165184. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ketoximkarbamát-származékok előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmény
• MAGYAR -NÉPKÖZTÁRSASÁG ©KSZÄGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL SZABADALMI la. mm I IC ÄL 49 . . A bejelentés napja: 1972. IV. 07. (DI—222) Amerikai Egyesült Ällamok-beü elsőbbsége: 1971. IV. 08. (132 584) 1972. II. 24. (229 207) Közzététel napja: 1974. II. 28. Megjelent: • .10.76. VI. 30. 165184 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 125/06 C 07 c 131/00 A 01 n 9/02 > Feltaláló: Thomas Alexander MAGEE vegyész, Mentor, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos; DIAMOND SHAMROCK CORPORATION cég Cleveland, Amerikai Egyesült Államok Eljárás ketoximkarbamát-származékok előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények A találmány tárgya eljárás peszticid szerként alkalmazható ketoximkarbamát-származékok előállítására, melyek a legtöbb kereskedelmi termékkel összehasonlítva annak megfelelő, vagy lényegesen nagyobb- inszekticid, miticid és néhány esetben nematocid aktivitást, és ezen túlmenően, az emlősökkel szemben kifejezetten kisebb toxicitást mutatnak.A találmány szerinti- ketoximkarbamát-származékok kiváló peszticid aktivitása meglepő és váratlan, mivel a-korábbi közlemények kiemelik, hogy peszticid aktivitással csupán a helyettesített aldoximkarbamát-származékok rendelkeznek, míg a ketoxim-származékok inaktívak, így például a 3 217 037 és a 3 507 965 USA szabadalmi leírások az a) általános képletű peszticid aktivitású vegyületeket írják le, melyekbén X jelentése oxigénatom vagy S(0)n képletű csoport, melyben n jelentése 0, 1 vagy 2 és a szabad vegyértékek hidrogénatommal vagy szénhidrogén-csoporttal helyettesítettek. Ebben a két szabadalmi leírásban az előnyös vegyületek az aldoxim-származékok, melyekben az előbbi, hidrogénnel helyettesített szerkezetben a Ci-es szénatom kapcsolódik az oximrészhez. Az ezen szabadalmak tulajdonosai a J. Agr. Fqod Chem., 14, 355 {ig66)-bon megállapítják: „Az adatok . . . szemléltetik ... a káros hatást ... ha az aldehid-csoport hidrogénatomját alkil-csoporttal. cserélik ki. Mindegyik ketoxim-származék ... az aldoxim-származékokkal öszszehasonlítva, gyakorlatilag, inaktív." Az I és II képletű ketoxim-vegyületek, a ke-5 reskedelemben Aldicarb (Termik) néven ismert III képletű aldoxim-vegyülettől abban különböznek, hogy gyakorlatilag inaktívak. A II képletű vegyület a III képletű vegyülettől csak abban tér el, hogy az aldehid-csoport hidrogénje me-10 til-csoporttal helyettesített. Az I és II képletű ketoxim-származékokat újból szintetizáltuk, megvizsgáltuk, és a III képletű vegyülethez viszonyítva aktivitáshiányát szintén megállapítottuk. Ennek ellenére meglepő módon azt talál-15 tuk, hogy a találmány tárgyát képező ketoxim-származékok a III képletű vegyületekkel azonos vagy nagyobb peszticid aktivitással rendelkeznek. 20 A találmány szerinti IV általános képletű ketoximkarbamát-származékokban Rí jelentése R2—-R4 vagy az alábbiakban meghatározott X szubsztituens; R2—RÍ jelentése hidrogénatom, 1—7 szénato-25 mos alkil-, 2—6 szénatomos alkenil-, 2— , • 6 szénatomos alkinil-, helyettesített 1— 7 szénatomos alkil-, 2—8 szénatomos alkenil-vagy 2—6 szénatomos alkinil-csoport, azzal a feltétellel, hogy az R2 és R3 30 helyettesítők 3—6 tagú cikloalifás gyű-165184
