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-(n-hexil-3")-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-(2'-metil-n-pentil-r)-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-(3'-metil-n-pentil-l')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-(2, -metil-n-pentil-3')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-(4'-metil-n-pentil-2')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-(2, ,2'-drmetil-n-butil-l')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-(3',3, -dimetil-n-butil-l')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-fenil-4-(3',3'-dimetil-n-butil-2> -3,4-dihidro-2H-izokinolm-l-on, 4-fenil-4-(2, -etü-n-butil-l')-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-szpiro-l '-ciklohexano-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4,4-di-(n-propil)-3,4-dihidro-2H-izokmolin-l-on, 4,4-di-izopropil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4,4-di-n-butil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4,4-di-szek-butil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 6-metoxi-4,4-di-n-propil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 6-metoxi-4,4-di-izopropil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 6-metoxi-4,4-di-n-butil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 6-metoxi-4,4-di-szek-butil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 6,7-metiléndioxi-4,4-di-n-propil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 6,7-metiléndioxi-4,4-di-izopropil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 6,7-metiléndioxi-4,4-di-n-butil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 6,7-metiléndioxi-4,4-di-szek-butil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-etoximetil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 4-etilmerkaptoetil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on, 3-izopropil-4-fenil-3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-on. A 3,4-dihidro-2H-izokinolin-l-onok értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. Az értékes gyógyászati tulajdonsághoz tartozik töb-65 bek között a vérszérumban a koleszterin- és a
