165080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására
165080 11 A kiindulási anyagként felhasznált N,N'-di-(4,lldioxa-tetradekametilén)- bisz -(a-klóracetamidot) és N, N' - ( 6 - o xa-undekametüén)-bisz-(a-klóracetarnidot) az 1. példa utolsó részében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő azzal a változtatással, hogy 1,10—diamino-n-dekán helyett l,14-diamino-4,lldioxa-n-tetradekánt és l,ll-diamino-6-oxa-n-undekánt alkalmazunk. A termékek olvadáspontja 91,5-92,5 C° (petroléter (f.p. 60-80 C°) és etilacetát elegyéből való átkristályosítás után) illetve 116-120C0 . 4. példa 10,3 gn-decil-metánszulfonát és 7,2 g l,l'-oktametilén-bisz- (karbamoilmetil-di-imidazol elegyét 130C°-on hevítjük, a belső hőmérséklet 165C°-ra emelkedik. Az elegyet 15 perc elteltével lehűtjük és a gumiszerű anyagot forrásban levő acetonban oldjuk. Az oldatot 48 órán át állni hagyjuk, majd a kapott fehér szilárd anyagot leszűrjük, acetonnal és éterrel mossuk. A kapott l,r-oktametüén-bisz(karbamoirmetil) - di -{3-n-decil-imidazolium-metánszulfonát) olvadáspontja 84—87 C°. (50. sz. vegyület). A fenti eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy 1,1 '-oktametilén -bisz- (karbamoil-metil)-diimidazol és n-decilmetánszulfonát helyett l,l'-(i»2-xjjlilén) - di-imidazolt és n-decilbromidot alkalmazunk. A kapott l,l'-(l,2-xililén)-di- (3-n-decilimidazolium-bromid) olvadáspontja 198—200C0 , acetonitriles átkristályosítás után (12. sz. vegyület). A fenti eljárásnál kiindulási anyagként felhasznált 1,1 J -oktametüen-bisz(karbamoilmetil) - di - imidazolt és l,lXl,2-xÜüén)-dümidazolt az 1. példa 2. részében ismertetett eljárással analóg módon állíthatjuk elő azzal a változtatással, hogy 1 mólekvivalens p-klórbenzilklorid helyett 0,5 mólekvivalens N,N'-oktametilén-bisz-(a-klór -acetamidot) illetve l,2-bisz(klór-metil-benzolt alkalmazunk. A termékek olvadáspontja 128-129 C° (acetonitriles átkristályosítás után) illetve 91,5-92,5 C° [petroléter (f.p. 60-80 C°) és etilacetát elegyéből való átkristályosítás után]. 5. példa 0,58 g nátriumbenzoát és 5 ml víz oldatát 1,18 g 1,1'-(1,2-xililén)-di-(3-n-deci] -imidazolium-klorid) és 20 ml víz oldatához adjuk és a kapott szuszpenziót 30 percen át keverjük. A szilárd anyagot leszűrjük és acetonból átkristályosítjuk. A kapott l,l'-(l,2-xililén)-di-(3-n-decil-imidazolium-benzoát) 105—115 C°on olvad (51. sz. vegyület). 6. példa (I) általános képletű imidazol-származékokat tartalmazó készítményeket az alábbiakban bemutatott szokásos eljárásokkal állíthatjuk elő. Megjegyezzük, hogy a példákban szereplő (I) általános képletű vegyületek helyett ekvivalens mennyiségben más (I) 12 általános képlet imidazolszármazékok is alkalmazhatók. Tabletta 5 92,5 g szaccharóz, 1 g magnéziumsztearát, 3 g akaciagumi, 3 ml víz és 0,5 g 1,1-oktametilén-bisz(karbamoilmetil)-di-(3-n-decil-imidazolium-klorid) keverékét összekeverjük és szilárd tablettákká préseljük, 10 melynek súlya 1 g és antibakteriális hatóanyagtartalma 5 mg. Antiszeptikum 15 0,5 g l,r-dekametüén-bisz-(karbamoilmetil)-di(3-n-oktil-imidazolium-kloridot) 99,5 ml steril desztillált vízben oldunk. A kapott folyékony készítmény antiszeptikumként alkalmazható. 20 Fogpaszta Oldatot készítünk oly módon, hogy 0,2 g szaccharin-nátriumot 38,8 ml tisztított vízben keverünk, majd 4,0 g izopropanolt és 20 g glicerint adunk hozzá 25 (I-oldat). 0,6 g borsmentaolaj és 0,3 g fordormentaolaj keverékét 0,6 g Pluronio P75-höz (a „Pluronic" szó védjegy) adunk, majd 0,5 g l,r-dekametilén-di-(3-ndecil-2-metil-imidazolium-bromidot) adunk hozzá és 30 addig keverjük, míg homogén oldatot kapunk (II. oldat). Az I. oldatot keverés közben lassan a II. oldathoz adjuk, majd 1 g Natrosol 250 HH-t (a „Natrosol" szó védjegy) adunk hozzá és a keverést addig folytatjuk, 35 míg a hidratálás teljessé válik. Ezután 20 g dikálciumfoszfát, 10 g Neosyl E.T., 1 g titániumdioxid és 1 g szárított alumíniumhidroxid-gél keverékét adjuk hozzá és a keverést addig folytatjuk, míg sima és egyenletes homogén pasztát kapunk. 40 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű imidazolszárma-45 zékok előállítására /mely képletben R1 és R 2 jelentése hidrogénatom vagy R 1 és R 2 együtt kondenzált benzolgyűrűt képeznek; R3 jelentése 6—14 szénatomos alkilcsoport; benzií-50 csoport; mely a benzolgyűrűn 0—5 klóratomot hordozhat; vagy 3-alkoxi-2-hidroxi-propil- csoport, melynek alkoxicsoportja 4-8 szénatomot tartalmaz; R4 jelentése: hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos 55 alkilcsoport; (X 1-X 2 ) 2- jelentése két egyértékű anion vagy egy kétértékű anion; A jelentése valamely, alábbi képletű csoport: (l)-(CH2) n -(2)-(CH2 -CH(OH)-CH 2 -60 (3)-(CH2 ) 2 -{OCH 2 CH 2 ) p -0(CH 2 ) 2 -6
