165005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-arilkabamidsavészterek és -tiolészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid szerek
9 165005 10 2. példa 24 g (0,15 mól) kálium-etil-xantogenát 250 ml vízmentes acetonitrillel készített szuszpenziójához keverés közben 20 perc alatt 20,0 g (0,1 mól) N-klórmetil-N- fenil-karbamidsav-metilészter 100 ml vízmentes acetonitrillel készített oldatát csepegtetjük. Ezáltal a reakcióelegy 30 C°-ra melegszik fel. A kivált káliumkloridot szűréssel eltávolítjuk, az oldószert 10 csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, majd a maradékot benzolban oldjuk. Az oldatot vizzel mossuk, a benzolos fázist izzított nátriumszulfáttal szárítjuk. Az oldószer ledesztillálása után a maradék oldószert a folyékony maradék 1 órás 80 C°-on és 0,3 Hgmm nyomáson végzett melegítésével eltávolítjuk. A kapott N-etoxitio-karboniltiometü —N—fenü-kaüt>aaúd«avmetilészter bomlás nélkül nem desztillálható. Hozam: 40,5 g (az elméleti hozam 95%-a). Törésmutató n^0 = 1.5848. A táblázat kikelés előtti próba Hatóanyag Felhasznált Cukorrépa Galin-Urtica Stella MatriLoMum képletszáma mennyiség kg/ha soga ria caria 10 2 2 4 4,5 3 5 V. 5 1 1 4 4 2,5 5 (ismert) 2,5 0 0 2 2 1 4,5 10 4 4 5 4.5 4 5 VI. 5 4 3 5 4 3 5 (ismert) 2,5 3 1 4 4 2 5 10 0 4 5 5 3.5 5 VII. 5 0 4 4,5 4 2 5 2.5 0 2 4.5 4 2 5 10 1 4 5 5 3 5 VIII. 5 0 3 4 5 3 5 2,5 0 2 4 4 2 5 A táblázat (folytatás) kikelés előtti próba Hatóanyag Felhasznált Echino- Cheno- Sina- Stellaképletszáma mennyiség chloa podium pis ria kg/ha Lolíum Galinsoga Matricaria Gyapot Búza Kukorica 10 4 2 2 4-5 5 2 3 2 5 5 V. 5 2 1 0 4 5 1 2-3 1 5 4 (ismert) 2,5 0 0 0 2 4-5 0 1 1 4-5 3 1,25 0 0 0 1 4 0 0 0 4 2 10 5 4 4 4-5 5 4 4 2 4-5 4-5 VI. 5 5 4 3 4 5 3 3 2 4-5 4-5 (ismert) 2,5 5 3 3 4 5 1 2 1 4 3 1,25 4-5 2 2 3 4 0 1 0 2 3 10 5 5 5 5 5 5 5 1 1 2 IX. 5 5 5 4 5 5 5 5 0 0 1 2,5 5 4 4 4-5 5 5 3 0 0 0 1,25 4-5 4 3 4 4 4 2 0 0 0 3. példa 53,6 g (0,2 mól) N-klórmetil-N-(3.4-diklórfenilV karbamidsav-metilészter 350 ml vízmentes benzollal készített oldatához erős keversé közben 30 perc alatt 34,9 g (0,4 mól) morfolin 50 ml benzollal készített oldatát csepegtetjük. A reakció- elegy hőmérséklete ezáltal 60 C°-ra emelkedik. A kivált morfolin-hidrokloridot szűréssel eltávolítjuk, a szürletet vizzel mossuk, a benzolos •. fázist izzított nátriumszulfáttal szárítjuk, majd bepároljuk. így 57,5 g (az elméleti be.. hozam 90 %—a) N— morfolino-metil-N- (3,4-diklórfenil)- karbamidsavmetüésztert kapunk, amely izopropanolból átkristályosítva 87-89 C°-on olvad. 4. példa 35,2 g (0,177 mól) nátrium-p-klórbenzol- szulfinát 250 ml vízmentes acetonitrillel készített szuszpenziójához 15 perc alatt 22,0 g (0,11 mól) N-klórmetü-N-fenilkarbamidsav- metilészter 50 ml acetonitrillel 5
