165080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására
9 165080 10 Kitermelés n R4 R3 Kristályosító oldószer O.p. C5 52 4 H n-oktil acetonitril 115-118 39 4 H n-decil acetonitril 117-121 20 46 6 6 H H n-oktil n-decil aceton aceton 160-161,5 179-181 A kiindulási anyagként felhasznált 1-alkil-benzimidazolokat az 1. példa 2. részében az 1-p-klór-benzilimidazol előállítása kapcsán közölt eljárással analóg módon állítjuk elő azzal a változtatással, hogy kiindulási anyagként a megfelelő benzilimidazolt és a 15 megfelelő alkilbromidot alkalmazzuk. Az alábbi vegyületeket kapjuk. 1-n-decil-benzimidazol, f.p. 158-160 C°/0,01 Hgmm; 1-n-oktil-benzimidazol, f.p. 148-160 C°/0,02 Hgmm. 3. példa Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy etiléndibromid helyett a megfelelő dihalogenidet és 1-n-decil-imidazol helyett a megfelelő helyettesített imidazolt alkalmazzuk. A kapott vegyületek a (IX) általános képletnek felelnek meg. Kitermelés % Szám A R3 R4 X=X2 Kristályosító oldószer O.p. 90 33 <CH2 ) 10 ~ n-oktil H Br aceton 90-93 45 34 <CH2 ) I0 " CH2 -CH<OH)CH2 n-C7 H 15 0-H Cl 90.5-92 39 35 <CH2 ) 12 n-decil H Br víz 65-68 50 36 -CH2 CH(OH)CH 2 ~ n-oktil H Br aceton/acetonitril 152-154 67 37 -CH2 CH(OH)CH 2 n-decil H Br aceton/acetonitril 158-160 66 38 -CH2 CH(OH)CH 2 n-dodecil H Br aceton/acetonitril 154-157 21 39 <CH2 ) 2 0(CH 2 ) 2 n-decil H Cl aceton 63-65 65 40 -CH2 CO-NH(CH 2 ) 8 -NH-COCH2 -n-oktil H Cl aceton/acetonitril 97-101 X 60 41 -CH2 CO-NH(CH 2 ) 10 -NH-COCH2 -2,4 diklórbenzil H Cl aceton/víz 252.5-253,5 55 42 -CH2 CO-NH(CH 2 ) 12 -NH-COCH2 -2,4-diklór-H Cl aceton/víz 237-238,5 25 43 -CH2 CO-NH(CH 2 ) s O<CH2 ) 5 NH-COCHjn-decil H Cl 58-61 83 44 -CH2 CONH(CH 2 ) 3 0-<CH2 ) 6 0(CH 2 )3--NHCOCH2 -n-oktil H Cl aceton 85,5-87 71 45 (XI) n-decil H Cl acetonitril 201-205 24 46 <CH2 ) 2 n-decil CH3 Br acetonitril 296-298 68 47 -(CH2 )- 0 ~ n-decil CH3 Br aceton 77-79 79 48 -CH2 CO-NH(CH 2 ) 8 -NH-COCH2 n-decil CH3 Cl aceton 104-106 50 49 (XI) n-decil CH3 Br acetonitril 210-213
