165005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-arilkabamidsavészterek és -tiolészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicid szerek
11 165005 12 készített oldatát csepegtetjük hozzá. A sók eltávolítása után az oldatot szárazra bepároljuk, a maradékot 300 ml benzolban oljduk. Az oldatot vízzel mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. így 52,2 g (az 5 /. Táblázat Példaszám R X R1 R 2 R3 5 CH3 O H H H 6 CH3 O H H H 7 CH3 O H H H 8 CH3 O H H H 9 (CH3 ) 2 CH O H H H 10 (CHjt.CH O H H H 11 <CH3 ) 2 CH O H H H 12 <CH3 ) 2 CH O H H H 13 (CH3 ) 2 CH O 3-CI H H 14 (CH3 ) 2 CH O 3-CI H H 15 (CH3 ) 2 CH O 3-CI H H 16 <CH3 ) 2 CH O 3-CI H H 17 (CH3 ) 2 CH O 3-CI H H 18 (CH3 ) 2 CH O 3-CI H H 19 (CH,)2 CH O 3-CI H H 20 <CH3 ) 2 CH O 3-CI H H 21 (CH3 ) 2 CH O 3-CI H H 22 <CH3 ) 2 CH O 3-CI H H 23 (CH3 ) 2 CH 0 3-CI H H 24 (CH3 ) 2 CH 0 3-CI H H 25 (CH3 ) 2 CH 0 3-CI H H 26 CICH2 CH 3 0 3-CI H H 27 CICH2 CH 2 0 3-CI H H 28 CICH2 CH 2 0 3-CI H H 29 CICH2 CH 2 0 3-CI H H 30 CICH2 CH 2 0 3-CI H H 31 CICH2 CH 2 0 3-CI H H 32 CtCH2 CH 2 o 3-CI H H 33 CICHJCHJ o 3-CI H H 34 CH3 o 3-CI H H 35 CH3 0 3-CI H H 36 CH3 0 3-CI H H 37 CH3 o H 4-CI H 38 CH3 o H 4-CI H 39 CH3 0 H 4-CI H 40 CH, o 3-CI 4-CI H 41 CH3 0 3-CI 4-CI H 42 CH, o 3-CI 4-CI H 43 CH3 0 3-CI 4-CI H 44 CH3 0 H H H 45 CH3 0 H H H 46 CH, o H H H 47 (CH3 ) 2 CH 0 2-CH3 H 5-CI 48 (CH3 ),CH 0 2-CH3 H 5-CI 49 (CH3 ) 2 CH o 2-CH3 0 H 5-CI 50 (CH3 ) 2 CH 0 2-CH3 0 H 5-CI 51 CH, 0 H H H elméleti hozam 87%-a) N-(4-klórfenilszulfonil)- metil-N-fenil-karbamidsav- metilésztert kapunk, amely etanolból átkristályosítva 137-138C°-on olvad. Azonos módon eljárva az I és II. táblázatban felsorolt vegyületeket állítjuk elő. Olvadásom: C° forráspont C°/Hgmm törésmutató Y R" r>*° 0 CH3 86-87/0.3 0 C2 H 5 104/0,35 0 (CH3 ),CH 79-81/0,15 0 C4 H, 93-94/0,15 0 CH3 98/0,4 0 C2 H 5 92/0,3 o C3 H 7 128-130/0,8 0 (CH3 ) 2 CH 94/0^ 0 CH3 110/02 0 C2 H s 131-133/0^ 0 C3 H 7 139-141/0,5 0 (CH3 ) 2 CH 133-135/0^ 0 C4 H, 146-148/0^ O CHK;-CH2 135-140/0^ 0 (C,H5 )(CH 3 )CH 135-137/0,4 0 (CH3 ) 3 C 130-132/0,3 0 CH2 -CH-C(CH 3 ) 2 139-141/0^ 0 CHX;-C(CH3 ) 3 140-145/0,4 s C4 H, 161/0,7 s (C2 H 5 )(CH 3 )CH 144/0,7 s (CH3 ) 2 CH-CH 2 148/0,7 0 CH3 1.5380 0 C2 H, 1.5325 o C3 H, 1.5276 0 (CH3 ) 2 CH 1.5282 0 C4 H, 1.5239 0 (C2 H 5 )(CH 3 )CH 1.5274 s C3 H, 1.5548 s C4 H, 1.5496 o CH3 96-98/0,25 o (CH3 ) 2 CH 96-97/0,15 o C4 H, 125-126/0,5 0 CH3 113/0.4 0 (CH3 ) 2 CH 111/0.25 0 C4 H, 118-119/0,25 o CH, 154-155/1,5 0 CaH, 136/0,35 0 (CH3 ) 2 CH 122-123/0^5 0 C„H, 166-167/1,3 0 2,4-CI2 -C,H, 72-72^ s C4 H, 124-126/0,65 s 4-CI-C6 H 4 171-175/0,15 0 CH, 132/0,6 0 C2 H 5 130/0^ o CH, 138/02 0 C2 H 5 138/0,3 o 2,4-CI2 -C 4 H 3 -NH 109-112 6
