165127. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 4-(spiro [indán-1,3'-pirrolidin]- 1'-IL)-P- fluorbutiofenonok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VIII. 22. (SA-2388) Svájci elsőbbsége: 1971. VIII. 23. (12318/71) Közzététel napja: 1974. I. 28. Megjelent: 1976. I. 31. 161127 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/02 C 07 c 49/02 Feltalálók: BASTIAN Jean-Michel vegyész, Therwil, HASSPACHER Klaus vegyész Riehen, STRASSER Michael, vegyész Basel,. Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás szubsztituált 4-(spiro[indán-l,3'-pirrolidin]-r-il)p-fluorbutirofenonok előállítására R2 Rí R3 1 A találmány tárgya eljárás"az I általános képletű új szubsztituált 4-(spiro[indán-l,3' - pirrolidin]-l'-il)-pfluorbutirofenonok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy 5 kevés szénatomos alkilcsoportot vagy metoxicsoportot, hidrogén- vagy klóratomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot vagy metoxicsoportot jelent, vagy ésR2 együtt metiléndioxi-csoportot alkotnak, 10 hidroxilcsoportot vagy kevés szénatomos alkilkarboxi- vagy alkilkarbamoiloxi-csoportot és A karbonilcsoportot vagy l,3-dioxalán-2-ilidén-csoportot vagy 1,3-dioxán-2-ilidén-csoportot jelent. A találmány szerint az I általános képlet keretébe 15 tartozó vegyületek a következő eljárásváltozatokkal állíthatók elő. a) Az la általános képletű vegyületek — ebben a képletben Rí, R2 és R 3 a fenti jelentésűek -, illetve az Ib általános képletű vegyületek - ebben a 20 képletben Rt , R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, és AI 1,3-dioxalán-2-ilidén-csoportot vagy 1,3^dioxán-2-ilidén-csoportot jelent - előállítására II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Rj, R2 ésR 3 a fenti jelentésűek - Illa általános képletű vegyületek- 25 kel — ebben a képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot vagy egy szerves szulfonsav-maradékot jelent, és A11 karbonilcsoportot vagy ketál- vagy tiooxo-, illetve tioketálképzéssel védett karbonilcsoportot jelent -, illetve Illb általános képletű vegyüle- 30 tekkel - ebben a képletben X és A1 a fenti jelentésűek — reagáltatunk, és az la általános képletű vegyületek előállítására a kapott Ic általános képletű vegyületekről - ebben a képletben Rj, R2 , R 3 és A 11 a fenti jelentésűek - a védőcsoportokat ezután lehasítjuk. b) Az Id általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rí, R2 és A a fenti jelentésűek, és R4 kevés szénatomos alkilcsoportot jelent - le általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Rí, R2 és A a fenti jelentésűek — IVa általános képletű vegyületekkel - ebben a képletben R4 a fenti jelentésű, és X 1 klór- vagy brómatomot vagy kevés szénatomos karbonsav savmaradékát jelenti — észterezünk. c) Az If általános képletű vegyületek előállítására -ebben a képletben Rí, R2, R 4 és A a fenti jelentésűek - le általános képletű vegyületeket IVb általános képletű vegyületekkel reagáltatunk - ebben a képletben R4 a fenti jelentésű -, és kívánt esetben az a)-c) eljárásváltozatokkal kapott I általános képletű vegyületek diasztereoizomer-keverékeit izomerjeikre szétválasztjuk, és/vagy a kapott I általános képletű vegyületeket kívánt esetben átalakítjuk savaddíciós sóikká. Rí és R2 előnyösen hidrogénatomot jelent vagy egyikük a gyűrűváz 5íhelyzetében van. Az Rj-gyei és R2 -vei jelzett kevés szénatomos alkilcsoportok előnyösen 1-3 szénatomosak. Az R3 jelű csoportban levő R4 kevés szénatomos alkilcso-165127 1
