165060. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású rövid szénláncú alkil-n-[5(6)-fenoxi- ill feniltio-benzimidazol-2-il]karbamátok előállítására

165060 10 18. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-3'-klór-6'-metil-difeniléter; olvadáspontja: 141 C°. Köztitermék: 3,4-diamino-3'-klór-6'-metil-difeniléter. Végtermék: metil- N-[5-(3-klór-6-metil-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 218 C°. 19. Kiindulóanyag: 3-arnino-4-nitro-3'-klór-4'karbetoxi-difeniléter; olvadáspontja: 134 C°. Köztitermék: 3,4-diamino-3'-klór-4'-karbetoxi-difeniléter. Végtermék: metil-N-[5-(3-klór-4-karbetoxi-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 194 C°. 20. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-4-klór-2'-metil-difeniléter; olvadáspontja: 142 C°. Köztitermék: 3,4-diamino-4,

-klór-2'-metildifeniléter. Végtermék: metil-N-[5-(4-klór-2-metil-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 230 C°. 21. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-4'-klór-3'-metil-difeniléter; olvadáspontja: 135 C . Köztitermék: 3,4-diamino-4'-klór-3'-metil-difeniléter. Végtermék: metil-N-[5-(4-klór-3-metil-fenoxi)-benzimidazol-2-il]karbamát. Olvadáspont: 253 C° 22. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-3',5'-bisz-trifluormetil-difeniléter; olvadáspontja: 129 C°. Köztitermék: 3,4-diamino-3,5-bisz-trifiuormetil-difeniléter. Végtermék: metil-N-[5-( 3,5-bisz-trifluor-metil-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 238 C°. 23. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-4'-metoxi-difeniléter; olvadáspontja: 169 C°. Köztitermék: 3,4-diamino-4'-metoxi-difeniléter Végtermék: metil-N-[5-(4-metoxi-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 246 C . 24. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-3'-metoxidifeniléter; olvadáspontja: 128 C° Köztitermék: 3,4-diamino-3'-metoxi-difeniléter. Végtermék: metil-N—5-(3-metoxi-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 203 C°. ' 25. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-2'-metoxi-difeniléter; olvadáspontja: 130 C . Köztitermék: 3,4-diamino-2!

-metoxidifeniléter. Végtermék: metil-N-[5-(2-metoxí-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. 5 Olvadáspont: 212 C°. -26. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-4'-propoxi-difeniléter; (olajos). Köztitermék: 3,4-diamino-4'-propoxi-difeniléter. 10 Végtermék: metil-N-[5-(4-propoxi-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 218 C°. 27. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-4'-izopropoxi-difeniléter (olajos). 15 Köztitermék: 3,4-diamino-4'-izopropoxidifeniléter. Végtermék: metil-N-[5-(4-izopropoxi-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 208 C°. 20 28. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-4'-butoxí-difeniléter (olajos). Köztitermék: 3s

4-diamino-4'-butoxi-difeniléter. Végtermék:metil-N-[5-(4-butoxi-fenoxi)-25 -benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 210 C°. 29. Kiindulóanyag: 3-amino-4-nitro-4'-izo-butoxi-difeniléter (olajos). Köztitermék: 3,4-diamino-4'-izo-butoxi-30 -difeniléter. Végtermék: me til-N-[5-(4-izo-butoxi-fenoxi)-benzimidazol-2-il]-karbamát. Olvadáspont: 198 C°. 35 30. példa Metil-N-(5-fenoxi-benzimidazol-2- il) karbamát. 15,6 g S-metil-tiokarbamidszulfátot 20 ml vízben oldunk, az oldathoz keverés közben 5—15 C° közötti hőmérsékleten 10 ml klórhangyasav-metilésztert, vala-40 mint 34 g 25%-os nátriumhidroxid-oldatot csepegtetünk. Az elegyet 20 percig utókeverjük, a reakciókeverékhez 20 ml jégecetet, 100 ml vizet, 23,6 g 3,4-diamino-difeniléter-hidrokloridot és 8,5 g nátriumacetátot adunk, majd a keveréket 1 óra hosszat 85 45 C°-on keverjük, amikor metilmerkaptán hasad le. A képződött metil-N-(5-fenoxi-benzimidazol-2-il)-karbamát elkülönítését és tisztítását az 1. példa szerinti módon végezzük. A kiindulóanyagként használt 3,4-diamino-difenil-50 éter hidrokloridját a Raney-nikkel kiszűrése után kapjuk az 1. példa 3. bekezdésében leírt módon bepárlás, metanolban való felvétel és alkoholos sósavval való savanyítás útján. Az alkoholos sósavat tartalmazó elegyet bepároljuk, izopropanolt adunk hozzá 55 és a 3,4-diamino-difeniléter kivált hidrokloridját leszívatjuk. Vizes átkristályosítás után 200 C° bomlásponttal rendelkező hidrokloridhoz jutunk. 31. példa 60 Butil- N-(5-fenoxi-benzimidazol-2-il)karbamát. 5